Элемицин - Elemicin

Элемицин
Элемициннің қаңқа формуласы
Элемицин молекуласының шар тәріздес моделі
Клиникалық мәліметтер
Маршруттары
әкімшілік		Ауызша
Құқықтық мәртебе
Құқықтық мәртебе
  • Жалпы алғанда: бақылаусыз
Идентификаторлар
CAS нөмірі
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ЧЕМБЛ
CompTox бақылау тақтасы (EPA)
ECHA ақпарат картасы100.006.954 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
Химиялық және физикалық мәліметтер
ФормулаC12H16O3
Молярлық масса208.257 г · моль−1
3D моделі (JSmol )
  (тексеру)

Элемицин Бұл фенилпропен, табиғи органикалық қосылыс және бірнеше өсімдік түрлерінің құрамдас бөлігі болып табылады ' эфир майлары.[1][2]

Табиғи құбылыс

Элемицин олеорезин және эфир майы Canarium luzonicum (сонымен бірге елемі деп аталады). Элемицин осы ағаштың атымен аталған. Бір зерттеудің нәтижесінде жаңа эфир майының 2,4% құрайтыны анықталды.[1] Элемицин дәмдеуіштердің майларында да бар мускат жаңғағы және сойыл, онымен сәйкесінше 2,4% және 10,5% майлар құрайды.[2] Құрылымдық жағынан, элемцин ұқсас миристицин, тек миристицин метил тобымен ерекшеленеді, бұл оның диоксиметия бөлігін құрайтын екі оттегі атомын қосады, екі құрамы да мускат жаңғағы мен сойылда кездеседі.

Оқшаулау

Элемицинді алғаш рет элеми майынан оқшаулады вакуумдық айдау. Нақтырақ айтқанда, зат 162-165 ° C аралығында 10 төмендетілген қысымда жиналды торр.[3][4]

Дайындық

Элемицин болды синтезделген бастап сирингол және аллом бромиді қолдану Уильямсон эфирінің синтезі және Клайзенді қайта құру.[5][6] The электрофильді хош иісті алмастыру кіру параграф -қызмет екінші реттік арқасында мүмкін болды Қайта ұйымдастыруды жеңу.[7] Бұл сирингол аллиліне байланысты хош иісті эфир екеуінде де эфирлер бұғаттайды Орто- позициялар. Бұғатталған кезде аллил тобы келесіге көшеді параграф- бұл жағдайда кірістілік 85% -дан жоғары.[8]

Қолданады

Элемицин прото- синтездеу үшін қолданылғаналкалоид мезкалин.[9]

Фармакология

Мускат жаңғағының шикі себептері антихолинергиялық -элемицинге жататын әсерлер сияқты миристицин.[10][11]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б Виллануева М.А., Торрес RC, Басер К.Х., Өзек Т, Куркчуоглу М (1993). «Манила Элеми майының құрамы». Дәм және хош иісті журнал. 8: 35–37. дои:10.1002 / ffj.2730080107.
  2. ^ а б Leela N (2008). Дәмдеуіштер химиясы. Каликут, Керала, Индия: Biddles Ltd. 165–188 бб. [170]. ISBN  9781845934057.
  3. ^ «Эфир майларының құрылтайшылары. Элемицин, қайнайтын Элеми майының құрамдас бөлігі және алкилоксигробтардың бензол ядросындағы сутегі арқылы ығыстырылуы». Химиялық қоғам журналы, тезистер. 94 (A493): 557-558. 1908. дои:10.1039 / CA9089400493.
  4. ^ Semmler F (1908). «Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.» «. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (2): 1768–1775. дои:10.1002 / cber.19080410240.
  5. ^ Mauthner F (1918). «Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins». Justus Liebigs Annalen der Chemie. 414 (2): 250–255. дои:10.1002 / jlac.19184140213.
  6. ^ «Элемицин мен изоЭлемицин синтезі». Химиялық қоғам журналы, тезистер. 114: i428. 1918. дои:10.1039 / CA9181400421.
  7. ^ Томас Л (2005). Органикалық реакциялар деп аталды, 2-ші шығарылым. Вольфсбург, Германия: John Wiley & Sons, Ltd 58–60 бб. [59]. ISBN  978-0470010402.
  8. ^ Адамс Р (1944). «Клизенді қайта құру» (PDF). Органикалық реакциялар, II том. Нью-Йорк: Джон Вили және ұлдары, Инк., 2-44 бб. [44]. дои:10.1002 / 0471264180.or002.01. ISBN  978-0471264187.
  9. ^ Хан Г, Вассмут Н (1934). «Über β- [Oxyphenyl] -äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil .: Synthese des Mezcalins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (А және В сериялары). 67 (4): 696–708. дои:10.1002 / сбер.19340670430.
  10. ^ McKenna A, Nordt SP, Ryan J (тамыз 2004). «Мускат жаңғағынан жедел улану». Еуропалық жедел медициналық көмек журналы. 11 (4): 240–1. дои:10.1097 / 01.mej.0000127649.69328.a5. PMID  15249817. S2CID  21133983.
  11. ^ Шульгин А.Т., Сарджент Т, Наранжо С (1967 ж. Желтоқсан). «Мускат жаңғағы және оған қатысты бірнеше фенилизопропиламиндердің химиясы және психофармакологиясы». Психофармакология бюллетені. 4 (3): 13. PMID  5615546. Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2014-04-20. Алынған 2015-09-02.