Norgestrel - Norgestrel

Шатастыруға болмайды Левоноргестрел.
Norgestrel
Levonorgestrel.svg
Dextronorgestrel.svg
Жоғарғы, левоноргестрел (CAS 797-63-7);
Төменде: декстроноргестрел (CAS 797-64-8).
Клиникалық мәліметтер
Сауда-саттық атауларыОврал, басқалары
Басқа атауларdl-Norgestrel; DL-Norgestrel; (±) -Nestgestrel; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac-13-Этил-17α-этинил-19-норестостерон; rac-13-Этил-17α-этинилэстр-4-en-17β-ol-3-one
AHFS /Drugs.comMicromedex тұтынушылар туралы толық ақпарат
MedlinePlusa602008
Маршруттары
әкімшілік		Ауыз арқылы
Есірткі сыныбыПрогестоген; Прогестин
ATC коды
Құқықтық мәртебе
Құқықтық мәртебе
Идентификаторлар
CAS нөмірі
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
Чеби
ЧЕМБЛ
CompTox бақылау тақтасы (EPA)
ECHA ақпарат картасы100.026.758 Мұны Wikidata-да өзгертіңіз
Химиялық және физикалық мәліметтер
ФормулаC21H28O2
Молярлық масса312.453 г · моль−1
3D моделі (JSmol )
  (тексеру)

Norgestrel, сауда маркасымен сатылады Оврал басқалармен қатар, а прогестин қолданылатын дәрі-дәрмектер босануды бақылауға арналған таблеткалар және гормондық климактериялық терапия.[1][2][3][4] Ол an-мен бірге қол жетімді эстроген және жалғыз.[5] Ол алынды ауызбен.[3][4]

Жанама әсерлері norgestrel жатады етеккір циклінің бұзылуы, бас ауруы, жүрек айну, кеудеге деген сезімталдық, көңіл-күй өзгерістер, безеу, шаштың өсуі, және басқалар.[дәйексөз қажет ] Норгестрел - бұл прогестин немесе а синтетикалық прогестоген, демек, агонист туралы прогестерон рецепторы, биологиялық мақсат сияқты гестагендердің прогестерон.[4] Ол әлсіз андрогендік белсенділік және басқа маңызды гормоналды белсенділік жоқ.[4]

Норгестрел 1961 жылы патенттелген және 1966 жылы медициналық қолдануға, атап айтқанда босануға қарсы дәрі-дәрмектерге енгізілген.[6][7][8] Кейінірек ол климактериялық гормондық терапияда қолдануға енгізілді.[5] Норгестрелді кейде «екінші буын» прогестин деп атайды.[9] Ол бүкіл әлемде кеңінен сатылады.[5][2] Norgestrel а ретінде қол жетімді жалпы дәрілік заттар.[10] 2017 жылы нұсқасы этинилэстрадиол Америка Құрама Штаттарында ең көп тағайындалған 284-ші дәрі болды, миллионнан астам рецепті бар.[11][12]

Медициналық қолдану

Norgestrel бірге қолданылады этинилэстрадиол немесе хинестрол жылы біріктірілген босануды бақылау таблеткалары, жалғыз тек прогестагенмен босануды бақылауға арналған таблеткалар, және бірге эстрадиол немесе біріктірілген эстрогендер жылы гормондық климактериялық терапия.[5] Ол сондай-ақ жедел контрацепция ішінде Юзпе режимі.[13]

Жанама әсерлері

Сондай-ақ оқыңыз: Левоноргестрел § Жанама әсерлері, және Прогестин § Жанама әсерлері

Фармакология

Фармакодинамика

Сондай-ақ оқыңыз: Левоноргестрел § Фармакодинамика

Norgestrel - бұл прогестоген немесе an агонист туралы прогестерон рецепторы.[4] The биологиялық белсенділік norgestrel-дің лево энантиомер, левоноргестрел, ал декстро изомер белсенді емес[4] Осылайша, норгестрел гормональды белсенділігі бойынша левоноргестрелмен бірдей, тек оның жартысы күшті салмағы бойынша.[4] Левоноргестрелдің және norgestrel кеңеюі бойынша олардың кейбіреулері бар андрогендік белсенділік, бірақ жоқ эстрогенді, антиминералокортикоид, немесе глюкокортикоид белсенділік.[4]

