Арилциклогексиламин - Arylcyclohexylamine

Фенциклидин, прототиптік арилциклогексиламин туындысы.

Арилциклогексиламиндер, сондай-ақ арилциклогексаминдер немесе арилциклогексанаминдер, а химиялық класс туралы фармацевтикалық, дизайнер, және тәжірибелік препараттар.

Тарих

Фенциклидин (PCP) анестетикалық қасиеттері бар алғашқы арилциклогексиламин деп есептеледі, бірақ ПКП-ға дейін ғылыми әдебиетте бірнеше арилциклогексиламиндер сипатталған, олардың синтезі 1907 жылы алғаш рет жарияланған ПКА-дан басталды (1-фенилциклогексан-1-амин). PCE 1953 жылы, ал PCMo 1954 жылы хабарланды, соңғы қосылыс күшті седативті ретінде сипатталды.[1] Арилциклогексиламин анестетиктері қарқынды зерттелді Парке-Дэвис, 1956 ж. синтезінен басталады фенциклидин және кейінірек байланысты қосылыс кетамин.[1] 1970 жылдары бұл қосылыстардың дебюті болды, әсіресе PCP және оның аналогтары, заңсыз қолданылған рекреациялық препараттар олардың арқасында диссоциативті галлюциногендік және эйфориант әсерлер. Бастап, сынып ұлғайтылды ғылыми зерттеулер ішіне стимулятор, анальгетиктер, және нейропротекторлы агенттер, сонымен қатар жасырын химиктер роман іздеуде рекреациялық препараттар.[2][3][4]

Құрылым

Арилциклогексиламиндердің жалпы құрылымы

Арилциклогексиламин а-дан тұрады циклогексиламин бірлігі бар арыл бөлік тіркеме. Арил тобы орналасқан геминалды дейін амин. Қарапайым жағдайларда, арил бөлігі әдетте а болады фенил сақинасы, кейде қосымша ауыстырумен. Амин әдетте жоқ бастапқы; метиламино немесе этиламино сияқты екінші реттік аминдер немесе үшінші реттік циклоалкиламиндер пиперидино және пирролидино, ең жиі кездеседі N- орынбасарлар.

Фармакология

Арилциклогексиламиндер әртүрлі NMDA рецепторларының антагонистігі,[5][6] допаминді қалпына келтіру ингибиторы,[7] және μ-опиоидты рецептор агонистік[8] қасиеттері. Қосымша, σ рецептор агонистік,[9] nACh рецепторы антагонистік,[10] және Д.2 рецептор агонистік[11] осы агенттердің кейбіреулері туралы хабарланды. NMDA рецепторының антагонизмі анестезияға, антиконвульсантқа, нейропротекторлық және диссоциативті әсер етеді; блокадасы дофаминді тасымалдаушы стимуляторларды және эйфориантты әсерлерді де жүзеге асырады психоз жоғары мөлшерде; және μ-опиоидты рецептордың активтенуі анальгетикалық және эйфориантты әсер етеді. Σ және D стимуляциясы2 рецепторлар галлюциногендік және психомиметикалық әсер етуі мүмкін.[11]

Бұл химиялық модификациялаудың ауқымы мен ауқымына байланысты мүмкін болатын фармакологиялық белсенділіктің кең спектрі бар жан-жақты агенттер.[12][13][14][15][16][17][18][19][20] Орынбасарлардың әртүрлі таңдауы нәтижесінде пайда болатын фармакологиялық профильді «дәл баптауға» мүмкіндік береді. Мысал ретінде, BTCP таңдамалы болып табылады допаминді қалпына келтіру ингибиторы,[7] PCP ең алдымен NMDA антагонисті болып табылады,[5] және BDPC күшті мк-опиоидты агонист,[21] уақыт АЛДЫН-084 таңдамалы болып табылады сигма рецепторы агонист.[22] Осылайша, әр түрлі фармакология әртүрлі құрылымдық комбинациялар арқылы мүмкін болады.

