Андростерон - Androsterone

Андростерон
Андростеронның қаңқа формуласы
Андростерон молекуласының шар тәріздес моделі
Клиникалық мәліметтер
Басқа атаулар3α-гидрокси-5α-андростан-17-бір, 5α-андростан-3α-ol-17-бір
ATC коды
  • жоқ
Идентификаторлар
CAS нөмірі
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Чеби
ЧЕМБЛ
CompTox бақылау тақтасы (EPA)
ECHA ақпарат картасы100.000.159 Мұны Wikidata-да өзгертіңіз
Химиялық және физикалық мәліметтер
ФормулаC19H30O2
Молярлық масса290.447 г · моль−1
3D моделі (JSmol )
  (тексеру)

Андростерон, немесе 3α-гидрокси-5α-андростан-17-бір, болып табылады эндогендік стероидты гормон, нейостероид және болжамды феромон.[1] Бұл әлсіз андроген а күш бұл шамамен 1/7 құрайды тестостерон.[2] Андростерон - бұл а метаболит тестостерон және дигидротестостерон (DHT). Сонымен қатар, оны DHT-ге қайта айналдыруға болады 3α-гидроксистероиддегидрогеназа және 17β-гидроксистероид дегидрогеназа сияқты әдеттегі аралық өнімдерді айналып өту андростендион және тестостерон және, осылайша, а деп санауға болады метаболикалық аралық өз алдына.[3][4]

Андростерон сонымен қатар ан ингибиторлық андростан нейостероид,[5][6] ретінде әрекет ететін оң аллостериялық модулятор туралы GABAA рецептор,[7] иеленеді құрысуға қарсы әсерлер.[8] Андростеронның табиғи емес энантиомері GABA позитивті аллостериялық модулятор ретінде күштірек.A табиғи формадан гөрі рецепторлар және антиконвульсан ретінде.[9] Андростеронның 3β-изомер болып табылады эпиандростерон және оның 5β-эпимер болып табылады этиохоланолон. 3β, 5β-изомері болып табылады эпитиохоланолон.

Биологиялық функция

Андростеронды тестостеронның белсенді емес метаболиті деп санайды, ол глюкурондау және сульфаттау арқылы конъюгацияланған кезде тестостеронды организмнен шығаруға мүмкіндік береді, бірақ ол әлсіз нейостероид миға өтіп, мидың жұмысына әсер етуі мүмкін.[8]

Әдетте, андростеронның мәні төмен деген көзқарас ХХ ғасырдың зерттеулері аясында қайта қарауды қажет етеді, бұл андростерон айтарлықтай әсер етеді деп болжайды маскулинизация сүтқоректілердің ұрығында. Адамдардағы сыртқы жыныс мүшелерінің маскулинизациясы танылған андрогендік жолмен алынған дигидротестостеронға (DHT) байланысты, сонымен қатар артқы есік жолы.[10] Сондықтан андростаниолды DHT синтезінің артқы есік жолының маркерін қолдануға болады.[11] Спектрометриялық зерттеулерде андросстерон адамның ер ұрығындағы негізгі артқы андроген ретінде анықталады. Циркуляция деңгейлері жынысқа тәуелді, DHT әйелде жоқ, артқы есік аралық өнімдерінің титрлары да өте төмен.[10]

Еркектерде артқы есіктегі аралық өнімдер негізінен ұрықтың бауырында және бүйрек үсті безінде, ал плацентада - аталық безде әрең болады. Оның орнына, плацентадағы прогестерон андроген синтезінің негізгі артқы субстраты болып табылады. Бұл плацентаның жеткіліксіздігі ұрықтың жыныс мүшелерінің дамуының бұзылуымен байланысты болды деген байқаумен сәйкес келеді.[10]

Феромон

Андростерон адамда кездеседі қолтық асты және тері сияқты зәр.[12] Мұны адам жасыруы мүмкін май бездері.[12] Бұл хош иіске ұқсас мускус иісі бар деп сипатталады андростенол.[12] Андростеронның иіс кезінде адамның мінез-құлқына әсер ететіні анықталды.[12]

Биохимия

Биосинтез

Андростерон және оның 5β-изомері, этиохоланолон, организмде метаболиттер түрінде түзіледі тестостерон. Тестостерон 5α-дигидротестостеронға айналады және 5β-дигидротестостерон арқылы 5α-редуктаза және 5β-редуктаза сәйкесінше. Фермент 3α-гидроксистероиддегидрогеназа кішірейтілген формаларды түрлендіреді 3α-андростанидиол және 3β-андростанидиол, оларды кейіннен түрлендіреді 17β-гидроксистероид дегидрогеназа сәйкесінше андростерон мен этиохоланолонға дейін. Андростерон мен этиохоланолон да түзілуі мүмкін андростендион 5α-редуктаза және 5β-редуктаза түзілуінің әсерінен 5α-андростанидион және 5β-андростанидион оларды андростеронға және этиохоланолонға айналдырады 3α-гидроксистероиддегидрогеназа және 3β-гидроксистероиддегидрогеназа сәйкесінше.[8]

Метаболизм

Андростерон болып табылады сульфатталған ішіне андростерон сульфаты және глюкуронизирленген ішіне андростерон глюкуронид және бұлар конъюгаттар болып табылады шығарылды жылы зәр.

