Полициклді хош иісті көмірсутек - Polycyclic aromatic hydrocarbon

Үш өкілдігі гексабензокоронен, полициклді хош иісті көмірсутегі. Жоғарғы жағы: сызық-бұрыштық схема, мұнда көміртек атомдары алтыбұрыштың шыңдарымен ұсынылады және сутек атомдары шығарылады. Орта: шар мен таяқша үлгісі барлық көміртек және сутек атомдарын көрсететін. Төменде: атомдық күштің микроскопиясы сурет.

A хош иісті көмірсутегі (PAH) Бұл көмірсутегі —А химиялық қосылыс құрамында көміртек пен сутегі ғана бар, ол бірнеше құрамнан тұрады хош иісті сақиналар. Бұл топтың негізгі жиынтығы хош иісті көмірсутектер. Мұндай химиялық заттардың ішіндегі ең қарапайымы нафталин, екі хош иісті сақина және үш сақиналы қосылыстар бар антрацен және фенантрен. Шарттары полиароматтық көмірсутек[1] немесе көп ядролы хош иісті көмірсутек[2] осы тұжырымдама үшін де қолданылады.[3]

PAH - бұл зарядталмаған, полярлы емес молекулалар, ерекше қасиеттері ішінара делокализацияланған электрондар олардың хош иісті сақиналарында. Олардың көпшілігі табылған көмір және май шөгінділері, сонымен қатар термиялық ыдырау нәтижесінде пайда болады органикалық заттар - мысалы, қозғалтқыштар мен өртеу қондырғыларында немесе биомасса жанған кезде орман өрттері.

Полициклдік хош иісті көмірсутектер мүмкіндігінше талқыланады бастапқы материалдар үшін абиотикалық синтездері материалдар талап етеді өмірдің алғашқы формалары.[4][5]

Номенклатурасы және құрылымы

Анықтамаға сәйкес, полициклді хош иісті көмірсутектер бірнеше айналымға ие болады бензол PAH деп саналудан. Сияқты кейбір көздер, мысалы АҚШ EPA және CDC, қарастыру нафталин ең қарапайым PAH болу.[6] Басқа авторлар PAH-ны үшциклді түрлерден бастайды деп санайды фенантрен және антрацен.[7] Көптеген авторлар құрамына кіретін қосылыстарды алып тастайды гетероатомдар сақиналарда немесе алып жүріңіз орынбасарлар.[8]

Полиароматикалық көмірсутектің әртүрлі мөлшердегі сақиналары болуы мүмкін, олардың кейбіреулері хош иісті емес. Тек алты мүшелі сақиналары барлар деп аталады баламалы.[9]

Төменде сақиналардың саны мен орналасуымен ерекшеленетін PAH мысалдары келтірілген:

Геометрия

Нафталин, антрацен және коронин сияқты кейбір PAH-да барлық көміртек пен сутек атомдары бір жазықтықта жатады. Бұл геометрия σ-облигациялар бұл қосылу нәтижесінде пайда болған2 гибридті орбитальдар іргелес көміртектер көміртек атомымен бірдей жазықтықта жатыр. Бұл қосылыстар ахирал, молекула жазықтығы симметрия жазықтығы болғандықтан.

Алайда, кейбір басқа PAH-лар жазық емес. Кейбір жағдайларда жоспарсыздықты мәжбүрлеу мүмкін топология молекуласы және қаттылығы (ұзындығы мен бұрышы бойынша) көміртек-көміртек байланыстары. Мысалы, айырмашылығы коронин, кораннулен байланыстың кернеуін азайту үшін тостаған формасын қабылдайды. Екі ықтимал конфигурация, вогнуты және дөңес, салыстырмалы түрде аз қуат барьерімен бөлінген (шамамен 11) ккал /моль )[10]

Теорияда короненнің 51 құрылымдық изомері бар, оларда циклдік дәйектілікте алты еріген бензол сақинасы бар, екі сақиналы қатар сақиналармен бөлінген. Олардың барлығы жазық емес болуы керек және байланыстыру энергиясы короненге қарағанда едәуір жоғары (кемінде 130 ккал / моль есептелген) болуы керек; және 2002 жылғы жағдай бойынша олардың ешқайсысы синтезделмеген.[11]

Тек көміртегі қаңқасын ескере отырып, жазық болып көрінуі мүмкін басқа PAH, олардың перифериясындағы сутек атомдары арасындағы итерілу немесе стерикалық кедергі арқылы бұрмалануы мүмкін. Төрт сақинасы «С» түрінде біріктірілген бензо [с] фенантреннің екі экстремалды сақинадағы ең жақын жұп сутегі атомдары арасындағы итерілуіне байланысты спираль тәрізді бұрмалануы аз.[12] Бұл әсер пикеннің бұрмалануын тудырады.[13]

Дибензо [c, g] фенантренін қалыптастыру үшін басқа бензол сақинасын қосады стерикалық кедергі екі шекті сутек атомдарының арасында.[14] Дәл осы мағынадағы тағы екі сақинаны қосқанда, өнім шығады гептахелицен онда екі экстремалды сақина қабаттасады.[15] Бұл жазық емес формалар хираль, және олардың энантиомерлер оқшаулануы мүмкін.[16]