Арилциклогексиламиндердің тізімі

ҚұрылымҚосылысАрил алмастырғышN тобыЦиклогексил сақинасы
PCA structure.pngPCA[23]ФенилNH2-
PCM structure.pngPCM[23]ФенилМетиламино-
Eticyclidine.svgЭтициклидинФенилЭтиламино-
PCPr structure.pngPCPr [24]Фенилn-Пропиламино-
PCiP structure.pngPCiPФенилИзопропиламино-
PCAL structure.pngPCAL [25]ФенилАллиламино-
PCBu structure.pngPCBuФенилn-Бутиламино-
PCEOH құрылымы.pngPCEOHФенилГидроксиэтиламино-
PCMEA structure.pngPCMEA[26]ФенилМетоксиэтиламино-
PCEEA structure.pngPCEEAФенилЭтоксиэтиламино-
PCMPA structure.pngPCMPAФенилМетоксипропиламино-
PCDM structure.pngPCDM[23]ФенилДиметиламино-
Dieticyclidine.svgДиетициклидинФенилДиетиламино-
2-HO-PCP structure.png2-HO-PCP[5]ФенилПиперидин2-гидрокси
2-Me-PCP structure.png2-Me-PCP[27]ФенилПиперидин2-метил
2-MeO-PCP structure.png2-MeO-PCP[28]ФенилПиперидин2-метоксия
O-PCP structure.png2-Keto-PCPФенилПиперидин2-кето
O-PCE structure.pngЭтициклидон («O-PCE»)ФенилЭтиламино2-кето
O-PCPr structure.png2-Keto-PCPrФенилn-Пропиламино2-кето
4-Me-PCP structure.png4-метил-PCPФенилПиперидин4-метил
4-Keto-PCP structure.png4-Keto-PCPФенилПиперидин4-кето
2'-Cl-PCP structure.png2'-Cl-PCPo-ХлорфенилПиперидин-
3'-Cl-PCP structure.png3'-Cl-PCPм-ХлорфенилПиперидин-
2'-MeO-PCP structure.png2'-MeO-PCPo-МетоксифенилПиперидин-
3'-F-PCP structure.png3'-F-PCP[29]м-ФторофенилПиперидин-
3'-Me-PCP structure.png3'-Me-PCP[30]м-ТолилПиперидин-
3'-Me-PCPy құрылымы.png3'-Me-PCPyм-ТолилПирролидин-
3'-NH2-PCP structure.png3'-NH2-PCPм-АминофенилПиперидин-
3-HO-PCP.png3'-HO-PCPм-ГидроксифенилПиперидин-
3-MeO-PCP structure.svg3'-MeO-PCPм-МетоксифенилПиперидин-
MDPCP structure.png3 ', 4'-MD-PCP3,4-метилендиоксифенилПиперидин-
3-MeO-PCE.svg3'-MeO-PCEм-МетоксифенилЭтиламино-
3'-OH-PCE structure.png3'-HO-PCEм-ГидроксифенилЭтиламино-
3'-MeO-PCPr құрылымы.png3'-MeO-PCPrм-Метоксифенилn-Пропиламино-
3'-OH-PCPr құрылымы.png3'-HO-PCPrм-Гидроксифенилn-Пропиламино-
MDPCPr structure.png3 ', 4'-MD-PCPr3,4-метилендиоксифенилn-Пропиламино-
3'-MeO-PCPy құрылымы.png3'-MeO-PCPy[30]м-МетоксифенилПирролидин-
4'-HO-PCP structure.png4'-HO-PCPб-ГидроксифенилПиперидин-
4-метоксифенциклидин.pngМетоксидин (4'-MeO-PCP)б-МетоксифенилПиперидин-
4'-MeO-PCE structure.png4'-MeO-PCEб-МетоксифенилЭтиламино-
4'-F-PCP structure.png4'-F-PCP[29]б-ФторофенилПиперидин-
4'-F-PCPy құрылымы.png4'-F-PCPyб-ФторофенилПирролидин-
Arketamine structure.svgАркетаминo-ХлорфенилМетиламино2-кето
Deschloroketamine.pngХлорхетаминФенилМетиламино2-кето
Esketamine2DCSD.svgЭскетаминo-ХлорфенилМетиламино2-кето
Ketamine2DCSD.svgКетаминo-ХлорфенилМетиламино2-кето
(2R, 6R) -Гидроксиноркетамин формуласы V1.svgГидроксиноркетаминo-ХлорфенилNH22-кето, 6-гидрокси
