Парагексил - Parahexyl

Парагексил
Клиникалық мәліметтер
ATC коды	жоқ;
Құқықтық мәртебе
Құқықтық мәртебе	Калифорния: II кесте ; DE: Anlage I (Тек авторизацияланған ғылыми пайдалану) ; Ұлыбритания: А класы ; АҚШ: I кесте ;
Идентификаторлар
	IUPAC атауы 3-n-hexyl- 7,8,9,10-tetrahydro- 6,6,9-trimethyl- 6H-dibenzo (b, d) pyran- 1-ol;
CAS нөмірі	117-51-1 ; 36482-24-3 (n-гексил-Δ9-THC);
PubChem CID	8334;
ChemSpider	8031 ;
UNII	450N174F9W;
Химиялық және физикалық мәліметтер
Формула	C22H32O2
Молярлық масса	328.496 г · моль−1
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
	КҮЛІМДЕР Oc2cc (cc1OC (C3 = C (/ c12) CC (CC / 3) C) (C) C) CCCCCC;
	InChI InChI = 1S / C22H32O2 / c1-5-6-7-8-9-16-13-19 (23) 21-17-12-15 (2) 10-11-18 (17) 22 (3,4) 24-20 (21) 14-16 / h13-15,23H, 5-12H2,1-4H3 ; Кілт: OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N ;
	(тексеру)

Парагексил (Синексил, n-гексил-Δ³-THC, (C6) -Δ^{6а (10а)}-THC) синтетикалық болып табылады гомолог туралы THC, ол 1949 жылы Δ құрылымын түсіндіру әрекеттері кезінде ойлап табылған⁹-THC, -ның белсенді компоненттерінің бірі қарасора.^[1]^[2]

Парахексил құрылымы жағынан да, белсенділігі жағынан да ТНС-қа ұқсас, тек бір қос байланыс позициясымен және 3-пентилдік тізбектің бір СН-ға ұзаруымен ерекшеленеді.₂ топты n-гексилге^[3] Парахексил жануарлардағы басқа каннабиноидты рецепторлық агонистерге тән әсер етеді. Ол THC-ге қарағанда ауызша биожетімділігі жағынан әлдеқайда жоғары, бірақ басқаша түрде ұқсас.^[4] Болжам бойынша, ол а CB₁ агонист THC сияқты, бірақ CB табылғаннан бері парагексилді қолданып зерттеу жүргізілмеген.₁ рецептор бұл әлі расталмаған.

Парахексил кейде ан ретінде қолданылған анксиолитикалық 20 ғасырдың ортасында дозасы 5 мг-ден 90 мг-ға дейін.^[5]

Парахексил 1982 жылы БҰҰ конвенциясына сәйкес өзінің құрылымдық ұқсастығы мен THC-ге ұқсас әсерлері негізінде заңсыз деп танылды, бұған дейін адамдардың ешқашан рекреациялық пайдалану немесе заңсыз сату фактілері тіркелмеген. Парахексил каннабиноидтарға арналған қазіргі кездегі медициналық қолданылуына қарамастан, медициналық мақсатта қолданылмайтын қосылыс ретінде ең шектеулі 1-кестеге енгізілді.

Изомерия

Парагексилдің 7 қос байланыс изомерлері және олардың 30 стереоизомерлері
Дибензопиранды нөмірлеу			Монотерпеноидты нөмірлеу		Стереоизомерлер саны	Табиғи құбылыс	Психотроптық заттар туралы конвенция Кесте
Қысқа ат	Chiral орталықтары	Толық аты	Қысқа ат	Chiral орталықтары	Стереоизомерлер саны	Табиғи құбылыс	Психотроптық заттар туралы конвенция Кесте
Δ^{6а (7)}-парахексил	9 және 10а	3-гексил-8,9,10,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ⁴-парахексил	1 және 3	4	Жоқ	жоспардан тыс
Δ⁷-парахексил	6а, 9 және 10а	3-гексил-6а, 9,10,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ⁵-парахексил	1, 3 және 4	8	Жоқ	жоспардан тыс
Δ⁸-парахексил	6а және 10а	3-гексил-6а, 7,10,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ⁶-парахексил	3 және 4	4	Жоқ	жоспардан тыс
Δ^9,11-парахексил	6а және 10а	3-гексил-6а, 7,8,9,10,10а-гексахидро-6,6-диметил-9-метилен-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ¹⁽⁷⁾-парахексил	3 және 4	4	Жоқ	жоспардан тыс
Δ⁹-парахексил	6а және 10а	3-гексил-6а, 7,8,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ¹-парахексил	3 және 4	4	Жоқ	жоспардан тыс
Δ¹⁰-парахексил	6а және 9	3-гексил-6а, 7,8,9-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ²-парахексил	1 және 4	4	Жоқ	жоспардан тыс
Δ^{6а (10а)}-парахексил	9	3-гексил-7,8,9,10-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо [b, d] пиран-1-ол	Δ³-парахексил	1	2	Жоқ	I кесте

6H-dibenzo [b, d] pyran-1-ol 6H-benzo [c] chromen-1-ol сияқты бірдей екенін ескеріңіз.

Сондай-ақ қараңыз

Пайдаланылған әдебиеттер

^ Адамс Р, Харфенист М, Лоу С (1949). «Тетрагидроканнабинолдың жаңа аналогтары. XIX». Дж. Хим. Soc. 71 (5): 1624–1628. дои:10.1021 / ja01173a023.
^ Доктор Шульгиннен Интернеттен 2001 жылдың 7 наурызында сұраңыз
^ Оно М, Шимамин М, Такахаси К, Иноуэ Т (1974). «[Галлюциногендерді зерттеу. Парагексилдің VII синтезі]». Эйсей Шикенджо Хококу. Ұлттық гигиеналық ғылымдар институтының хабаршысы (жапон тілінде). 49 (92): 46–50. PMID 4477495.
^ Фэйрчилд MD, Дженден Ди-джей, Мики М.Р., Йель С (қаңтар 1980). «Галлюциногендер мен каннабиноидтардың ЭЭГ әсері негізгі ұйқы режимін қолданады». Фармакология, биохимия және өзін-өзі ұстау. 12 (1): 99–105. дои:10.1016/0091-3057(80)90422-0. PMID 6102770. S2CID 24865915.
^ Supniewski J (1950). Фармакология. Варшава: PZWL. б. 89.

[JACS1949-1] Адамс Р, Харфенист М, Лоу С (1949). «Тетрагидроканнабинолдың жаңа аналогтары. XIX». Дж. Хим. Soc. 71 (5): 1624–1628. дои:10.1021 / ja01173a023.

[2] Доктор Шульгиннен Интернеттен 2001 жылдың 7 наурызында сұраңыз

[pmid4477495-3] Оно М, Шимамин М, Такахаси К, Иноуэ Т (1974). «[Галлюциногендерді зерттеу. Парагексилдің VII синтезі]». Эйсей Шикенджо Хококу. Ұлттық гигиеналық ғылымдар институтының хабаршысы (жапон тілінде). 49 (92): 46–50. PMID 4477495.

[pmid6102770-4] Фэйрчилд MD, Дженден Ди-джей, Мики М.Р., Йель С (қаңтар 1980). «Галлюциногендер мен каннабиноидтардың ЭЭГ әсері негізгі ұйқы режимін қолданады». Фармакология, биохимия және өзін-өзі ұстау. 12 (1): 99–105. дои:10.1016/0091-3057(80)90422-0. PMID 6102770. S2CID 24865915.

[Supniewski-5] Supniewski J (1950). Фармакология. Варшава: PZWL. б. 89.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]