Бензеноидты көмірсутектер

The бензиноидты көмірсутектер конденсацияланған полициклді қанықпаған толық коньюгацияланған көмірсутектер деп анықталды, олардың молекулалары алты сақиналы барлық сақиналарымен жазықтықта орналасқан. Толық конъюгация барлық көміртек атомдары мен көміртек-көміртекті байланыстарда сп болуы керек дегенді білдіреді2 бензолдың құрылымы. Бұл класс негізінен ауыспалы PAH жиынтығы болып табылады, бірақ оған тұрақсыз немесе гипотетикалық қосылыстар кіреді триангулен немесе гептацен.[16]

2012 жылғы жағдай бойынша 300-ден астам бензолоидты көмірсутектер оқшауланған және сипатталған.[16]

Жабыстыру және хош иістендіру

The хош иісті PAH үшін өзгереді. Сәйкес Клар ережесі,[17] The резонанс құрылымы Бөлшектегі хош иісті заттардың ең көп мөлшері бар PAH pi секстеттері - яғни бензол -бөлшектер сияқты - бұл PAH қасиеттерін сипаттау үшін ең маңыздысы.[18]

  • Клар ережесі бойынша бензол-субструктуралық резонанстық талдау

  • Фенантрен

  • Антрацен

  • Хризен

Мысалға, фенантрен екі Clar құрылымы бар: біреуі тек хош иісті секстетпен (орта сақина), ал екіншісінде екі (бірінші және үшінші сақиналар). Соңғы жағдай - бұл екеуіне тән электронды сипат. Демек, бұл молекулада сыртқы сақиналар хош иісті сипатқа ие, ал орталық сақина хош иісті емес, сондықтан реактивті.[дәйексөз қажет ] Керісінше, жылы антрацен резонанстық құрылымдардың әрқайсысында бір секстет бар, олар үш сақинаның кез-келгенінде болуы мүмкін, ал хош иістілік бүкіл молекулаға біркелкі таралады.[дәйексөз қажет ] Секстеттер санының бұл айырмашылығы басқаларында көрінеді ультрафиолет - көрінетін спектрлер осы екі изомердің, өйткені жоғары Clar pi-секстеттері үлкен HOMO-LUMO саңылауларымен байланысты;[19] фенантреннің ең жоғары толқын сіңіргіштігі 293 нм, ал антрацен 374 нм.[20] Төрт сақинада әрқайсысы екі секстетті үш Клар құрылымы бар хризен құрылымы: екіншісі бірінші және үшінші сақиналарда, екіншісі екінші және төртінші сақиналарда, ал екіншісі бірінші және төртінші сақиналарда секстеттерден тұрады.[дәйексөз қажет ] Бұл құрылымдардың суперпозициясы сыртқы сақиналардағы хош иістендіргіштің ішкі сақиналармен салыстырғанда (әрқайсысында үш Клар құрылымының екеуінде секстет бар) көбірек болатынын анықтайды (әрқайсысының үшеуінің біреуінде ғана секстет болады).

Қасиеттері

Физика-химиялық

PAH - бұл полярлық емес және липофильді. Үлкен PAH-дің мәні әдетте ерімейтін суда аз мөлшерде болса да, еріген PAH ериді.[21][22] Үлкен мүшелер де нашар ериді органикалық еріткіштер және липидтер. Үлкен мүшелер, мысалы. перилен, ашық түсті.[16]

Тотығу-тотықсыздану

Полициклді хош иісті қосылыстар сипаттамалық түрде береді радикалды аниондар сілтілі металдармен өңдеу кезінде. Үлкен PAH диониондарды құрайды.[23] The тотығу-тотықсыздану әлеуеті PAH мөлшерімен корреляцияланады.

Жартылай ұяшық хош иісті қосылыстардың потенциалы МКК (Фк.)+/0)[24]
ҚосылысЫқтимал (V)
бензол−3.42
бифенил[25]−2.60 (-3.18)
нафталин−2.51 (-3.1)
антрацен−1.96 (-2.5)
фенантрен−2.46
перилен−1.67 (-2.2)
пентацен−1.35

Дереккөздер

Табиғи

Қазба қалдықтары

Полициклді хош иісті көмірсутектер, ең алдымен, табиғи көздерде кездеседі битум.[26][27]

PAH-ді органикалық шөгінділер химиялық жолмен өзгерген кезде геологиялық жолмен де өндіруге болады қазба отындары сияқты май және көмір.[28] Сирек кездесетін минералдар идриалит, партисит, және карпатит толығымен дерлік осындай шөгінділерден шыққан, алынған, өңделген, бөлінген және өте ыстық сұйықтықтармен жиналған PAH-ден тұрады.[29][13][30]

Табиғи өрттер

PAH толық болмауынан пайда болуы мүмкін жану туралы органикалық заттар табиғи жағдайда дала өрттері .[31][32] Еуропада, Австралияда, АҚШ пен Канадаға қарағанда Азия, Африка және Латын Америкасында сыртқы ауаның, топырақтың және судың PAH концентрациясы едәуір жоғары болды.[32]

Мұндай деңгейлер пирогенетикалық PAH анықталды Бор-үшінші реттік (K-T) шекара, көрші қабаттардағы деңгейден 100 есе артық. Шип өте қысқа уақыт ішінде жер үстіндегі биомассаның шамамен 20% -ын жалмап кеткен үлкен өрттерге байланысты болды.[33]