N-этилноркетамин құрылымы.pngЭткетаминo-ХлорфенилЭтиламино2-кето
NPNK structure.pngNPNKo-Хлорфенилn-Пропиламино2-кето
Methoxyketamine.svgМетоксикетаминo-МетоксифенилМетиламино2-кето
OMDCK structure.pngoMDCKo-ТолилМетиламино2-кето
MMDCK structure.pngmMDCKм-ТолилМетиламино2-кето
Мета-кетамин құрылымы.pngмета-Кетаминм-ХлорфенилМетиламино2-кето
Изокетамин құрылымы.pngISO-Кетаминo-ХлорфенилМетиламино4-кето
2-Fluorodeschloroketamine.svg2-фтородхлоркетаминo-ФторофенилМетиламино2-кето
3FDCK structure.png3-фтородхлоркетаминм-ФторофенилМетиламино2-кето
Бромокетамин құрылымы.pngБромокетаминo-БромофенилМетиламино2-кето
TFMDCK structure.pngTFMDCKo-ТрифторометилфенилМетиламино2-кето
SN35210 structure.pngSN 35210 [31]o-ХлорфенилКарбометоксибутиламино2-кето
Methoxetamine2DCSD.svgМетоксетаминм-МетоксифенилЭтиламино2-кето
Methoxmetamine.pngМетоксметаминм-МетоксифенилМетиламино2-кето
MXPr structure.pngМетокспропаминм-Метоксифенилn-Пропиламино2-кето
HXE structure.pngHXEм-ГидроксифенилЭтиламино2-кето
HXM structure.pngHXMм-ГидроксифенилМетиламино2-кето
FXE structure.pngFXEм-ФторофенилЭтиламино2-кето
Фенциклидин құрылымыФенциклидин (PCP)ФенилПиперидин-
PC3MP structure.pngPC3MPФенил3-метилпиперидин-
PC4MP structure.pngPC4MPФенил4-метилпиперидин-
Rolicyclidine.svgРолициклидин (PCPy)ФенилПирролидин-
PCDMPy structure.pngPCDMPyФенил3,3-диметилпирролидин-
PCMo structure.pngPCMoФенилМорфолин-
2'-MeO-PCMo structure.pngМетокси-PCM[6] (2'-MeO-PCMo)o-МетоксифенилМорфолин-
3-MeO-PCMo.png3'-MeO-PCMoм-МетоксифенилМорфолин-
4'-MeO-PCMo structure.png4'-MeO-PCMoб-МетоксифенилМорфолин-
4'-Me-PCMo structure.pngМетил-ПКМ[32] (4'-Me-PCMo)б-ТолилМорфолин-
2'-Me-4'-HO-PCMo structure.pngГидрокси-метил-ПКМ2-метил-4-гидроксифенилМорфолин-
PYCP structure.pngPYCP [33]2-пиридинилПиперидин-
TCM structure.pngTCM2-ТиенилМетиламино-
TCE structure.pngTCE2-ТиенилЭтиламино-
TCPr structure.pngTCPr [34]2-ТиенилПропиламино-
Tenocyclidine.svgТеноциклидин (TCP)2-ТиенилПиперидин-
TCPy structure.pngTCPy2-ТиенилПирролидин-
Tiletamine.svgТилетамин2-ТиенилЭтиламино2-кето
Gacyclidine.pngГациклидин2-ТиенилПиперидин2-метил
Bromadol Skeletal.pngBDPCб-БромофенилДиметиламино4-фенетил-4-гидрокси
C-8813.vgC-8813б-БромофенилДиметиламино4- (тиофен-2-ыл) этил-4-гидрокси
Диметамин құрылымы.pngДиметамин [35]б-ТолилДиметиламино4-кето
Ахмади PCP 2010.svg3 '' - OH-2'-Me-PCP [36]o-Толил3-гидроксипиперидин-
1- (1-PhCHX) -4-Ph-4-OH-пиперидин құрылымы.png4 '' - Ph-4 '' - OH-PCP [37]Фенил4-фенил-4-гидроксипиперидин-
BTCP structure.pngBTCP[38]Бензотиофен-2-илПиперидин-
BTCPy structure.pngBTCPy[39]Бензотиофен-2-илПирролидин-
PRE-084 SVG file.svgАЛДЫН-084ФенилМорфолинилэтилкарбоксилат-