Левоноргестрел мен метаболиттердің салыстырмалы жақындығы (%)
ҚосылысPRARERGRМЫРЗАSHBGCBG
Левоноргестрел150–16234а, 4501–817–75500
5α-дигидролевоноргестрел5038а0????
3α, 5α-Tetrahhydrolevonorgestrel??0.4????
3β, 5α-Tetrahhydrolevonorgestrel??2.4????
Ескертулер: Мәндер пайыздар (%). Анықтама лигандтар (100%) болды проместестон үшін PR, метриболон (а = миболерон ) үшін AR, E2 үшін ER, DEXA үшін GR, альдостерон үшін МЫРЗА, DHT үшін SHBG, және кортизол үшін CBG. Дереккөздер: Үлгіні қараңыз.

Фармакокинетикасы

Сондай-ақ оқыңыз: Левоноргестрел § фармакокинетикасы

The фармакокинетикасы norgestrel туралы қарастырылды.[14]

Химия

Сондай-ақ оқыңыз: Гестагендердің тізімі, Андрогендердің / анаболикалық стероидтардың тізімі, және Левоноргестрел

Norgestrel, сондай-ақ rac-13-этил-17α-этинил-19-нортестостерон немесе сол сияқты rac-13-этил-17α-этинилэстр-4-en-17β-ol-3-one, бұл а синтетикалық эстран стероидты және а туынды туралы тестостерон.[1][2] Бұл рацемиялық қоспасы туралы стереоизомерлер декстроноргестрел (C13α изомері; l-norgestrel, L-norgestrel, немесе (+) - norgestrel) және левоноргестрел (C13β изомері; d-norgestrel, Д.-norgestrel, немесе (-) - norgestrel), оның алғашқысы белсенді емес (norgestrel-ді жартысына тең құрайды күшті левоноргестрел ретінде).[15][16] Norgestrel - бұл туынды норетистерон (17α-ethynyl-19-nortestosterone) және мүшесі болып табылады гонане (18-метилистран) кіші тобы 19-норестостерон прогестиндер отбасы.[17]

Синтез

Химиялық синтездер norgestrel туралы жарияланды.[14]

Тарих

Norgestrel алғаш рет босануды бақылауға арналған дәрі-дәрмекпен бірге енгізілді этинилэстрадиол, сауда маркасымен Евгенон жылы Германия 1966 ж.[6][7] Кейіннен ол құрамында этинилэстрадиол бар босануды бақылауға арналған біріктірілген таблетка ретінде сатылды АҚШ 1968 жылы Ovral сауда маркасымен және басқа да көптеген елдерде сатылды. 2019 жылы ол тоқтатылды. ref name = «Publishing2013» />[18][5]

Қоғам және мәдениет

Жалпы атаулар

Norgestrel болып табылады жалпы атау препараттың және оның ҚОНАҚ ҮЙ, USAN, USP, БАН, DCF, DCIT, және ДжАН.[1][2][3][5] Ол сондай-ақ ретінде белгілі dl-norgestrel, DL-norgestrel, немесе (±) -nestgestrel.[1][2][3][5]