Жерден тыс

PAH көбінесе таралған жұлдызаралық орта Жақын және алыс Әлемдегі галактикалар (ISM) және галактикалардың толық интеграцияланған инфрақызыл жарқырауының 10% -н құрайтын орта инфрақызыл толқын ұзындығы диапазонында басым сәуле шығару механизмін құрайды.[дәйексөз қажет ] PAH-да жұлдыздардың пайда болуының оңтайлы ортасы болып табылатын суық молекулалық газдың аймақтары байқалады.[дәйексөз қажет ]

NASA Спитцер ғарыштық телескопы байланысты суреттер мен жарық шығаратын спектрлерді алуға мүмкіндік береді жұлдыздардың пайда болуы. Бұл кескіндер жұлдыз түзетін беттің ізін анықтай алады бұлт өз галактикасында немесе алыстағы ғаламда галактикалар түзетін жұлдыздарды анықтаңыз.[34]

2013 жылдың маусымында ПАЖ анықталды атмосфераның жоғарғы қабаты туралы Титан, ең үлкен ай туралы планета Сатурн.[35]

Шағын көздер

Жанартаудың атқылауы PAH шығаруы мүмкін.[28]

Сияқты белгілі бір PAH перилен ішінде де жасалуы мүмкін анаэробты бар органикалық материалдардан алынған шөгінділер, бірақ олардың өндірісін абиотикалық немесе микробтық процестер қозғаушы ма екендігі анықталмаған.[36][37][38]

Жасанды

Қоршаған ортадағы PAH-нің басым көздері осылайша адамның іс-әрекетінен болады: ағашты жағу және басқаларын жағу биоотын мысалы, тезек немесе өсімдік қалдықтары жыл сайынғы PAH шығарындыларының жартысынан көбін құрайды, әсіресе Үндістан мен Қытайда биоотынды пайдалану есебінен.[32][31] 2004 жылғы жағдай бойынша өнеркәсіптік процестер мен қазба отынын өндіру мен пайдалану АҚШ сияқты өнеркәсіптік елдердегі өндірісте басым болып табылатын PAH шығарындыларының төрттен бірінен астамын құрады.[32]

Төменгі температурада жану, мысалы темекі шегу немесе ағаш жағу, төмен молекулалық салмағы PAH түзуге бейім, ал жоғары температуралы өндірістік процестер әдетте жоғары молекулалық салмағы бар PAH түзеді.[39]

PAH әдетте күрделі қоспалар түрінде кездеседі.[28][39]

Қоршаған ортадағы таралуы

Су орталары

PAH-дің көпшілігі суда ерімейді, бұл олардың қоршаған ортадағы қозғалғыштығын шектейді, дегенмен PAH сорб ұсақ дәнді органикалық байға дейін шөгінділер.[40][41][42][43] PAHs суда ерігіштігі шамамен төмендейді логарифмдік сияқты молекулалық масса артады.[44]

Екі сақиналы PAH және аз мөлшерде үш сақиналы PAH суда ериді, бұл оларды биологиялық алуға және деградация.[43][44][45] Әрі қарай, екіден төрт сақиналы PAH ұшу атмосферада көбінесе газ күйінде пайда болу үшін жеткілікті, дегенмен төрт сақиналы PAH-дің физикалық күйі температураға байланысты болуы мүмкін.[46][47] Керісінше, бес және одан да көп сақиналары бар қосылыстардың суда ерігіштігі аз, құбылмалылығы төмен; сондықтан олар негізінен қатты күйде болады мемлекет, байланысты бөлшек ауаның ластануы, топырақ, немесе шөгінділер.[43] Қатты күйде бұл қосылыстар биологиялық сіңу немесе деградацияға қол жетімді емес, олардың қоршаған ортадағы тұрақтылығын арттырады.[44][48]

Адамның әсер етуі

Адамның әсер етуі бүкіл әлемде әр түрлі болады және темекі шегу деңгейі, тамақ дайындаудағы отын түрлері, электр станциялары, өндірістік процестер және көлік құралдарының ластануын бақылау сияқты факторларға байланысты.[28][32][49] Ауа мен судың ластануын қатаң қадағалайтын дамыған елдер, тамақ пісірудің таза көздері (мысалы, газ бен электр энергиясы көмірге немесе биоотынға қатысты), сондай-ақ қоғамдық темекі шегуге тыйым салулар PAH әсерінің деңгейі төмен болады, ал дамушы және дамымаған елдер жоғары болады деңгейлер.[28][32][49]Хирургиялық түтіннің құрамында бірнеше рет жүргізілген тәуелсіз зерттеу жұмыстарында PAH бар екендігі дәлелденді.[50]

Ашық аспан астында ағаш пісіру пеш. Түтін сияқты қатты отыннан ағаш PAH-дің ғаламдық көзі.