Басқа циклоалкан сақиналарының өлшемдері тек циклогексиламин тұрғысынан ойлаудан гөрі тәжірибе жасалды. ПЦП циклопентил гомологы шамамен 1/10 потенциалмен белсенді, ал циклогептил және циклооцтил туындылары белсенді емес. Қажетті циклоалкилкетон PhMgBr-мен әрекеттеседі; Содан кейін 3 ° спирт NaN-мен әрекеттеседі3; содан кейін азиді LAH деңгейімен төмендетеді. Содан кейін соңғы сатыда пиперидин сақинасы 1-5-дибромо-пентанмен салынады.[40]

Қатты

Конформативті шектеулі аналогтарын Мориети және басқалар дайындаған және зерттеген.[41]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б Моррис, Х .; Wallach, J. (2014). «PCP-ден MXE-ге дейін: диссоциативті дәрілерді медициналық емес қолдану туралы кешенді шолу». Есірткіні сынау және талдау. 6 (7–8): 614–32. дои:10.1002 / dta.1620. PMID  24678061.
  2. ^ Валтер К, Арризабалага П. Elsevier, 1998 ж. ISBN  0-444-20525-X
  3. ^ Wallach J, Брандт SD (тамыз 2018). «Фенциклидинге негізделген жаңа психоактивті заттар». Жаңа психоактивті заттар. Эксперименттік фармакология туралы анықтама. 252. 261-303 бет. дои:10.1007/164_2018_124. ISBN  978-3-030-10560-0. PMID  30105474.
  4. ^ Уоллач, Джейсон; Брандт, Саймон Д. (2018). «1,2-диарилэтиламин және кетамин негізіндегі жаңа психоактивті заттар». Жаңа психоактивті заттар. Эксперименттік фармакология туралы анықтама. 252. 305–352 бет. дои:10.1007/164_2018_148. ISBN  978-3-030-10560-0. PMID  30196446.
  5. ^ а б c Ахмади, А .; Махмуди, А. (2005). «2-гидрокси-1- (1-фенилтетралил) пиперидиннің синтезі және биологиялық қасиеттері және оның кейбір аралық өнімдері фенциклидиннің туындылары ретінде». Arzneimittel-Forschung. 55 (9): 528–532. дои:10.1055 / с-0031-1296900. PMID  16229117.
  6. ^ а б Ахмади, А .; Халили, М .; Хаджихани, Р .; Насербахт, М. (2011). «Фенциклидиннің жаңа морфолиндік аналогтары: егеуқұйрықтардағы химиялық синтез және ауырсынуды қабылдау». Фармакология Биохимия және өзін-өзі ұстау. 98 (2): 227–233. дои:10.1016 / j.pbb.2010.12.019. PMID  21215770.
  7. ^ а б Шаудие, Мен .; Виньон; Chicheportiche; Каменка; Тройлер; Chicheportiche (1989). «Фенциклидинмен байланысуды және допаминді ПХР аналогтары арқылы сіңіруді тежеудегі хош иісті топтың рөлі». Фармакология Биохимия және өзін-өзі ұстау. 32 (3): 699–705. дои:10.1016/0091-3057(89)90020-8. PMID  2544905.
  8. ^ Итжак, Ю .; Саймон (1984). «Фенциклидиннің жаңа аналогы му-опиоидты рецепторлармен селективті әрекеттеседі». Фармакология және эксперименттік терапия журналы. 230 (2): 383–386. PMID  6086884.
  9. ^ Ол, X. С .; Раймон, Л.П .; Маттсон, М.В .; Элдефрави, М. Де Коста, Б.Р (1993). «Дофаминді сіңіру және фенциклидин- және сигма байланыстыратын орындарда 1-1- (2-бензобтиенил) циклогексилпиперидин гомологтарын синтездеу және биологиялық бағалау». Медициналық химия журналы. 36 (9): 1188–1193. дои:10.1021 / jm00061a009. PMID  8098066.