Бренд атаулары

Norgestrel Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo / Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran, соның ішінде әртүрлі брендтермен сатылды. , Овранетта, Овретте, Плановар, Премпак, Прогилутон және Тринордиол басқалары.[1][2][5][19]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c г. e Дж.Элкс (14 қараша 2014). Дәрілік заттардың сөздігі: Химиялық мәліметтер: Химиялық мәліметтер, құрылымдар және библиографиялар. Спрингер. 887– бет. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c г. e f Номинум 2000 индексі: Халықаралық дәрі-дәрмек каталогы. Тейлор және Фрэнсис. 2000. 751– бб. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б c г. И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 желтоқсан 2012). Фармакологиялық агенттердің қысқаша сөздігі: қасиеттері мен синонимдері. Springer Science & Business Media. 202–2 бет. ISBN  978-94-011-4439-1.
  4. ^ а б c г. e f ж сағ Куль Х (2005). «Эстрогендер мен прогестогендердің фармакологиясы: әр түрлі енгізу жолдарының әсері» (PDF). Климактивті. 8 Қосымша 1: 3-63. дои:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  5. ^ а б c г. e f ж сағ https://www.drugs.com/international/norgestrel.html
  6. ^ а б Тереза ​​Ортис-Гомес; Мария Хесус Сантесмасес (22 сәуір 2016). Гендерлік дәрі-дәрмектер және медицина: тарихи және әлеуметтік-мәдени перспективалар. Тейлор және Фрэнсис. 175–18 бет. ISBN  978-1-317-12981-3. Шерингтің екінші контрацептиві - Евгенонға арналған 1966 жылғы маркетингтік науқан [...] (Schering AG Berline 1966, 11). [...] 1970 жылы [Шеринг] жаңа енгізілген Неогинонның маркетингтік кампаниясы қарсаңында дәрігерлер арасында сауалнама жүргізген болатын. [...]
  7. ^ а б В.Герхард Поль (2004). Die wissenschaftliche Welt von west: die Preisträger des Ignaz L. Liben-Preises 1865-1937 und des Richard Richard Lieben-Preises 1912-1928: ein Kapitel eststerichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien. 150–1 бет. ISBN  978-3-205-77303-0. [EUGYNON контрацептиві 1966 жылы іске қосылды. NEOGYNON 1970 жылы пайда болды.]
  8. ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, К.Робин (2006). Аналогты есірткіні табу. Джон Вили және ұлдары. б. 479. ISBN  9783527607495.
  9. ^ Ховард Дж. Сазан (9 сәуір 2015). Акушерлік және гинекологиядағы гестагендер. Спрингер. б. 112. ISBN  978-3-319-14385-9.
  10. ^ https://www.drugs.com/availability/generic-lo-ovral-28.html
  11. ^ «2020 жылдың үздік 300-і». ClinCalc. Алынған 11 сәуір 2020.
  12. ^ «Этинилэстрадиол; Норгестрел - есірткіні қолдану статистикасы». ClinCalc. Алынған 11 сәуір 2020.
  13. ^ Юзпе А.А., Смит RP және Радемейкер AW (1982). «Этнил эстрадиолды қолданатын көп орталықты клиникалық тергеу, посткоитальды контрацепция агенті ретінде дл-Норгестрелмен біріктірілген». Ұрықтану және стерильділік. 37 (4): 508–513. дои:10.1016 / s0015-0282 (16) 46157-1. PMID  7040117.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  14. ^ а б Die Gestagene. Шпрингер-Верлаг. 27 қараша 2013. 16-17, 284–23 бб. ISBN  978-3-642-99941-3.
  15. ^ Брайан К.Аллдредж; Робин Л. Корелли; Майкл Э. Эрнст (1 ақпан 2012). Кода-Кимбл және Янгның қолданбалы терапиясы: Дәрілерді клиникалық қолдану. Липпинкотт Уильямс және Уилкинс. 1072 - бет. ISBN  978-1-60913-713-7.
  16. ^ Дж.П. Лэвери; Дж. Санфилиппо (6 желтоқсан 2012). Педиатриялық және жасөспірімдерге арналған акушерлік және гинекология. Springer Science & Business Media. 248– бет. ISBN  978-1-4612-5064-7.
  17. ^ Стефан Оферманнс; В.Розенталь (14 тамыз 2008). Молекулалық фармакология энциклопедиясы. Springer Science & Business Media. 390– бет. ISBN  978-3-540-38916-3.
  18. ^ Лара Маркс (2010). Жыныстық химия: контрацепцияға қарсы таблетканың тарихы. Йель университетінің баспасы. 73–3 бет. ISBN  978-0-300-16791-7.
  19. ^ Уильям Эндрю баспасы (22 қазан 2013). Фармацевтикалық өндіріс энциклопедиясы, 3-шығарылым. Elsevier. 2935 - бет. ISBN  978-0-8155-1856-3.