Эпитестостерон - Epitestosterone

Эпитестостерон
Эпитестостерон құрылымдық формуласы V1.svg
Атаулар
IUPAC атауы
(8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -17-гидрокси-10,13-диметил-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекахидроциклопента [ a] phenanthren-3-one
Басқа атаулар
Изотестостерон; 17α-тестостерон; Androst-4-en-17α-ol-3-one; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA ақпарат картасы100.169.813 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
UNII
Қасиеттері
C19H28O2
Молярлық масса288,431 г / моль
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Эпитестостерон, немесе изотестостерон, сондай-ақ 17α-тестостерон немесе сол сияқты androst-4-en-17α-ol-3-one, болып табылады эндогендік стероидты және ан эпимер туралы андроген жыныстық гормон тестостерон. Бұл әлсіз бәсекеге қабілетті антагонист туралы андроген рецепторы (AR) және күшті 5α-редуктаза тежегіші.[1][2]

Құрылымдық жағынан эпитестостерон тестостероннан гидроксидті көміртегі конфигурациясымен ғана ерекшеленеді, C17. Эпитестостерон тестостеронға ұқсас жолмен түзіледі деп саналады; 1993 жылғы зерттеуде ерлердегі эпитестостерон өндірісінің шамамен 50% -ы аталық безге жатқызылуы мүмкін екендігі анықталды,[3] оның қалыптасуының нақты жолы әлі де зерттеу нысаны болып табылады. Ол сүт бездерінің кист сұйықтығында және простата.[3] Эпитестостерон деңгейі әдетте жас еркектерде жоғары; дегенмен, ересек жастағы сау еркектердің көпшілігі тестостероннан эпитестостеронға (T / E қатынасы) шамамен 1: 1 қатынасын көрсетеді.[4]

Қоғам және мәдениет

Спорттық допингті анықтау

Бұл көрсетілді экзогендік әкімшілігі тестостерон организмдегі эпитестостерон деңгейіне әсер етпейді. Нәтижесінде тестостерон мен эпитестостеронның арақатынасын анықтауға арналған тестілер зәр спортшыларды табу үшін қолданылады допинг.[5] Австралиялық спортшылардың зерттеуі зерттеудегі орташа T / E коэффициенті 1,15: 1 болғанын анықтады.[6] Тағы бір зерттеу нәтижесі бойынша спортшылардың 95-ші процентиліндегі максималды T / E коэффициенті 3,71: 1, ал 99-процентиль үшін ең жоғарғы T / E коэффициенті 5,25: 1 болды.[7][сенімсіз ақпарат көзі ме? ]

Эпитестостеронның спорттық өнімділікті жоғарылататыны көрсетілмеген, бірақ эпистестостеронды енгізу T / E арақатынасының стандартты сынағы қолданылған жағдайда тестостеронның жоғары деңгейін маскаға алуға болады. Осылайша, эпитестостеронға көптеген спорттық органдар тестостеронды маска жасаушы агент ретінде тыйым салады.

Көрнекті жағдайлар

Комитетінің 1989 жылғы есебі Австралия сенаты «медаль иегері жоқ 1980 жылғы Мәскеу Олимпиадасы Әрине, алтын медаль иегері емес ... есірткінің бір түріне жатпайтын: әдетте бірнеше түрі бар. Мәскеу ойындарын Химиктер ойындары деп атаған болар еді ».[8] ХОК Медициналық комиссиясының мүшесі Манфред Донике тестостеронның анормальды деңгейін оның эпитестостеронға қатынасын өлшеу арқылы анықтаудың жаңа әдістемесімен қосымша сынақтарды жүргізді. зәр. Ол сынақтан өткізген үлгілердің жиырма пайызы, оның ішінде алтын алқа иегерлерінің он алтысы сынақ ресми болған жағдайда тәртіптік жауапкершілікке тартылатын еді. Donike-нің бейресми тестілерінің нәтижелері кейінірек ХОК-ты өзінің сынақ хаттамаларына өзінің жаңа техникасын қосуға сендірді.[9][10]

1996 жылы АҚШ спортшысы Мэри Декер T / E коэффициенті 6-дан асатын T / E сынағы сәтсіз аяқталды, сол кездегі әрекет ету мерзімі. Ол босануды бақылауға арналған дәрі-дәрмектер тудыруы мүмкін деген пікірмен істі төрелік сотқа берді жалған позитивтер сынақ үшін, бірақ төрелік алқа оған қарсы шешім шығарды.