Сияқты қатты отындарды жағу көмір және биоотын үйде тамақ пісіруге және жылытуға арналған дамушы елдерде дамудың жоғары деңгейіне әкелетін PAH шығарындыларының негізгі әлемдік көзі болып табылады үй ішіндегі ауаның ластануы Құрамында PAH бар, әсіресе үйде немесе тамақ пісіруге көп уақыт жұмсайтын әйелдер мен балаларға арналған.[32][51]

Өнеркәсіптік елдерде темекі шегетін немесе темекі шегетін адамдар темекі шегу, ең көп ұшыраған топтардың қатарына жатады; темекі түтіні темекі шегушілердің үйіндегі PAH деңгейінің 90% -ын құрайды.[49] Дамыған елдердегі жалпы халық үшін диета басқаша түрде PAH әсерінің басым көзі болып табылады, әсіресе темекі шегу немесе гриль жасау немесе өсімдіктің өсімдігі, әсіресе жапырақты көкөністерге жиналған PAH заттарды тұтыну.[52] PAHs әдетте ауыз судың төмен концентрациясында болады.[49]

Тұман жылы Каир. Атмосфералық ауаның ластануы, оның ішінде түтін, адамның PAH-ге ұшырауының маңызды себебі болып табылады.

Жеңіл автомобильдер мен жүк көліктері сияқты шығарындылар ауаның бөлшек ластануында PAH-дің сыртқы көзі бола алады.[28][32] Географиялық тұрғыдан маңызды автомобиль жолдары атмосферада таралуы немесе жақын жерде жиналуы мүмкін PAH көздері болып табылады.[53] Каталитикалық түрлендіргіштер бензинмен жүретін көліктерден шығарылатын PAH шығарындыларын 25 есеге азайтады деп болжануда.[28]

Органикалық отын немесе оның туындылары, ағаш жағу, көміртекті электродтар немесе әсер ету дизельді газ.[54][55] PAH өндіруге және таратуға болатын өндірістік қызметке кіреді алюминий, темір, және болат өндіріс; көмірді газдандыру, шайыр айдау, тақтатас майын алу; өндірісі кокс, креозот, қара көміртегі, және кальций карбиді; жол төсемі және асфальт өндіріс; резеңке шина өндіріс; өндіру немесе пайдалану металл өңдеу сұйықтықтар; және көмірдің белсенділігі немесе табиғи газ электр станциялары.[28][54][55]

Қоршаған ортаның ластануы және деградациясы

Жұмысшының қолғабы құмды жағажайда қара майдың тығыз бөлігіне тиеді.
Шикі мұнай 2007 жылдан кейін жағажайда мұнай дағы Кореяда.

PAH әдетте таралады қалалық және қала маңындағы нүктелік емес көздер жол арқылы ағып кету, ағынды сулар, және атмосфералық айналым және ауаның қатты бөлшектерімен ластануы.[56][57] Топырақ және өзен шөгінді креозот өндірісі сияқты өндірістік алаңдардың жанында PAH-мен жоғары ластануы мүмкін.[28] Мұнайдың төгілуі, креозот, көмір өндіру шаң және басқа да қазба отын көздері қоршаған ортаға PAH тарата алады.[28][58]

Екі және үш сақиналы ПАХ-дар суда немесе атмосферада газ ретінде еріген кезде кеңінен тарай алады, ал жоғары молекулалық салмағы бар ПАХ жергілікті немесе аймақтық түрде жабысқақ заттарға ауада немесе суда ілініп тұрған бөлшектер қонғанға дейін немесе бөлшектер қонғанға дейін таралуы мүмкін. туралы су бағанасы.[28] PAH-ге жақындық өте күшті органикалық көміртек және, осылайша, жоғары органикалық шөгінділер өзендер, көлдер, және мұхит PAH үшін айтарлықтай раковина болуы мүмкін.[53]

Балдырлар және кейбір омыртқасыздар сияқты қарапайымдылар, моллюскалар және көптеген полихеталар мүмкіндігі шектеулі метаболиздену PAHs және биоакумуляция олардың тіндеріндегі PAH-дің пропорционалды емес концентрациясы; алайда PAH метаболизмі омыртқасыздар түрлерінде айтарлықтай өзгеруі мүмкін.[57][59] Көпшілігі омыртқалылар метаболизденеді және PAH-ны салыстырмалы түрде тез шығарады.[57] PAH-дің ұлпалық концентрациясы жоғарыламайды (биомагниттеу ) азық-түлік тізбектерінің төменгі деңгейден жоғары деңгейге дейін.[57]

PAH деградация өнімдерінің кең ассортиментіне баяу айналады. Биологиялық деградация микробтар қоршаған ортадағы PAH трансформациясының басым түрі.[48][60] Топырақты тұтынатын омыртқасыздар сияқты жауын құрттары тікелей метаболизм немесе микробтық трансформация жағдайларын жақсарту арқылы PAH деградациясы.[60] Атмосферадағы және жер үсті суларының жоғарғы қабаттарындағы абиотикалық деградация азотталған, галогенденген, гидроксилденген және оттегімен қамтылған ПА түзуі мүмкін; бұл қосылыстардың кейбіреулері олардың ата-аналық PAH-деріне қарағанда улы, суда еритін және қозғалмалы болуы мүмкін.[57][61][62]