  10. ^ Этерович, В. А .; Лу, Р .; Экин, А. Е .; Родригес, Д .; Ferchmin, P. A. (1999). «Бұлшық ет пен электр мүшесінен никотиндік ацетилхолинді рецепторларға фенциклидин потенциалының анықтаушылары». Жасушалық және молекулалық нейробиология. 19 (6): 745–757. дои:10.1023 / A: 1006905106834. PMID  10456235.
  11. ^ а б Симан, П .; Ко, Ф .; Tallerico, T. (2005). «Допаминді рецепторлардың PCP, LSD және кетамин психомиметикасы әсеріне қосқан үлесі». Молекулалық психиатрия. 10 (9): 877–883. дои:10.1038 / sj.mp.4001682. PMID  15852061.
  12. ^ әл-Диб, О.А. (мамыр 1996). «Фенциклидин аналогы тиенилциклидиннен алынған жаңа анальгетиктер». Arzneimittelforschung. 46 (5): 505–8. PMID  8737636.
  13. ^ Ахмади, А; Халили, М; Хаджихани, Р; Хоссейни, Н; Афшин, Н; Нахри-Никнафс, Б (2012). «Кетаминнің жаңа аналогтарының вистарлы егеуқұйрықтарға анальгетикалық әсерін синтездеу және зерттеу». Медициналық химия. 8 (2): 246–51. дои:10.2174/157340612800493683. PMID  22385170. S2CID  42842315.
  14. ^ Ахмади, А; Халили, М; Аббаси, С; Джавади, М; Махмуди, А; Хаджихани, Р (2009). «Екі жаңа фенциклидин туындысы ретінде 1-1- (4-метилфенил) (циклогексил) 4-пиперидинол және 1-1- (4-метоксифенил) (циклогексил) 4-пиперидинолдың анальгетикалық әсерін синтездеу және зерттеу». Arzneimittel-Forschung. 59 (4): 202–6. дои:10.1055 / s-0031-1296386. PMID  19517897. S2CID  5402425.
  15. ^ Ахмади, А; Халили, М; Марами, С; Гадири, А; Нахри-Никнафс, Б (2014). «НМРТ ер тышқандарындағы фенциклидиннің жаңа аналогтарын синтездеу және ауырсыну сезімі». Медициналық химиядағы шағын шолулар. 14 (1): 64–71. дои:10.2174/1389557513666131119203551. PMID  24251803.
  16. ^ Ахмади, А; Солати, Дж; Хаджихани, Р; Пакзад, С (2011). «Тышқандардағы фенциклидиннің жаңа пиррол туындыларының синтезі және анальгетикалық әсері». Arzneimittel-Forschung. 61 (5): 296–300. дои:10.1055 / s-0031-1296202. PMID  21755813. S2CID  24287727.
  17. ^ Ахмади, А; Халили; Хаджихани; Барги; Mihandoust (2010). «Фенциклидиннің егеуқұйрықтардағы жаңа туындысының созылмалы және жедел термиялық және химиялық ауырсыну белсенділіктерін синтездеу және анықтау». Иранның фармацевтикалық зерттеулер журналы. 9 (4): 379–85. PMC  3870061. PMID  24381602.
  18. ^ Ахмади, А; Халили, М; Михандуст, Ф; Барги, Л (2010). «Фенциклидиннің жаңа туындысы ретінде 1-1- (3-метилфенил) (тетралил) пиперидиннің өткір және созылмалы ауырсыну белсенділіктерін синтездеу және анықтау». Arzneimittel-Forschung. 60 (1): 30–5. дои:10.1055 / с-0031-1296245. PMID  20184224. S2CID  23966936.
  19. ^ Хаджихани, Р; Ахмади, А; Надери, Н; Ягоби, К; Ширазизанд, З; Резаи, Н.М .; Никнафс, Б.Н (2012). «Фенциклидин туындыларының мазасыздық тәрізді мінез-құлыққа тышқандарда жоғарылаған плюс лабиринт сынағын қолдану әсері». Клиникалық және эксперименттік медицинадағы жетістіктер. 21 (3): 307–12. PMID  23214193.
  20. ^ Ахмади, А; Халили, М; Мирза, Б; Мохаммади-Диз, М; Азами-Лорестани, Ф; Гадери, П; Нахри-Никнафс, Б (2017). «Фенциклидиннің кейбір жаңа туындыларының синтезі және антиноцицепция қызметі, олардың орнын басқан аминобензотиазолдармен». Mini Rev Med Chem. 17 (1): 78–84. дои:10.2174/1389557516666160428112532. PMID  27121715.
