Катехин - Catechin

Катехин
(+) - катехиннің химиялық құрылымы
Атаулар
IUPAC атауы
(2R,3S) -2- (3,4-Дигидроксифенил) -3,4-дигидро-2H-хромен-3,5,7-триол
Басқа атаулар
Цианиданол
Цианидол
(+) - катехин
D-катехин
Катехин қышқылы
Катехуин қышқылы
Цианидол
Дексианиданол
(2R,3S) -Катечин
2,3-транс-Катехин
(2R,3S) -Флаван-3,3 ′, 4 ′, 5,7-пентол
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
3DMet
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.005.297 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
EC нөмірі
  • 205-825-1
KEGG
UNII
Қасиеттері
C15H14O6
Молярлық масса290.271 г · моль−1
Сыртқы түріТүссіз қатты
Еру нүктесі 175 - 177 ° C (347 - 351 ° F; 448 - 450 K)
Ультрафиолет көрінісі (λмакс)276 нм
+14.0°
Қауіпті жағдайлар
Негізгі қауіптерСүтқоректілердің соматикалық жасушалары үшін мутагенді, бактериялар мен ашытқылар үшін мутагенді
Қауіпсіздік туралы ақпарат парағыSciencelab AppliChem[тұрақты өлі сілтеме ]
GHS пиктограммаларыGHS07: зиянды
GHS сигнал сөзіЕскерту
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Өлтіретін доза немесе концентрация (LD, LC):
(+) - катехин: егеуқұйрықта 10000 мг / кг (RTECS)
Тінтуірде 10000 мг / кг
Егеуқұйрықтағы 3,890 мг / кг (басқа көзі)
Фармакология
Ауызша
Фармакокинетикасы:
Зәр шығару
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Катехин /ˈкæтɪtʃɪn/ Бұл флаван-3-ол, табиғи фенолдың бір түрі және антиоксидант. Бұл өсімдік екінші метаболит. Ол тобына жатады flavan-3-ols (немесе жай флаванолдар), химиялық тұқымдастардың бөлігі флавоноидтар.

Катехиндердің химиялық тұқымдасының атауы катеху, бұл танин шырыны немесе қайнатылған сығындысы Mimosa catechu (Акация катеху Л.ф).[1]

Химия

Катехин нөмірленді

Катехиннің екеуі бар бензол сақиналары (А және В сақиналары деп аталады) және а дигидропиран гетероцикл (С сақинасы) а гидроксил тобы көміртегі 3. Сақина а-ға ұқсас резорцинол бөлігі, ал B сақинасы а-ға ұқсас катехол бөлік. Олар екеу хирал 2 және 3 көміртектеріндегі молекуладағы центрлер. Сондықтан оның төртеуі бар диастереоизомерлер. Изомерлердің екеуі кіреді транс конфигурациясы және деп аталады катехин ал қалған екеуі кіреді cis конфигурациясы және деп аталады эпикатечин.

Катехиннің ең көп таралған изомері - (+) - катехин. Басқа стереоизомер болып табылады (-) - катехин немесе ent-катечин. Эпикатехиннің ең көп таралған изомері (-) - эпикатечин (сонымен қатар L-эпикатечин, эпикатехол, (-) - эпикатехол, л-акацатехин, л-эпикатехол, эпи-катечин, 2,3-цис-эпикатечин немесе ( 2018-04-21 121 2R,3R) - (-) - эпикатечин).

Әр түрлі эпимерлерді қолдану арқылы ажыратуға болады хираль бағаналы хроматография.[2]

Белгілі бір изомерге сілтеме жасай отырып, молекуланы тек катехин деп атауға болады. Әр түрлі энантиомерлердің қоспаларын (+/-) - катехин немесе ДЛ-катечин және (+/-) - эпикатечин немесе ДЛ-эпикатечин деп атауға болады.

Катехин мен эпикатехин - бұл құрылыс материалдары проантоцианидиндер, қоюландырылған танин түрі.

  • Диастереоизомерлер галереясы

  • (+) - катехин (2R,3S)

  • (-) - катехин (2S,3R)

  • (-) - эпикатечин (2R,3R)

  • (+) - эпикатечин (2S,3S)

(+) - катехиннің «псевдоэкваторлық» (E) конформациясының 3D көрінісі

Сонымен қатар, C сақинасының икемділігі екіге мүмкіндік береді конформация изомерлері, B сақинасын псевдоэкваториялық күйге (E конформер) немесе псевдоаксиалды күйге (A конформер) қою. Зерттеулер (+) - катехин су ерітіндісінде А- және Е-конформерлер қоспасын қабылдайтынын және олардың конформациялық тепе-теңдігі 33:67 деп бағаланғанын растады.[3]

Флавоноидтар ретінде катехиндер әрекет ете алады антиоксиданттар жоғары концентрацияда болғанда in vitro, бірақ басқа флавоноидтармен салыстырғанда олардың антиоксидантты әлеуеті төмен.[4] Синглетті оттегін сөндіру қабілеті катехиннің химиялық құрылымымен, В сақинасында катехол бөлігінің болуымен және С сақинасында қос байланыс активтендіретін гидроксил тобының болуымен байланысты сияқты.[5]