Химия

Дереккөздер

Андростеронның табиғи түрде пайда болатындығы көрсетілген қарағай тозаң және көптеген адамдар жақсы біледі жануар түрлері.[13]

Тарих

Андростерон алғаш рет 1931 жылы оқшауланған Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт және Курт Цернинг. Олар 17000 литрден астам (3700 имп гал; 4500 АҚШ галь) ерлердің зәрін дистилляциялады, олардан 50 миллиграмм (0,77 г) кристалды андростерон алды, бұл химиялық формулаға өте ұқсас екенін анықтауға жеткілікті болды. эстрон.

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Мотофей, Ион Г. (2011). «Сексуалдылық пен танымның церебральды механизмдерінің қос физиологиялық сипаты: жалпы соматикалық перифериялық афференттер». BJU International. 108 (10): 1634–1639. дои:10.1111 / j.1464-410X.2011.10116.x. ISSN  1464-4096. PMID  21489118. S2CID  25941894.
  2. ^ Скотт Т (1996). Қысқаша энциклопедия биологиясы. Вальтер де Грюйтер. б. 49. ISBN  978-3-11-010661-9. Алынған 25 мамыр 2012.
  3. ^ Хендерсон Б.Е; BAJ туралы ойлау; Росс РК (2003 ж. 13 наурыз). Гормондар, гендер және қатерлі ісік. Оксфорд университетінің баспасы. б. 23. ISBN  978-0-19-513576-3. Алынған 25 мамыр 2012.
  4. ^ Kamrath C, Hochberg Z, Hartmann MF, Remer T, Wudy SA (наурыз 2012). «21-гидроксилаза тапшылығы бар науқастарда балама» артқы есік «жолының белсенділігінің жоғарылауы: зәрдегі стероидты гормондардың анализі». Клиникалық эндокринология және метаболизм журналы. 97 (3): E367-75. дои:10.1210 / jc.2011-1997. PMID  22170725.
  5. ^ Reddy DS, Rogawski MA (2012). «Нейростероидтар - ұстаманың сезгіштігінің эндогендік реттеушілері және эпилепсияны емдеудегі рөлі». Noebels JL, Avoli M, Rogawski MA және т.б. (ред.). Джаспердің эпилепсияның негізгі механизмдері [Интернет]. 4-ші басылым. Бетезда (MD): Ұлттық биотехнологиялық ақпарат орталығы (АҚШ). Ұлттық биотехнологиялық ақпарат орталығы (АҚШ).
  6. ^ Reddy DS (2010). Нейростероидтар: адамның миындағы эндогендік рөл және терапевтік потенциал. Бағдарлама. Brain Res. Миды зерттеудегі прогресс. 186. 113-37 бет. дои:10.1016 / B978-0-444-53630-3.00008-7. ISBN  9780444536303. PMC  3139029. PMID  21094889.
  7. ^ Li P, Bracamontes J, Katona BW, Covey DF, Steinbach JH, Akk G (маусым 2007). «Табиғи және энантиомерлі этиохоланолон егеуқұйрық альфа1бета2гамма2Л ГАБАА рецепторындағы әр түрлі учаскелермен өзара әрекеттеседі». Мол. Фармакол. 71 (6): 1582–90. дои:10.1124 / моль.106.033407. PMID  17341652. S2CID  44286086.
  8. ^ а б c Каминский Р.М., Марини Х, Ким В.Ж., Рогавски М.А. (маусым 2005). «Андростерон мен этиохоланолонның құрысуға қарсы белсенділігі». Эпилепсия. 46 (6): 819–27. дои:10.1111 / j.1528-1167.2005.00705.x. PMC  1181535. PMID  15946323.
  9. ^ Zolkowska D, Dhir A, Krishnan K, Covey DF, Rogawski MA (қыркүйек 2014). «Андростерон мен этиохоланолон нейростероидтарының энантиомерлерінің антиконвульсанттық потенциалдары табиғи формалардан асып түседі». Психофармакология. 231 (17): 3325–32. дои:10.1007 / s00213-014-3546-x. PMC  4134984. PMID  24705905.
  10. ^ а б c O'Shaughnessy PJ, Antignac JP, Le Bizec B, Morvan ML, Svechnikov K, Söder O, Savchuk I, Monteiro A, Soffientini U, Johnston ZC, Bellingham M, Hough D, Walker N, Filis P, Fowler PA (ақпан 2019) ). «Адамның ұрығында андрогеннің альтернативті (артқы есік) өндірісі және маскулинизациясы». PLOS биологиясы. 17 (2): e3000002. дои:10.1371 / journal.pbio.3000002. PMC  6375548. PMID  30763313.
  11. ^ Rohayem J, Zitzmann M, Laurentino S, Kliesch S, Nieschlag E, Holterhus PM, Kulle A (қыркүйек 2020). «Гонадотропиндердің тестикулярлық және бүйрек үсті бездерінің андрогендік биосинтез жолдарындағы маңызы - hCG / rFSH және тестостеронды алмастыру кезінде туа біткен гипогонадотропты гипогонадизмі бар ер адамдар туралы түсінік». Клиникалық эндокринология. дои:10.1111 / сен.14324. PMID  32871622.
  12. ^ а б c г. Майворм, Р. Е .; Лангталер, В.У. (1992). Омыртқалылардағы химиялық сигналдар 6. 575–579 бет. дои:10.1007/978-1-4757-9655-1_88. ISBN  978-1-4757-9657-5.
  13. ^ Янечко А, Скочовский А (2005). «Өсімдіктердегі сүтқоректілердің жыныстық гормондары». Folia Histochemica et Cytobiologica. 43 (2): 71–79. PMID  16044944.

Сыртқы сілтемелер