  21. ^ Ледникер, Д .; Vonvoigtlander, P. F. (1979). «4- (р-Бромофенил) -4- (диметиламино) -1-фенетилциклогексанол, жаңа анальгетиктер қатарының өте күшті өкілі». Медициналық химия журналы. 22 (10): 1157–1158. дои:10.1021 / jm00196a001. PMID  513062.
  22. ^ Морис, Т .; Су, Т.П .; Приход, Д.В .; Набешима, Т .; Приват, А. (1994). «PRE-084, сигма-селективті PCP туындысы, тышқандарда MK-801 туындаған оқытудың бұзылуын әлсіретеді». Фармакология Биохимия және өзін-өзі ұстау. 49 (4): 859–869. дои:10.1016/0091-3057(94)90235-6. PMID  7886099.
  23. ^ а б c Туркауф, А .; Де Коста, Б .; Ямагучи, С .; Маттсон, М.В .; Джейкобсон, Э .; Райс, К. С .; Рогавски, М.А. (1990). «1-фенилциклогексиламин аналогтарының синтезі және антиконвульсанттық белсенділігі». Медициналық химия журналы. 33 (5): 1452–8. дои:10.1021 / jm00167a027. PMID  2329567.
  24. ^ Зауэр, С .; Питерс, Ф .; Стак, Р .; Фрищи, Г .; Maurer, H. (2008). «Газ-хроматография-масс-спектрометрия көмегімен егеуқұйрық зәрінде N- (1-фенилциклогексил) пропанамин деген жаңа дизайнерлік препараттың метаболизмі және токсикологиялық анықталуы». Хроматография журналы А. 1186 (1–2): 380–390. дои:10.1016 / j.chroma.2007.11.002. PMID  18035363.
  25. ^ Калир, А; Teomy, S; Амир, А; Фукс, Р; Ли, SA; Хользтынская, Э.Дж.; Рокки, В; Домино, EF (қазан 1984). «Фенциклидиннің N-аллил аналогтары: химиялық синтез және фармакологиялық қасиеттері». J Med Chem. 27 (10): 1267–71. дои:10.1021 / jm00376a006. PMID  6481761.
  26. ^ Зауэр, С .; Питерс, Ф .; Шванингер, А .; Мейер, М .; Maurer, H. (2009). «N- (1-фенил циклогексил) -2-этоксиэтанамин және N- (1-фенилциклогексил) -2-метоксиэтанамин дәрілік заттарының метаболизміне қатысатын цитохром P450 (CYP) изоферменттеріне зерттеулер». Биохимиялық фармакология. 77 (3): 444–450. дои:10.1016 / j.bcp.2008.10.024. PMID  19022226.
  27. ^ Иорио, М.А .; Томассини, Л .; Маттсон, М.В .; Джордж, С .; Jacobson, A. E. (1991). «1- (1-фенил-2-метилциклогексил) пиперидиндер мен 1- (1-фенил-4-метилциклогексил) пиперидиндердің синтезі, стереохимиясы және биологиялық белсенділігі. Қуатты транс-абсолютті конфигурациясы - (-) - 1- (1-фенил-2-метилциклогексил) пиперидин ». Медициналық химия журналы. 34 (8): 2615–2623. дои:10.1021 / jm00112a041. PMID  1875352.
  28. ^ Ахмади, А .; Махмуди, А. (2006). «Жақсартылған синтез және 2-метоксифенциклидиннің анальгетикалық әсерін зерттеу». Arzneimittel-Forschung. 56 (5): 346–350. дои:10.1055 / s-0031-1296732. PMID  16821645.
  29. ^ а б Огунбадении, А.М .; Adejare, A. (2002). «Фторланған фенциклидин аналогтарының синтездері». Фторлы химия журналы. 114: 39–42. дои:10.1016 / S0022-1139 (01) 00565-6.
  30. ^ а б Уоллах, Дж .; Паоли, Г.Д .; Адеджаре, А .; Брандт, С.Д. (2013). «1- (1-фенилциклогексил) пиперидиннің (ПКП) және 1- (1-фенилциклогексил) пирролидиннің (PCPy) аналогтарын дайындау және аналитикалық сипаттамасы». Есірткіні сынау және талдау. 6 (7–8): 633–50. дои:10.1002 / dta.1468. PMID  23554350.