Тотығу

Электрохимиялық тәжірибелер көрсеткендей, (+) - катехин тотығу механизмі тізбектелген сатыларда жүреді, катехол және резорцинол тотығу рН-қа тәуелді. Катехол 3 ', 4'-дигидроксил электронды донорлық топтарының тотығуы бірінші кезекте, өте төмен оң потенциалдарда жүреді және қайтымды реакция болып табылады. Одан кейін тотыққан резорцин бөлігінің гидроксил топтарының қайтымсыз тотығу реакциясы жүретіні көрсетілген.[6]

The laccase /ABTS жүйе тотығады (+) - катехин олигомерлі өнімге дейін[7] оның ішінде проантоцианидин A2 димер болып табылады.

Спектрлік мәліметтер

Катехиннің ультрафиолет спектрі.
UV-Vis
Lambda-макс:276 нм
Жойылу коэффициенті (журнал ε)4.01
IR
Негізгі сіңіру жолақтары1600 см−1(бензол сақиналары)
NMR
Протон NMR


(500 МГц, CD3OD):
Анықтама[8]
d: дублет, dd: дублеттің дублеті,
м: мультиплет, с: сингл

δ  :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Гц, H-4a),
2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Гц, H-4b),
3.97 (1H, m, H-3),
4,56 (1H, d, J = 7,8 Гц, H-2),
5.86 (1H, d, J = 2.1 Гц, H-6),
5.92 (1H, d, J = 2.1 Гц, H-8),
6,70 (1H, dd, J = 8,1, 1,8 Гц, H-6 '),
6,75 (1H, d, J = 8,1 Гц, H-5 '),
6.83 (1H, d, J = 1.8 Гц, H-2 ')

Көміртегі-13 NMR
Басқа NMR деректері
ХАНЫМ
Массалары
негізгі фрагменттер		ESI-MS [M + H] + m / z: 291.0


273 судың жоғалуы
139 Ретро диэльдер
123
165
147

Табиғи құбылыстар

(+) - катехин және (-) - эпикатечин, сондай-ақ олар гал қышқылы конъюгаттар - бұл барлық жерде кездесетін тамырлы өсімдіктер, және жиі компоненттері дәстүрлі шөптерден жасалған дәрілер, сияқты Uncaria rhynhophylla. Екі изомерлер негізінен кездеседі какао және шай құрамдас бөліктер, сонымен қатар Vitis vinifera жүзімдер.[9][10][11]

Азық-түлікте

Негізгі мақалалар: Шай құрамындағы фенолды құрам және Шарап құрамындағы фенолды құрам

Еуропадағы катехиндердің негізгі диеталық көзі және АҚШ болып табылады шай және пом жемістер.[12][13]

Катехиндер мен эпикатечиндер кездеседі какао,[14] бір дерекқорға сәйкес, талданатын тағамдар арасында катехиндердің мөлшері ең жоғары (108 мг / 100 г), содан кейін қара өрік шырыны (25 мг / 100 мл) және кең бұршақ пияз (16 мг / 100 г).[15] Açaí майы, açaí алақанының жемісінен алынған (Этерпе олерацеясы), құрамында (+) - катехиндер (67 мг / кг).[16]

Катехиндер тағамдар арасында әр түрлі,[15] бастап шабдалы[17] дейін көк шай және сірке суы.[15][18] Катехиндер табылған арпа негізгі фенолдық қосылыс болып табылатын астық қамыр түссіздену.[19] Мономерлі (+) - катехинмен немесе (-) - эпикатечинмен байланысты дәм аздап сипатталады тұтқыр, бірақ ащы емес.[20]

Метаболизм

Биосинтез

4-гидроксициннамойл-КоА.png биосинтезі

Катехиннің биосинтезі ma-дан басталады 4-гидроксициннамойл КоА үшеуі қосылып, тізбекті кеңейтетін стартерлік қондырғы малонил-КоА PKSIII жолы арқылы. 4-гидроксициннамойл КоА биосинтезделеді L-фенилаланин Shikimate жолы арқылы. Л-фенилаланинді алдымен дезаминациялайды фенилаланин аммиак лиазасы (PAL) синкин қышқылын түзеді, содан кейін ол тотығады 4-гидроксистин қышқылы 4-гидроксилаза даршынымен. Содан кейін хальконсинтаза 4-гидроксициннамоил КоА және малонил-КоА үш молекуласының конденсациясын катализдейді. халькон. Содан кейін халькон изомерленеді нарингенин тотығатын халькон изомеразы арқылы жүреді эриодицитол флавоноид арқылы 3'- гидроксилаза және одан әрі тотықтырылады таксифолин флавонон 3-гидроксилаза арқылы. Содан кейін таксифолинді дигидрофлаванол 4-редуктаза және тотықсыздандырады лейкоантоцианидин редуктаза катехинді беру үшін. Катехиннің биосинтезі төменде көрсетілген[21][22][23]