2007 жылы 20 қыркүйекте Флойд Ландис жеңімпазы ретінде атағынан айырылды Тур де Франс, және T / E коэффициентінің жоғарылауын көрсеткен екінші сынақтан кейін кәсіби жарысқа екі жылдық тыйым салынды. Ландис турдың 17-ші кезеңінде жеңіске жетті; дегенмен, кезеңдік жеңістен кейін алынған сынақтар T / E қатынасын 11: 1 көрсетті, бұл 4: 1 қойылған шектен екі есеге артық (жақында 8: 1 және 6: 1 шектерінен төмендеді). 2006 жылдың 1 тамызында бұқаралық ақпарат құралдарында бұл туралы айтылды синтетикалық тестостерон көміртекті қолдана отырып, А сынамасынан анықталды изотоп қатынас сынағы CIR. Синтетикалық тестостеронның болуы Ландистің денесінде тестостеронның бір бөлігі сыртқы көзден шыққанын және оны табиғи түрде өз жүйесі өндірмегендігін білдіреді. Бұл нәтижелер Ландистің бұның табиғи құбылыс болғандығы туралы қоғамдық пікіріне қайшы келеді.[11] Ландис бастапқыда тағылған айыпты жоққа шығарды, бірақ 2010 жылы Лэндис өзінің мансабының көп уақытында допинг қабылдағанын мойындады,[12] бірақ тестостерон қабылдаудан үзілді-кесілді бас тартуды жалғастырды, бұл 2006 жылғы Тур де Франста оң сынаққа әкелуі мүмкін.[13]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ П.Майкл Конн (29 мамыр 2013). Адам ауруын зерттеуге арналған жануарлардың модельдері. Академиялық баспасөз. 376 - бет. ISBN  978-0-12-415912-9.
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R (1989). «Эпитестостерон - эндогенді антиандроген?». J. Стероидты биохимия. 33 (5): 1019–21. дои:10.1016/0022-4731(89)90255-0. PMID  2532272.
  3. ^ а б Дехеннин Л (ақпан 1993). «Эпитестостеронның адам сынағы, оның сульфоконжюгаты және прекурсоры андроген 5-андростен-3 бета, 17 α-диолмен бөлінуі». J. Стероидты биохимия. Мол. Биол. 44 (2): 171–7. дои:10.1016 / 0960-0760 (93) 90025-R. PMID  8439521. S2CID  54290658.
  4. ^ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005). «17α-гидроксистероид дегидрогеназа белсенділігінің сипаттамасы (17α-HSD) және оның эпитестостерон биосинтезіне қатысуы». BMC биохимиясы. 6: 12. дои:10.1186/1471-2091-6-12. PMC  1185520. PMID  16018803.
  5. ^ Aguilera R, Hatton CK, Catlin DH (2002). «Эпитестостерон допингін изотоптық қатынас масс-спектрометрия әдісімен анықтау». Клиника. Хим. 48 (4): 629–36. дои:10.1093 / клинчем / 48.4.629. PMID  11901061.
  6. ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf[өлі сілтеме ]
  7. ^ «Мұрағатталған көшірме». Архивтелген түпнұсқа 2012-05-22. Алынған 2012-04-05.CS1 maint: тақырып ретінде мұрағатталған көшірме (сілтеме)
  8. ^ «Олимпиададағы допингтік бұзушылықтар». экономист.com. Алынған 6 маусым, 2017.
  9. ^ Уилсон, Уэйн (Ph.D.); Дерс, Эд (2001). Élite Sport-тағы допинг: Олимпиадалық қозғалыстағы есірткілер саясаты. Адам кинетикасы. бет.77 –. ISBN  978-0-7360-0329-2. Алынған 19 шілде 2012.
  10. ^ Сытковский, Артур Дж. (Мамыр 2006). Эритропоэтин: қан, ми және одан тыс жерлер. Джон Вили және ұлдары. 187–18 бет. ISBN  978-3-527-60543-9. Алынған 19 шілде 2012.
  11. ^ «Ландистің несеп сынамасынан синтетикалық тестостерон табылды». Associated Press. 2006-07-31. Архивтелген түпнұсқа 2007-12-12. Алынған 2007-09-25.
  12. ^ Альберготти, Рид (2010-05-20). «Велосипедші Флойд Ландис допинг қабылдағанын мойындады, Армстронг және басқалары пайдаланатын колледждер». The Wall Street Journal. Алынған 2010-05-20.
  13. ^ Бонни Д. Форд (2010-05-20). «Ландис допинг қабылдады, Лэнсті айыптайды». ESPN.

Сыртқы сілтемелер