  31. ^ Харви, М; Шана, Дж; Восс, Л; Pruijn, F; Хосе, Дж; Геймаж, S; Денни, В (2015). «Кетамин Эстерінің аналогы SN 35210 романының егеуқұйрықтарындағы гипнотикалық потенциалды анықтау». Фармакология. 96 (5–6): 226–32. дои:10.1159/000439598. PMID  26352278.
  32. ^ Ахмади А, Халили М, Хаджихани Р, Насербахт М (2011). «1- [1- (4-метилфенил) (циклогексил)] морфолиннің өткір және созылмалы ауырсыну синтезі және егеуқұйрықтардағы жаңа фенциклидин туындысы ретінде анықтау». Arzneimittel-Forschung. 61 (2): 92–7. дои:10.1055 / с-0031-1296173. PMID  21428243.
  33. ^ Зарантонелло, П; Беттини, Е; Паио, А; Simoncelli, C; Террени, С; Кардулло, Ф (сәуір 2011). «NMDA рецепторларының антагонистері ретінде кетамин мен фенциклидиннің жаңа аналогтары». Bioorg Med Chem Lett. 21 (7): 2059–63. дои:10.1016 / j.bmcl.2011.02.009. PMID  21334205.
  34. ^ Уоллах, Дж; Колесток, Т; Cicali, B; Эллиотт, СП; Каванага, ПВ; Adejare, A; Демпстер, НМ; Брандт, SD (2016). «N-алкил-арилциклогексиламиндердің синтездері және аналитикалық сипаттамалары» (PDF). Есірткіге арналған анализ. 8 (8): 801–815. дои:10.1002 / dta.161. PMID  26360516.
  35. ^ Lednicer, D; ФонВойгтландер, ПФ; Эммерт, DE (сәуір 1980). «4-Амино-4-арилциклогексанондар және олардың туындылары, анальгетиктердің жаңа класы. 1. Арил сақинасының модификациясы». J Med Chem. 23 (4): 424–30. дои:10.1021 / jm00178a014. PMID  7381841.
  36. ^ Ахмади, А; Солати, Дж; Хаджихани, Р; Онаг, М; Джавади, М (2010). «Тышқандардағы фенциклидиннің жаңа туындысы ретінде 1-1- (2-метилфенил) (циклогексил) -3-пиперидинолдың синтезі және анальгетикалық әсері». Arzneimittel-Forschung. 60 (8): 492–6. дои:10.1055 / s-0031-1296317. PMID  20863005. S2CID  24803623.
  37. ^ Итжак, У; Калир, А; Вайсман, БА; Коэн, S (1981). «Фенциклидиннен алынған жаңа анальгетиктер». J Med Chem. 24 (5): 496–9. дои:10.1021 / jm00137a004. PMID  7241506.
  38. ^ Виньон, Дж .; Pinet, V .; Церрути, С .; Каменка, Дж. М .; Chicheportiche, R. (1988). «3HN-1- (2-бензо (б) тиофенил) циклогексилпиперидин (3HBTCP): допаминді сіңіру кешені үшін жаңа фенциклидин аналогы». Еуропалық фармакология журналы. 148 (3): 427–436. дои:10.1016/0014-2999(88)90122-7. PMID  3384005.
  39. ^ Ол, XS; Раймон, LP; Маттсон, МВ; Элдефрави, мен; де Коста, BR (сәуір 1993). «Допаминді сіңіру және фенциклидинмен және сигма байланыстыратын орындарда 1- [1- (2-бензо [б] тиенил) циклогексил] пиперидин гомологтарын синтездеу және биологиялық бағалау». J Med Chem. 36 (9): 1188–93. дои:10.1021 / jm00061a009. PMID  8098066.
  40. ^ МакКуинн, Рой Л. (1981). «Фенциклидиннің циклоалкил сақинасының құрылымдық-белсенділік байланыстары». Медициналық химия журналы. 24 (12): 1429–1432. дои:10.1021 / jm00144a011. PMID  7310819.
  41. ^ Мориарти, Р .; Энач, Л .; Чжао, Л .; Гиларди, Р .; Маттсон, М .; Пракаш, О. (1998). «Қатты фенциклидиннің аналогтары. Фенциклидинмен және сигма 1 рецепторларымен байланысуы». Медициналық химия журналы. 41 (4): 468–477. дои:10.1021 / jm970059p. PMID  9484497.

Сыртқы сілтемелер