Лейкоцианидин редуктазы (LCR) 2,3-транс-3,4-cis- қолданадылейкоцианидин өндіруге (+) - катехин және ол алғашқы фермент болып табылады проантоцианидиндер (PA) - арнайы жол. Оның белсенділігі жапырақтарда, гүлдерде және бұршақ тұқымдас өсімдіктердің тұқымдарында өлшенді Medicago sativa, Lotus japonicus, Lotus uliginosus, Хедисарум сульфуресцендері, және Робиния псевдоакациясы.[24] Фермент сонымен бірге Vitis vinifera (жүзім).[25]

Catechin.png биосинтезі

Био деградация

Катехиннің ыдырауындағы негізгі фермент - катехин оксигеназа саңырауқұлақтар мен бактерияларда болады.[26]

Бактериялардың ішінде (+) - катехиннің деградациясына қол жеткізуге болады Acinetobacter calcoaceticus. Катехин метаболизденеді протокатехин қышқылы (PCA) және флороглюцинол карбон қышқылы (PGCA).[27] Ол сонымен бірге деградацияға ұшырайды Bradyrhizobium japonicum. Флороглюцинол карбон қышқылы одан әрі декарбоксилденген дейін флороглюцинол, қайсысы дегидроксилденген дейін резорцинол. Резорцинол гидроксилденеді гидроксикинол. Прототехуин қышқылы мен гидроксикинол жүреді intradiol бөлу 3,4-диоксигеназаны протоколға қосыңыз және гидроксикинол 1,2-диоксигеназа қалыптастыру β-карбокси цисі, цис-мукон қышқылы және малейл ацетаты.[28]

Саңырауқұлақтар арасында катехиннің деградациясы арқылы қол жеткізуге болады Chaetomium cupreum.[29]

Адамдардағы зат алмасу

Эпикатечиннің адам метаболиттері (тоқ ішектің метаболиттерін қоспағанда)[30]
Адамдардағы эпикатечин метаболизмін ішу арқылы қабылдағаннан кейінгі уақыт функциясы ретінде схемалық түрде көрсету. SREM: құрылымдық жағынан байланысты (-) - эпикатечин метаболиттері. 5С-РФМ: 5-көміртекті сақиналы бөліну метаболиттері. 3 / 1С-РФМ: 3- және 1-көміртекті бүйірлі сақиналы бөліну метаболиттері. Жүйелік айналымда және зәрде болатын ең көп (-) - эпикатечин метаболиттерінің құрылымдары бейнеленген.[30]

Катехиндер метаболизденгеннен кейін алынған асқазан-ішек жолдары, атап айтқанда джеймун,[31] және бауыр нәтижесінде құрылымдық байланысты эпикатечин метаболиттері (SREM) пайда болады.[32] SREM үшін негізгі метаболикалық жолдар болып табылады глюкуронизация, сульфаттау және метилдену туралы катехол топ катехол-О-метил трансферазы, плазмада аз мөлшерде ғана анықталған.[33][30] Диеталық катехиндердің көпшілігі метаболизмге ұшырайды ішектің микробиомасы дейін гамма-валеролактондар және гиппур қышқылдары одан әрі өтеді биотрансформация, глюкуронизация, сульфаттау және метилдену ішінде бауыр.[33]

Катехиндердің стереохимиялық конфигурациясы олардың сіңуіне және метаболизміне қатты әсер етеді, өйткені қабылдау (-) - эпикатечин үшін ең жоғары, ал (-) - катехин үшін ең жоғары.[34]

Зерттеу

(-) - эпикатечин алмасуындағы түраралық айырмашылықтар.[30]

Нанобөлшек әдістері катехиндерді жеткізудің жүйелері ретінде алдын-ала зерттелуде.[35] Какао катехиндері қаупіне әсер ету мүмкіндігі үшін алдын-ала зерттелуде жүрек-қан тамырлары аурулары.[36] Бір шектеулі мета-анализ көрсеткендей, жасыл шай мен оның катехиндерін тұтынуды тәулігіне жеті кесеге дейін арттыру аз мөлшерде азаюын қамтамасыз етті. простата обыры.[37]

Биотрансформация

(+) - катехиннің биотрансформациясы таксифолин екі сатылы тотығу арқылы қол жеткізуге болады Бурхолдерия sp.[38]

(+) - катечин және (-) - эпикатечин эндофиттік жіп тәрізді саңырауқұлақтың әсерінен өзгереді Диапорт sp. 3,4-cis-дигидроксифлаван туындыларына, (+) -(2R, 3S, 4S) -3,4,5,7,3 ', 4'-гексагидроксифлавон (лейкоцианидин) және (-) - (2R, 3R, 4R) -3,4,5,7,3 ', 4'-гексагидроксифлавон тиісінше, (-) - катехин және (+) - 2S-фенил тобы бар эпикатечин биоксидтеуге қарсы тұрды.[39]

Лейкоантоцианидин редуктаза (LAR) пайдаланады (2R,3S) -катечин, NADP+ және H22,3-транс-3,4-cis- өндіру үшін Oлейкоцианидин, NADPH және H+. Оның гендік экспрессиясы жүзім жидектері мен жүзім жапырақтарын дамытуда зерттелген.[40]

Гликозидтер

Биоактивтілікті зерттеу

Тамырлардың қызметі

Әр түрлі когортты зерттеулерде флаван-3-ол қабылдау мен жүрек-қан тамырлары аурулары арасындағы байланыс.[43] Деректер қабылдаудың төменгі және жоғарғы квинтильдерін салыстырады.