Қалалық топырақтар

The Британдық геологиялық қызмет PAH қосылыстарының мөлшері мен таралуы туралы 76 жерде қалалық топырақтардағы ата-аналық және алкилденген формалар туралы хабарлады Үлкен Лондон.[63] Зерттеу көрсеткендей, ата-аналық (16 PAH) құрамы 4-тен 67 мг / кг-ға дейін (құрғақ топырақ салмағы) және орташа PAH концентрациясы 18 мг / кг (құрғақ топырақ салмағы), ал жалпы PAH мөлшері (33 PAH) 6-дан ауытқиды. 88 мг / кг дейін және фторантен және пирен әдетте ең көп таралған PAH болды.[63] Бензо [а] пирен (Б.аP), ата-аналық пациенттердің ішіндегі ең улы, қоршаған ортаны бағалау үшін PAH негізгі маркері болып саналады;[64] B қалыпты фондық концентрациясыаЛондондағы қалалық жерлерде P 6,9 мг / кг (құрғақ топырақ салмағы) болды.[63] Лондон Топырақта төрт-алты сақиналы тұрақты көміртектер болды, олар жану және пиролитикалық көздерді, мысалы көмір мен мұнайдың жануын және трафиктен алынған бөлшектерді көрсетті. Сонымен қатар, жалпы таралу Лондон топырағындағы PAH-дің ауа райының бұзылғандығын және шөгінділерге дейінгі және кейінгі шөгінділердің құбылмалы және микробтық процестері арқылы өзгертілгенін болжады. биоыдырау.

Шымтезек

Басқарылады жану туралы Мурландия Ұлыбританиядағы өсімдік жамылғысына енетін PAH түзетіні дәлелденді шымтезек беті.[65] Сияқты теңіз жағалауындағы өсімдіктердің жануы Хезер бастапқыда жер үсті шөгінділерінде төрт-алты сақиналы PAH-ге қатысты екі және үш сақиналы PAH-дің көп мөлшерін түзеді, дегенмен бұл заңдылық төменгі деңгейге өзгертілген молекулалық массасы PAHs биотикалық ыдырау арқылы әлсіреді және фотодеградация.[65] PAH таралуын негізгі компоненттік анализ (PCA) сияқты статистикалық әдістердің көмегімен бағалау зерттеуге қайнар көзді (күйген морланд) жолмен (тоқтатылған ағын шөгіндісі) тұндырғыш раковинаға (резервуар қабаты) байланыстыруға мүмкіндік берді.[65]

Өзендер, сағалық және жағалық шөгінділер

Өзендегі және эстуарийдегі PAH концентрациясы шөгінділер әртүрлі факторларға байланысты, соның ішінде коммуналдық және өндірістік ағынды пункттерге, желдің бағыты мен негізгі қалалық жолдардан қашықтыққа, сондай-ақ тұщы судың ағуына қатысты теңіз шөгінділерінің сұйылтқыш әсерін бақылайтын тыныс алу режиміне байланысты.[56][66][67] Демек, концентрациясы ластаушы заттар сағаларында өзен сағасында азаю тенденциясы байқалады.[68] Өзен сағаларында шөгінділер болатын PAH-ді түсіну коммерциялық мақсатта қорғау үшін маңызды балық шаруашылығы (сияқты Бақалшық ) және қоршаған ортаны қоршаған ортаны жалпы сақтау, өйткені PAHs суспензия мен шөгінділермен қоректенетін организмнің денсаулығына әсер етеді.[69] Ұлыбританиядағы өзен-сағалық беткі шөгінділер PAH мөлшерін төмендегіден 10-60 см қашықтықта көмілген шөгінділерден гөрі төменгі өндірістік белсенділікті көрсететін PAH экологиялық заңнамасын жетілдірумен біріктіреді.[67] Ұлыбритания сағаларында PAH типтік концентрациясы шамамен 19-дан 16,163 мкг / кг-ға дейін (құрғақ шөгінді салмағы) Клайд өзені және 626-дан 3,766 мкг / кг-ға дейін Мерсе өзені.[67][70] Жалпы табиғи мөлшері жоғары эстуариялық шөгінділер жалпы органикалық көміртегі мазмұны (TOC) жоғары деңгейге байланысты PAH жинауға бейім сорбция органикалық заттардың сыйымдылығы.[70] PAH және TOC арасындағы ұқсас сәйкестік тропикалық шөгінділерде де байқалды мәңгүрттер оңтүстік Қытайдың жағалауында орналасқан.[71]

Адам денсаулығы

Қатерлі ісік PAH-мен зақымдану үшін адамның денсаулығына қауіп төндіреді.[72] PAH-ға ұшырау жүрек-қан тамырлары ауруларымен және ұрықтың нашар дамуымен байланысты болды.

Қатерлі ісік

PAH байланыстырылды тері, өкпе, қуық, бауыр, және асқазан жануарлардың модельдік зерттеулерінде жақсы қалыптасқан қатерлі ісіктер.[72] Әртүрлі ведомстволар мүмкін немесе мүмкін адам канцерогендері ретінде жіктелген нақты қосылыстар «бөлімінде анықталған»Реттеу және қадағалау «төменде.

Тарих

18-ғасырда өмір сүрген ер адам мен жігіттің, сыпырғыш тәрізді ұзын құралдарды көтеріп жүрген адамның суреті
18 ғасырда салынған сурет түтін мұржасы.

