Андростенол - Androstenol
 | |
| Клиникалық мәліметтер | |
|---|---|
| ATC коды |
|
| Идентификаторлар | |
| |
| CAS нөмірі | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Чеби | |
| ЧЕМБЛ | |
| CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.013.248  |
| Химиялық және физикалық мәліметтер | |
| Формула | C19H30O |
| Молярлық масса | 274.448 г · моль−1 |
| 3D моделі (JSmol ) | |
| |
| |
  (Бұл не?) (тексеру) | |
Андростенол, сондай-ақ 5α-androst-16-en-3α-ol (қысқартылған 3α, 5α-андростенол немесе 3α-андростенол), Бұл стероидты феромон және нейостероид адамдарда және басқа сүтқоректілерде, әсіресе шошқаларда.[1] Бұл сипаттамаға ие мускус тәрізді иіс.[2]
Андростенол, немесе туынды, табылған трюфельдер. Бұл шошқалардың оларды жерге терең орналастыруының түсіндірмесі ретінде ұсынылды: Андростенол еркек шошқалардың сілекейінде өндіріледі. Алайда Франциядағы шошқаларды трюфельдерді, трюфель сығындысын және тазартылған андростенолды хош иістендіру үшін қолданған тәжірибелер көрсеткендей, шошқалар алғашқы екеуіне жауап берді (трюфель сығындысы бар кірді жеуге тырысады), бірақ андростенолды елемеді.[3]
A позициялық изомер андростенол, 3β-андростенол (5α-androst-16-en-3β-ol), сонымен қатар, адамдар үшін эндогенді (шошқалар үшін де), өзін феромон ретінде ұстайды және қолтық асты иісіне ықпал етеді.[4]
Биосинтез
Адамдар мен қабандарда андростенол бар биосинтезделген ішінде аталық бездер.[1] Прегненолон метаболизденеді андростадиенол 16 эне-синтетаза белсенділігі бойынша CYP17A1.[1] Содан кейін андростадиенол келесі жолмен андростенолға айналады 3β-гидроксистероиддегидрогеназа (андростадиенол дейін андростадиенон ), 5α-редуктаза (androstadienone дейін андростенон ), және 3α-гидроксистероиддегидрогеназа (андростеноннан андростенолға дейін), биосинтезіне ұқсас 3α-андростанидиол бастап дегидроэпиандростерон (DHEA).[1][5] Андростенолды синтездеу мүмкін бүйрек үсті бездері және аналық без адамдарда.[1] Сонымен қатар, андростенол адамда синтезделуі мүмкін мұрынның шырышты қабаты бұл аймақтағы андростеноннан, және мүмкін андростадиенол мен андростадиеноннан.[1]
Тарату
Адамның зәрінде андростенолдың едәуір мөлшері бар, сонымен қатар ол қан мен плазмада, адамдар мен шошқалардың сілекейінде, сондай-ақ қолтық асты тер адамдардың.[1] Өткізу қабілетіне байланысты ми-қан кедергісі, андростенол құрамында болуы ықтимал орталық жүйке жүйесі сонымен қатар.[1]
Биологиялық белсенділік
Андростенол, ұқсас эндогенді стероидтарға ұқсас 3α-андростанидиол және андростерон, күшті әсер ететіні анықталды оң аллостериялық модулятор туралы GABAA.[1] Бұл әрекет андростенолдың феромондық әсеріне делдал бола алады деп ұсынылды.[1] Сонымен қатар, андростадиенол, андростадиенон және андростенонның барлығы андростенолға айналғандықтан, бұл олардың феромондық әсеріне де ықпал етуі мүмкін.[1] Жануарларда андростенол түзілетіні анықталды анксиолитикалық тәрізді, антидепрессант - сияқты, және құрысуға қарсы әсерлер.[1] Андростенол адамдардың мінез-құлық және әлеуметтік реакцияларын өзгертетіні анықталды.[1] Сонымен қатар, андростенолдың азаюы анықталды лютеиндеуші гормон (LH) импульстің жиілігі фолликулярлық фаза адамның етеккір циклі.[6] Тиісінше, андростенолдың құрамында болуы мүмкін деген болжам жасалды етеккір синхрондылығы әйелдер.[2][6]
Андростенолдан (3α-androstenol) айырмашылығы, оның 3β-эпимері, 3β-androstenol, GABA-ны күшейтпейді.A рецептор, тіпті жоғары концентрацияда.[1] Бұл басқа 3β-гидрокси стероидтарына сәйкес келеді, соның ішінде изопрегнанолон, эпипрегнанолон, 3β-дигидропрогестерон, және 3β-андростанидиол, олардың 3α-гидроксидті варианттарынан айырмашылығы сол сияқты әрекет етпейді.[1]
Андростенол, бірнеше изомерлерімен бірге андростанол, болып табылады антагонист туралы құрылымдық андростандық рецептор (CAR).[7] Андростенол құрамында минималды немесе жоқ андрогендік белсенділік.[2]
Сондай-ақ қараңыз
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б c г. e f ж сағ мен j к л м n o Каминский Р.М., Марини Х, Ортински П.И., Вичини С, Рогавски М.А. (мамыр 2006). «Феромон андростенол (5 альфа-андрост-16-ен-3 альфа-ол) - бұл ГАБАА рецепторларының нейростероидты позитивті модуляторы». Фармакология және эксперименттік терапия журналы. 317 (2): 694–703. дои:10.1124 / jpet.105.098319. PMID 16415088. S2CID 95393004.
- ^ а б c Semwal A, Kumar R, Teotia UV, Singh R (2013). «Феромондар және олардың афродизиак ретіндегі рөлі: шолу». Жедел аурулар журналы. 2 (4): 253–261. дои:10.1016 / S2221-6189 (13) 60140-7.
- ^ Кунциг Р (қараша 2000). «Трюфельдер биологиясы». Журналды ашыңыз.
- ^ Пауза БМ (қазан 2004). «Андрогенді стероидтер адамда феромон ретінде әрекет ете ме?». Физиология және мінез-құлық. 83 (1): 21–9. дои:10.1016 / S0031-9384 (04) 00345-2. PMID 15501487.
- ^ Johannes J, Weusten AM (1989). Адамның тестикулярлық стероидогенезіндегі биохимиялық жолдар (PDF). Pressa Trajectina.
- ^ а б Хендерсон Л.П. (маусым 2007). «Гипоталамуста GABAA рецепторлары арқылы берілудің стероидты модуляциясы: репродуктивті функцияға әсері». Нейрофармакология. 52 (7): 1439–53. дои:10.1016 / j.neuropharm.2007.01.022. PMC 1985867. PMID 17433821.
- ^ Meanwell NA (8 желтоқсан 2014). Заманауи дәрі-дәрмек дизайнындағы тактика. Спрингер. 182–18 бет. ISBN 978-3-642-55041-6.