Бірнеше ғасыр бұрын құрамында катехин бар сығындылар жүрек ауруларын емдеу үшін пайдалы деп саналды,[44][45] және капиллярлардың өткізгіштігіне әсер 1936 жылы көрсетілген.[46] Диеталық зерттеулердің шектеулі дәлелдемелері катехиндердің әсер етуі мүмкін екенін көрсетеді эндотелий -тәуелді вазодилатация бұл қалыпты жағдайға ықпал етуі мүмкін қан ағымы адамдардағы реттеу.[47][48] Жасыл шай катехиндері қан қысымын жақсарта алады, әсіресе систолалық қан қысымы 130 мм с.б.-тан жоғары болғанда.[49] Асқорыту кезінде метаболизмнің кеңеюіне байланысты катехин метаболиттерінің тағдыры мен белсенділігі қан тамырларына, сондай-ақ нақты әсер ету режиміне жауап береді.[33][50]

The Еуропалық тамақ қауіпсіздігі жөніндегі басқарма какао флаванолдарының дені сау ересектерде қан тамырларының жұмысына әсері бар екендігі анықталды: «какао флаванолдары эндотелийге тәуелді вазодилатацияны сақтауға көмектеседі, бұл қалыпты қан ағымына ықпал етеді».[51] Кохортты зерттеулердің деректері флаван-3-ол қабылдау мен жүрек-қан тамырлары ауруларының қаупі арасындағы тұрақты байланысты көрсете алмады.[43]

A мета-талдау сонымен қатар жасыл шай катехиндері әсер етуі мүмкін екенін көрсетті холестерол.[49]

Мүмкін иммундық әсерлер

Тұтынылатын дозаға байланысты, катехиндер және олардың метаболиттері эритроциттермен байланысып, олардың бөлінуін тудыруы мүмкін аутоантиденелер, нәтижесінде гемолитикалық анемия және Бүйрек жеткіліксіздігі.[52] Нәтижесінде құрамында катехин бар, емдеу үшін қолданылған Катерген препараты алынып тасталды вирустық гепатит, Еуропалық нарықтан 1985 ж.[53][54]

Ботаникалық әсерлер

Жерге кейбір өсімдіктер шығаратын катехиндер көршілерінің өсуіне кедергі болуы мүмкін аллелопатия.[55] Цента мочевина, бұл мінез-құлық үшін жиі зерттелген днепвед катехинді шығарады изомерлер ретінде тамырға түсіп, ықтимал әсер етуі мүмкін антибиотик немесе гербицид. Бір гипотеза бұл а-ны тудырады реактивті оттегі түрлері арқылы тамыр жасушаларын жою үшін мақсатты өсімдіктің тамыры арқылы толқын апоптоз.[56] Еуропалық экожүйедегі өсімдіктердің көпшілігінің катехиннен қорғанысы бар, бірақ аз өсімдіктер оған қарсы Солтүстік Американың экожүйесінде қорғалған Цента мочевина - бұл инвазиялық, бақыланбайтын арамшөп.[55]

Катехин құлпынай жапырағында инфекцияны тежейтін фактор ретінде әрекет етеді.[57] Эпикатечин мен катехин ингибирлеу арқылы кофе жидектерінің ауруын болдырмауы мүмкін аппрессиялық меланизациясы Colletotrichum kahawae.[58]