Тарихи тұрғыдан PAHs денсаулыққа жағымсыз әсерлерді әсер ету әсерінен біздің түсінігімізге айтарлықтай ықпал етті қоршаған ортаға ластаушы заттар соның ішінде химиялық канцерогенез.[73] 1775 жылы, Персивалл Потт, хирург Әулие Бартоломей ауруханасы Лондонда мұны байқады скроттық қатерлі ісік түтін мұржаларын тазалаушыларда әдеттен тыс болды және оның себебін кәсіптік әсер ету ретінде ұсынды күйе.[74] Бір ғасырдан кейін, Ричард фон Волкманн жұмысшыларында тері қатерлі ісіктерінің жоғарылауы туралы хабарлады көмір шайыры Германияның өнеркәсібі және 1900 жылдардың басында күйе мен көмір гудронының әсерінен қатерлі ісік аурулары көбейді. 1915 жылы, Ямигава және Ичикава эксперименталды түрде алғаш рет қоянның құлағына көмір шайырын жағу арқылы теріні қатерлі ісік ауруын шығарды.[74]

1922 жылы, Эрнест Кеннавэй көмір шайыры қоспаларының канцерогендік компоненті тек көміртек пен сутектен тұратын органикалық қосылыс екенін анықтады. Бұл компонент кейінірек сипаттамамен байланыстырылды люминесцентті ұқсас, бірақ ұқсас емес үлгі бенз [а] антрацен, кейіннен пайда болған PAH ісіктер.[74] Кук, Хьюетт және Хигер содан кейін спектроскопиялық люминесценттік профилін байланыстырды бензо [а] пирен көмір шайырының канцерогендік компонентіне,[74] бірінші рет қоршаған орта қоспасынан (көмір шайыры) белгілі бір қосылыстың канцерогенді екенін көрсетті.

1930 және одан кейінгі жылдары Жапония, Ұлыбритания және АҚШ эпидемиологтары, соның ішінде Ричард Қуыршақ және басқалары өлім-жітімнің көбірек екенін хабарлады өкпе рагы жұмысшылар арасында PAH-ге бай қоршаған ортаға кәсіби әсер етуден кейін кокс пештері және көмірді көміртектендіру және газдандыру процестер.[75]

Канцерогенез механизмдері

Ан қосу арасында қалыптасқан ДНҚ жіп және ан бензодан алынған эпоксид [а] пирен молекула (центр); мұндай қосылыстар ДНҚ-ның қалыпты репликациясына кедергі келтіруі мүмкін.

PAH құрылымы жеке қосылыстың канцерогенді екендігіне және қалай болатындығына әсер етеді.[72][76] Кейбір канцерогенді PAH-ді құрайды генотоксикалық және индукциялау мутациялар қатерлі ісік ауруын бастайтын; басқалары генотоксикалық емес және оның орнына қатерлі ісіктің пайда болуына немесе прогрессиясына әсер етеді.[76][77]

Әсер ететін PAH қатерлі ісік әдетте химиялық түрлендіреді ферменттер мутацияға алып келетін ДНҚ-мен әрекеттесетін метаболиттерге. ДНҚ реттілігі реттелетін гендерде өзгерген кезде ұяшықтың репликациясы, қатерлі ісік пайда болуы мүмкін. Мутагенді PAH, мысалы, бензо [а] пиренде, әдетте, төрт немесе одан да көп хош иісті сақиналар, сондай-ақ метаболиздейтін ферменттерге молекуланың реактивтілігін арттыратын құрылымдық қалта «шығанағы» болады.[78] PAH мутагендік метаболиттеріне жатады диол эпоксидтер, хинондар, және радикалды PAH катиондар.[78][79][80] Бұл метаболиттер белгілі бір жерлерде ДНҚ-мен байланысып, олар деп аталатын көлемді кешендер түзе алады ДНҚ аддукциясы тұрақты немесе тұрақсыз болуы мүмкін.[74][81] Тұрақты қоспа әкелуі мүмкін ДНҚ репликациясы қателер, тұрақсыз қосылыстар ДНҚ жіпшесімен әрекеттеседі, а пурин негіз (немесе аденин немесе гуанин ).[81] Мұндай мутациялар, егер олар қалпына келтірілмесе, қалыпты түрде кодтайтын гендерді өзгерте алады ұялы сигнал беру ақуыздар қатерлі ісік тудырады онкогендер.[76] Хинондар да бірнеше рет түзілуі мүмкін реактивті оттегі түрлері бұл ДНҚ-ны дербес зақымдауы мүмкін.[78]

Ферменттер цитохром отбасы (CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1 ) PAH-ны диол эпоксидіне дейін метаболиздейді.[82] PAH әсерінен цитохром ферменттерінің өндірісі артып, ферменттер PAH-ді мутагенді диол эпоксидіне айналдыруға мүмкіндік береді.[82] Бұл жолда PAH молекулалары арил көмірсутегі рецепторы (AhR) және оны а ретінде іске қосыңыз транскрипция коэффициенті бұл цитохром ферменттерінің өндірісін арттырады. Бұл ферменттердің белсенділігі, кейде керісінше PAH уыттылығынан қорғай алады, оны әлі жақсы түсінбеген.[82]