Пайдаланылған әдебиеттер

  1. ^ «Шығыршық пен катеху өсімдігі». БҰҰ Азық-түлік және ауыл шаруашылығы ұйымы. 5 қараша 2011 ж.
  2. ^ Риналдо Д, Батиста Дж.М., Родригес Дж және т.б. (Тамыз 2010). «Хираль HPLC-PAD-CD-ді қолданып, Бирсонима түрлерінің жапырағынан катехин диастереомерлерін анықтау». Chirality. 22 (8): 726–33. дои:10.1002 / chir.20824. PMID  20143413.
  3. ^ Kríz Z, ​​Koca J, Imberty A, Charlot A, Auzély-Velty R (шілде 2003). «(+) - катехиннің ЯМР, микрокалориметрия және молекулалық модельдеу әдістері комбинациясымен β-циклодекстринмен комплекстенуін зерттеу». Org. Биомол. Хим. 1 (14): 2590–5. дои:10.1039 / B302935M. PMID  12956082.
  4. ^ Pietta, P. G. (2000). «Флавоноидтар антиоксидант ретінде». Табиғи өнімдер журналы. 63 (7): 1035–42. дои:10.1021 / np9904509. PMID  10924197.
  5. ^ Tournaire C, Croux S, Maurette MT және т.б. (Тамыз 1993). «Флавоноидтардың антиоксидантты белсенділігі: жалғыз оттегінің тиімділігі (1Δжсөндіру ». Дж. Фотохимия. Фотобиол. B, биол. 19 (3): 205–15. дои:10.1016/1011-1344(93)87086-3. PMID  8229463.
  6. ^ Джанейро, Патриция; Оливейра Бретт, Ана Мария (2004). «Катехиннің электрохимиялық тотығу механизмдері». Analytica Chimica Acta. 518 (1–2): 109–115. дои:10.1016 / j.aca.2004.05.038. hdl:10316/5128.
  7. ^ Осман, А.М .; Вонг, К.К .; Fernyhough, A. (2007). «Лакаж / ABTS жүйесі (+) - катехинді олигомерлі өнімдерге дейін тотықтырады». Ферменттер және микробтар технологиясы. 40 (5): 1272–1279. дои:10.1016 / j.enzmictec.2006.09.018.
  8. ^ Лин, Ии-Пэй; Чен, Тай-Юань; Ценг, Сян-Вэн; Ли, Мэй-Сянь; Чен, Шуй-Тейн (2009). «Phoenix hanceana var. Formosana оқшауланған жүйке жасушаларының қорғаныштық қосылыстары». Фитохимия. 70 (9): 1173–81. дои:10.1016 / j.hytochem.2009.06.006. PMID  19628235.
  9. ^ Айзпуруа-Олаизола, Ойер; Ормазабал, Маркел; Вальехо, Асиер; Оливарес, Майтан; Наварро, Патриция; Эксебаррия, Нестор; Usobiaga, Aresatz (2015-01-01). «Vitis Vinifera жүзім қалдықтарынан май қышқылдары мен полифенолдардың біртіндеп экстрагирленуін суперкритикалық сұйықтықты оңтайландыру». Food Science журналы. 80 (1): E101-E107. дои:10.1111/1750-3841.12715. ISSN  1750-3841. PMID  25471637.
  10. ^ Фрейденберг, Карл; Кокс, Ричард Ф.Б .; Браун, Эмиль (1932). «Какао бұршағының катехині1». Американдық химия қоғамының журналы. 54 (5): 1913–1917. дои:10.1021 / ja01344a026.
  11. ^ «Мичийо Цудзимура (1888–1969)». Алынған 10 қараша 2015.
  12. ^ Чун, О. К .; Чун, С. Дж .; Song, W. O. (2007). «Флавоноидты диеталық қабылдау және АҚШ ересектерінің негізгі тамақ көздері». Тамақтану журналы. 137 (5): 1244–52. дои:10.1093 / jn / 137.5.1244. PMID  17449588.
  13. ^ Вогиатзоглау, А; Муллиган, А .; Ленджес, М. А .; Любен, Р.Н .; Спенсер, Дж. П .; Шретер, Н; Хау, К. Т .; Кунль, Г.Г. (2015). «Еуропалық ересектердегі флавоноидты қабылдау (18-ден 64 жасқа дейін)». PLOS ONE. 10 (5): e0128132. дои:10.1371 / journal.pone.0128132. PMC  4444122. PMID  26010916.
  14. ^ Kwik-Uribe C, Бекташ RM (2008). «Какао флаванолдары - өлшеу, биожетімділігі және биоактивтілігі» (PDF). Asia Pac J Clin Nutr. 17 (Қосымша 1): 280-3. PMID  18296356.
  15. ^ а б c «Көк шайдың инфузиясындағы полифенолдар». Фенол-Explorer, v 3.5. 2014 жыл. Алынған 1 қараша 2014.
  16. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (маусым 2008). «Acai (Euterpe oleracea Mart.) Фитохимиялық байытылған майының химиялық құрамы, антиоксидант қасиеттері және термиялық тұрақтылығы». Дж. Агрик. Азық-түлік химиясы. 56 (12): 4631–6. дои:10.1021 / jf800161u. PMID  18522407.
  17. ^ Ченг, Гуйвен В .; Крисосто, Карлос Х. (1995). «Шабдалы мен нектарин терісінің ұлпасының буферлік сығындыларының браунингтің потенциалды, фенолдық құрамы және полифенолоксидазалық белсенділігі» (PDF). Дж. Soc. Хорт. Ғылыми. 120 (5): 835–838. дои:10.21273 / JASHS.120.5.835. Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2014-05-14. Алынған 2012-02-26.
  18. ^ Галвес, Мигель Карреро; Баррозу, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Әр түрлі сірке суларының полифенолды қосылыстарын талдау». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199 (1): 29–31. дои:10.1007 / BF01192948.
  19. ^ Квинде-Экстелл, Зори; Байк, Бёнг-Ки (2006). «Арпа дәнінің фенолды қосылыстары және олардың тағамдық өнімдердің түсін өзгертуге әсері». Дж. Агрик. Азық-түлік химиясы. 54 (26): 9978–9984. дои:10.1021 / jf060974w. PMID  17177530.
  20. ^ Кильхорн, С; Thorngate Iii, J.H (1999). «Флаван-3-олспен байланысты ауызша сезімдер (+) - катехин және (-) - эпикатечин». Тағамның сапасы және артықшылығы. 10 (2): 109–116. дои:10.1016 / S0950-3293 (98) 00049-4.
  21. ^ Рани, Арти; Сингх, Кашмир; Ахуджа, Парамвир С .; Кумар, Санджай (2012). «Шай құрамындағы катехиндердің биосинтезінің молекулалық реттелуі [Camellia sinensis (Л.) О. Кунце] »деп жазылған. Джин. 495 (2): 205–10. дои:10.1016 / j.gene.2011.12.029. PMID  22226811.
  22. ^ Пунясири, П.Н.; Абейсингхе, I. S. B .; Кумар, V .; Тройтер, Д .; Дуй, Д .; Гош, С .; Мартенс, С .; Форкманн, Г .; Фишер, Т.С (2004). «Camellia sinensis шай өсімдігінде флавоноидтық биосинтез: көрнекті эпикатечин мен катехин жолдарының ферменттерінің қасиеттері». Биохимия және биофизика архивтері. 431 (1): 22–30. дои:10.1016 / j.abb.2004.08.003. PMID  15464723.
  23. ^ Дьюик, Пол М. (2009). Табиғи дәрілік заттар: биосинтетикалық тәсіл (3-ші басылым). Ұлыбритания: Джон Вили және ұлдары. ISBN  978-0-470-74167-2.[бет қажет ]
  24. ^ Skadhauge, Birgitte; Грубер, Маргарет Ю .; Томсен, Карл Кристиан; Фон Веттштейн, Диттер (1997 ж. Сәуір). «Лейкоцианидин-редуктаза белсенділігі және бұршақ тіндерінің дамуындағы проантоцианидиндердің жинақталуы». Американдық ботаника журналы. 84 (4): 494–503. дои:10.2307/2446026. JSTOR  2446026.
  25. ^ Maugé C, Granier T, d'Estaintot BL және т.б. (Сәуір 2010). «Vitis vinifera-дан лейкоантоцианидин-редуктазаның кристалдық құрылымы және каталитикалық механизмі». Дж.Мол. Биол. 397 (4): 1079–91. дои:10.1016 / j.jmb.2010.02.002. PMID  20138891.
  26. ^ Катехиннің биологиялық ыдырауы. М Аруначалам, М Мохан Радж, Н Мохан және А Махадеван, Proc. Үнді Natn Sci Acad. B69 № 4 353–370 бб (2003 ж.) Мұрағатталды 2012-03-16 сағ Wayback Machine
  27. ^ Аруначалам, М; Мохан, Н; Сугадев, Р; Челлаппан, П; Махадеван, А (2003). «(+) - катехиннің Acinetobacter calcoaceticus MTC 127 арқылы ыдырауы». Biochimica et Biofhysica Acta (BBA) - Жалпы пәндер. 1621 (3): 261–265. дои:10.1016 / S0304-4165 (03) 00077-1. PMID  12787923.
  28. ^ Хоппер, Вахета; Махадеван, А. (1997). «Катехиннің Bradyrhizobium japonicum әсерінен ыдырауы». Био деградация. 8 (3): 159–165. дои:10.1023 / A: 1008254812074.
  29. ^ Самбандам, Т .; Махадеван, А. (1993). «Катехиннің деградациясы және катехин оксигеназаның Caetomium cupreum-ден тазалануы және ішінара сипаттамасы». Дүниежүзілік микробиология және биотехнология журналы. 9 (1): 37–44. дои:10.1007 / BF00656513. PMID  24419836.
  30. ^ а б c г. Оттавиани, Дж. И. Борхес, Г; Момма, Т. Ю .; Спенсер, Дж. П .; Кин, Л .; Крозье, А; Schroeter, H (2016). «Адамдардағы 2- (14) С (-) метаболомасы - эпикатечин: полифенолды биоактивтердің тиімділігі, қауіпсіздігі және әсер ету механизмдерін бағалауға әсері». Ғылыми баяндамалар. 6: 29034. Бибкод:2016 Натрия ... 629034O. дои:10.1038 / srep29034. PMC  4929566. PMID  27363516.
  31. ^ Актис-Горетта, Л; Левек, А; Рейн, М; Темл, А; Шефер, С; Хофманн, У; Ли, Н; Шваб, М; Эйхелбаум, М; Уильямсон, Г (2013). «Сау адамдарда ішектің сіңуі, метаболизмі және (-) - эпикатечиннің шығарылуы ішек перфузиясы техникасын қолдану арқылы бағаланады». Американдық клиникалық тамақтану журналы. 98 (4): 924–33. дои:10.3945 / ajcn.113.065789. PMID  23864538.