Екі-төрт хош иісті көмірсутек сақинасы бар төмен молекулалық салмағы бар PAH-лар күштірек қос канцерогендер қатерлі ісіктің жарнамалық сатысында. Бұл кезеңде басталған жасуша (жасуша репликациясымен байланысты шешуші генде канцерогендік мутацияны сақтап қалған жасуша) көршілес жасушалардан өсуді басатын сигналдардан алынып, клонды түрде көбейе бастайды.[83] Шығанағы немесе шығанақ тәрізді аймақтары бар төмен молекулалы ПАГ-лар реттелуі мүмкін аралық түйісу жасушааралық байланысқа кедергі келтіретін және әсер ететін арналар митогенмен белсендірілген ақуыз киназалары жасушалардың көбеюіне қатысатын транскрипция факторларын белсендіретін.[83] Ақуыздың саңылау арналарының жабылуы - бұл жасушалардың бөлінуінің қалыпты ізашары. PAH әсерінен кейін бұл арналардың шамадан тыс жабылуы жасушаны оның өсіп-өнуін реттейтін жергілікті сигналдардан алып тастайды, осылайша басталған қатерлі ісік жасушаларын көбейтуге мүмкіндік береді. Бұл PAH-ді алдымен ферментативті метаболиздеу қажет емес. Төмен молекулалық ПАГ қоршаған ортада кең таралған, сондықтан қатерлі ісіктің жарнамалық кезеңінде адам денсаулығына үлкен қауіп төндіреді.

Жүрек - қан тамырлары ауруы

Ересектердің PAH-ге ұшырауы байланысты болды жүрек - қан тамырлары ауруы.[84] PAHs ластаушы заттардың күрделі жиынтығына кіреді темекі түтіні және ауаның бөлшек ластануы және осындай әсер ету нәтижесінде пайда болатын жүрек-қан тамырлары ауруларына ықпал етуі мүмкін.[85]

Зертханалық эксперименттерде кейбір PAH-ге ұшыраған жануарларда бляшек дамығандығы байқалды (атерогенез ) артерия ішінде.[86] Үшін әлеуетті механизмдер патогенезі және атеросклеротикалық бляшектердің дамуы PAH-дің канцерогендік және мутагендік қасиеттеріне қатысатын механизмдерге ұқсас болуы мүмкін.[86] Жетекші гипотеза PAH цитохром ферментін белсендіруі мүмкін CYP1B1 жылы тамырлы тегіс бұлшықет жасушалар. Содан кейін бұл фермент PAH-ді пурин негіздерін кетіретін реактивті қосылыстардағы ДНҚ-мен байланысатын хинон метаболиттеріне дейін метаболикалық түрде өңдейді. Алынған мутациялар тамырлы тегіс бұлшықет жасушаларының реттелмеген өсуіне немесе олардың артерия ішіне көшуіне ықпал етуі мүмкін. тақта қалыптастыру.[85][86] Бұл хинон метаболиттері де түзеді реактивті оттегі түрлері бұл бляшек түзілуіне әсер ететін гендердің белсенділігін өзгерте алады.[86]

Тотығу стрессі PAH әсерінен кейін жүрек-қан тамырлары ауруы пайда болуы мүмкін қабыну атеросклероз және жүрек-қан тамырлары аурулары дамуының маңызды факторы ретінде танылды.[87][88] Биомаркерлер Адамдардағы PAH-ға әсер ету жүрек-қан тамырлары ауруларының маңызды болжаушылары деп танылған қабыну биомаркерлерімен байланысты болды, бұл пациенттерге әсер ету нәтижесінде пайда болатын тотығу стресстері адамның жүрек-қан тамырлары ауруларының механизмі болуы мүмкін деп болжайды.[89]

Дамуға әсер ету

Бірнеше эпидемиологиялық Еуропада, АҚШ-та және Қытайда тұратын адамдардың зерттеулері өзара байланысты жатырда пациенттердің пациенттерге әсер етуі, ауаның ластануы немесе ата-аналардың кәсіптік әсер етуі, ұрықтың нашар өсуі, иммундық функциясының төмендеуі және нашарлауы неврологиялық даму, оның ішінде төменгі IQ.[90][91][92][93]

Реттеу және қадағалау

Кейбір мемлекеттік органдар, соның ішінде Еуропа Одағы Сонымен қатар NIOSH және Америка Құрама Штаттарының қоршаған ортаны қорғау агенттігі (EPA), ауадағы, судағы және топырақтағы PAH концентрациясын реттейді.[94] The Еуропалық комиссия теріге немесе ауызға жанасатын тұтыну өнімдеріндегі 8 канцерогенді PAH концентрациясы шектеулі.[95]

АҚШ-тың EPA анықтаған басымдықты полициклдік хош иісті көмірсутектер Улы заттар мен ауруларды тіркеу агенттігі (ATSDR) және Еуропалық тамақ қауіпсіздігі жөніндегі басқарма (EFSA) олардың канцерогенділігі немесе генотоксичности және / немесе бақылау мүмкіндігіне байланысты мыналар болып табылады:[96][97][98]