  32. ^ Оттавиани, Дж. И. Момма, Т.Ю .; Кунль, Г.К .; Кин, Л .; Schroeter, H (2012). «Құрылымдық жағынан байланысты (-) - адамдардағы эпикатечин метаболиттері: de novo химиялық синтезделген шынайы стандарттарды қолдана отырып бағалау». Тегін радикалды биология және медицина. 52 (8): 1403–12. дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2011.12.010. PMID  22240152.
  33. ^ а б c «Флавоноидтар». Линус Полинг институты, Орегон мемлекеттік университеті, Корваллис. 2016 ж. Алынған 24 шілде 2016.
  34. ^ Оттавиани, Дж. И. Момма, Т. Ю .; Хейс, С; Квик-Урибе, С; Шретер, Н; Keen, C. L. (2011). «Флаванолдардың стереохимиялық конфигурациясы адамдардағы флаванолдардың деңгейі мен метаболизміне және олардың in vivo биологиялық белсенділігіне әсер етеді». Тегін радикалды биология және медицина. 50 (2): 237–44. дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2010.11.005. PMID  21074608.
  35. ^ Е, Дж. Х; Августин, М. (2018). «Катехиндерді жеткізуге арналған нано- және микро бөлшектер: Физикалық және биологиялық көрсеткіштер». Тамақтану және тамақтану саласындағы сыни шолулар. 59 (10): 1563–1579. дои:10.1080/10408398.2017.1422110. PMID  29345975.
  36. ^ Апротосоэй, А. С; Мирон, А; Трифан, А; Лука, В. С; Costache, I. I (2016). «Какао полифенолдарының жүрек-қан тамырларына әсері - жалпы шолу». Аурулар. 4 (4): 39. дои:10.3390 / аурулар4040039. PMC  5456324. PMID  28933419.
  37. ^ Гуо, У; Чжи, Ф; Чен, П; Чжао, К; Сян, Н; Мао, Q; Ванг, Х; Чжан, Х (2017). «Жасыл шай және қуық асты безінің қатерлі ісігі қаупі: жүйелі шолу және мета-анализ». Дәрі. 96 (13): e6426. дои:10.1097 / MD.0000000000006426. PMC  5380255. PMID  28353571.
  38. ^ Matsuda M, Otsuka Y, Jin S және т.б. (Ақпан 2008). «(+) - катехиннің екі сатылы тотығу арқылы таксифолинге биотрансформациясы: (+) - катехин метаболизмінің алғашқы сатысы (+) - катехинді ыдырататын бактериялар, Бурхолдерия сп. КТК-1, тропикалық шымтезектен оқшауланған» . Биохимия. Биофиз. Res. Коммун. 366 (2): 414–9. дои:10.1016 / j.bbrc.2007.11.157. PMID  18068670.
  39. ^ Shibuya H, Agusta A, Ohashi K, Maehara S, Simanjuntak P (шілде 2005). «(+) - катехиннің және (-) - эпикатечиннің 3,4-дигидроксифлаван туындыларына биоксидденуі шай өсімдігінен оқшауланған Diaporthe sp. Эндофитті саңырауқұлақтарымен». Хим. Фарм. Өгіз. 53 (7): 866–7. дои:10.1248 / cpb.53.866. PMID  15997157.
  40. ^ Богс Дж, Дауни MO, Харви Дж.С., Эштон А.Р., Таннер Г.Д., Робинсон С.П. (қазан 2005). «Проантоцианидин синтезі және жүзім жидектері мен жүзім жапырақтарының дамуындағы лейкоантоцианидин редуктазы мен антоцианидин редуктазы кодтайтын гендердің экспрессиясы». Өсімдік физиолы. 139 (2): 652–63. дои:10.1104 / б.105.064238. JSTOR  4281902. PMC  1255985. PMID  16169968.
  41. ^ Фридрих, Вольфганг; Галенса, Рудольф (2002). «Арпадан (Hordeum vulgare L.) және уыттан жаңа флаванол глюкозидін анықтау». Еуропалық тамақтану саласындағы зерттеулер және технологиялар. 214 (5): 388–393. дои:10.1007 / s00217-002-0498-x.
  42. ^ Jin QD, Mu QZ (1991). «[Epigynum auritum-ден гликозидтік компоненттерді зерттеу]». Yao Xue Xue Bao (қытай тілінде). 26 (11): 841–5. PMID  1823978.
  43. ^ а б Вогиатзоглау, А; Муллиган, А .; Баниани, А; Ленджес, М. А .; МакТаггарт, А; Любен, Р.Н .; Хейс, С; Келм, М; Меркс, М.В .; Спенсер, Дж. П .; Шретер, Н; Хау, К. Т .; Кунль, Г.Г. (2015). «Қатерлі ісік ауруын еуропалық келешектегі тергеудің Норфолк когортында флаван-3-ол қабылдау және CVD қаупі арасындағы ассоциациялар» (EPIC-Norfolk). Тегін радикалды биология және медицина. 84: 1–10. дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2015.03.005. PMC  4503814. PMID  25795512.
  44. ^ Шредер, Иоганн (1655). Фармакопея медико-химикасы: sive thesaurus pharmacologeus. Ulmae Suevorum: Йоханнис Герлини.
  45. ^ Берендс, KAW (1829). Pathologie and Therapie қолмен жұмыс жасау Arzneiwissenschaft oder der speedzienen. Берлин: Энслин.
  46. ^ Арментано, Л; Бенцат, А; Берес, Т; Русзняк, ст .; Сзент-Дьерджи, А (1936). «Über den Einfluß von Substanzen der Flavongruppe auf die Permeabilität der Kapillaren. Р дәрумені». Deutsche Medizinische Wochenschrift. 62 (33): 1325–1328. дои:10.1055 / с-0028-1141260.
  47. ^ Хупер, Л; Кей, С; Абдельхамид, А; Кроон, П.А .; Кон, Дж. С .; Римм, Е.Б .; Кэссиди, А (2012). «Шоколадтың, какао мен флаван-3-оллардың жүрек-қан тамырлары денсаулығына әсері: рандомизацияланған зерттеулерге жүйелі шолу және мета-талдау». Американдық клиникалық тамақтану журналы. 95 (3): 740–51. дои:10.3945 / ajcn.111.023457. PMID  22301923.
  48. ^ Эллингер, С; Ройш, А; Стехле, П; Helfrich, H. P. (2012). «Эпикатечин какао өнімдері арқылы жұтылған кезде адамдағы қан қысымы төмендейді: бейресия тәсілімен сызықтық емес регрессия моделі». Американдық клиникалық тамақтану журналы. 95 (6): 1365–77. дои:10.3945 / ajcn.111.029330. PMID  22552030.
  49. ^ а б Халеси, С; Күн, Дж; Сатып алады, N; Джамшиди, А; Никбахт-Насрабади, Е; Хосрави-Боружени, Н (2014). «Жасыл шай катехиндері және қан қысымы: Рандомизацияланған бақылауларға жүйелі шолу және мета-талдау». Еуропалық тамақтану журналы. 53 (6): 1299–311. дои:10.1007 / s00394-014-0720-1. PMID  24861099.
  50. ^ Шретер, Н; Хейс, С; Бальцер, Дж; Клейнбонгард, П; Кин, Л .; Холленберг, Н.К .; Sies, H; Квик-Урибе, С; Шмитц, Х. Х .; Келм, М (2006). «(-) - Эпикатечин флаванолға бай какао адамның қан тамырларының жұмысына пайдалы әсерін көрсетеді». Ұлттық ғылым академиясының материалдары. 103 (4): 1024–9. Бибкод:2006PNAS..103.1024S. дои:10.1073 / pnas.0510168103. PMC  1327732. PMID  16418281.
  51. ^ Диета өнімдері, тамақтану және аллергия бойынша EFSA панелі (NDA) (2012). «Какао флаванолдарымен және эндотелийге тәуелді вазодилатацияның қалыпты күйінде болуына байланысты денсаулыққа қатысты шағымды негіздеу туралы ғылыми қорытынды (EC) № 1924/2006 ережесінің 13 (5) -бабына сәйкес». EFSA журналы. 10 (7): 2809. дои:10.2903 / j.efsa.2012.2809. Алынған 25 шілде 2016.
  52. ^ Мартинес СЕ; Дэвис Н.М.; Рейнольдс Дж.К. (2013). «Флавоноидтардың токсикологиясы және қауіпсіздігі». Талдау әдістері, клиникаға дейінгі және клиникалық фармакокинетикасы, қауіпсіздігі және токсикологиясы. Джон Вили және Сон. б. 257. ISBN  978-0-470-57871-1.
  53. ^ Боде, JC (1987). Лайос, Околикаси; Цомос, Геза; Крепалди, Гаетано (ред.) Гепатобилиарлы ауруды бағалау және басқару. Берлин: Шпрингер-Верлаг. б. 371. дои:10.1007/978-3-642-72631-6. ISBN  978-3-642-72631-6.
  54. ^ «Ruhen der Zulassung für Catergen» (PDF). Deutsches Ärzteblatt. 82 (38): 2706.
  55. ^ а б Аманда К.Броз және Хорхе М.Виванко (2006). «Өсімдіктердегі инвазиядағы екінші метаболиттер және аллелопатия: Centaurea maculosa мысалын зерттеу». Sinauer Associates; Өсімдіктер физиологиясы және дамуы, Ред. 6; Линкольн Тайз, Эдуардо Цейгер, Ян М. Мёллер және Ангус Мерфи, редакторлар.
  56. ^ Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (қыркүйек 2003). «Аллелопатия және өсімдіктердің экзотикалық инвазиясы: молекулалар мен гендерден түрлердің өзара әрекеттесуіне дейін». Ғылым. 301 (5638): 1377–80. Бибкод:2003Sci ... 301.1377B. дои:10.1126 / ғылым.1083245. PMID  12958360.
  57. ^ Ямамото М, Накацука С, Отани Х, Кохмото К, Нишимура С (маусым 2000). «(+) - катехин құлпынай жапырағында инфекцияны тежейтін фактор ретінде әрекет етеді». Фитопатология. 90 (6): 595–600. дои:10.1094 / PHYTO.2000.90.6.595. PMID  18944538.
  58. ^ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (қазан 2006). «Эпикатечин мен катехин Colletotrichum kahawae-дің апрессиялық меланизациясын тежеу ​​арқылы кофе жидектерінің ауруын болдырмауы мүмкін». Биотехнол. Летт. 28 (20): 1637–40. дои:10.1007 / s10529-006-9135-2. PMID  16955359.

Сыртқы сілтемелер