ҚосылысАгенттікEPA MCL суда [мг L−3][99]
аценафтенEPA, ATSDR
аценафиленEPA, ATSDR
антраценEPA, ATSDR
бенз [а] антрацен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0001
бензо [б] фторантен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
бензо [j] фторантенATSDR, EFSA
бензо [к] фторантен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
бензо [в] фторEFSA
бензо [ж, с, мен] перилен[A]EPA, ATSDR, EFSA
бензо [а] пирен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
бензо [e] пиренATSDR
хризен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
коронинATSDR
ҚосылысАгенттікEPA MCL суда [мг L−3][99]
циклопента [в, г.] пиренEFSA
дибенз [а, с] антрацен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0003
дибензо [а, е] пиренEFSA
дибензо [а, с] пиренEFSA
дибензо [а, мен] пиренEFSA
дибензо [а, л] пиренEFSA
фторантенEPA, ATSDR
фторEPA, ATSDR
индено [1,2,3-в, г.] пирен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0004
5-метилхризенEFSA
нафталинEPA
фенантренEPA, ATSDR
пиренEPA, ATSDR
A АҚШ EPA, Еуропалық Одақ және / немесе адамның ықтимал немесе мүмкін канцерогенді заттарын қарастырады Халықаралық қатерлі ісіктерді зерттеу агенттігі (IARC).[98][3]

Анықтау және оптикалық қасиеттері

Спектрлік мәліметтер базасы бар[4] ішіндегі полициклді хош иісті көмірсутектерді (PAH) бақылауға арналған ғалам.[100] Материалдардағы PAH-ді анықтау көбіне қолдану арқылы жүзеге асырылады газды хроматография-масс-спектрометрия немесе сұйық хроматография бірге ультрафиолет көрінетін немесе флуоресценция спектроскопиялық әдістер немесе жылдам тест PAH индикаторлық жолақтарын қолдану арқылы. PAH құрылымдары инфрақызыл спектроскопия көмегімен талданды.[101]

PAHs өте тән Ультрафиолеттің жұтылу спектрлері. Олар көбінесе сіңіру жолақтарына ие және әр сақина құрылымы үшін ерекше. Осылайша, жиынтығы үшін изомерлер, әр изомердің ультрафиолеттің жұтылу спектрі басқаларына қарағанда әртүрлі. Бұл әсіресе PAH-ді анықтауда пайдалы. PAH-дің көпшілігі люминесцентті, олар қозған кезде жарықтың сипаттамалық толқын ұзындығын шығарады (молекулалар жарықты сіңіргенде). PAH-дің кеңейтілген пи-электронды электронды құрылымдары осы спектрлерге, сондай-ақ белгілі бір үлкен PAH-ге әкеледі. жартылай өткізгіш және басқа мінез-құлық.

Тіршіліктің пайда болуы

Негізгі мақала: PAH әлемдік гипотезасы
The Мысық табанының тұмандығы ішінде орналасқан Milky Way Galaxy және орналасқан шоқжұлдыз Скорпион.
Жасыл аймақтар ыстық жұлдыздардың сәулеленуі «молекулалық хош иісті көмірсутектер» (PAHs) деп аталатын ірі молекулалармен және ұсақ шаң түйіршіктерімен соқтығысқан аймақтарды көрсетеді. флуоресценция.
(Спицер ғарыштық телескопы, 2018)

PAH әлемде көп болуы мүмкін.[5][102][103][104] Олар бірнеше миллиард жылдан кейін қалыптасқан сияқты Үлкен жарылыс, және байланысты жаңа жұлдыздар және экзопланеталар.[4] 20% -дан астамы көміртегі Әлемде PAH-мен байланысты болуы мүмкін.[4] PAHs мүмкін деп саналады бастапқы материал үшін өмірдің алғашқы формалары.[4][5]Жарық шығарады Қызыл тіктөртбұрыш тұмандығы және болуын болжайтын спектрлік қолтаңбалар табылды антрацен және пирен.[105][106] Бұл есеп қызыл тіктөртбұрышпен бірдей типтегі тұмандықтар өмірінің соңына жақындаған кезде конвекция ағындары тұмандықтардың ядроларындағы көміртек пен сутекті жұлдыздық желге батырып, сыртқа қарай таралады деген даулы гипотеза деп саналды. Салқындаған кезде, атомдар бір-бірімен әртүрлі тәсілдермен байланысып, соңында миллион немесе одан көп атомдардың бөлшектерін құрайды. Адольф Витт пен оның командасы қорытынды жасады[105] PAH-дің пайда болуында маңызды болуы мүмкін Жердегі алғашқы өмір - тек тұмандықтардан пайда болуы мүмкін.[106]

Бұл жерде екі өте жарық жұлдыздар PAH тұманын жарықтандырады Спитцер сурет.[107]

PAH, ұшырайды жұлдызаралық орта (ISM) шарттар, өзгереді, арқылы гидрлеу, оксигенация, және гидроксилдену, неғұрлым күрделі органикалық қосылыстар - «алға қарай адым аминқышқылдары және нуклеотидтер, шикізаты белоктар және ДНҚ сәйкесінше ».[108][109] Әрі қарай, осы түрлендірулер нәтижесінде PAH өзгереді спектроскопиялық қолтаңба бұл себептердің бірі болуы мүмкін «PAH анықталмауы жұлдызаралық мұз астық, әсіресе суық бұлттардың сыртқы аймақтары немесе олардың жоғарғы молекулалық қабаттары планеталық дискілер."[108][109]

Қарапайымнан төмен температуралы химиялық жолдар органикалық қосылыстар күрделі PAH-ға қызығушылық тудырады. Мұндай химиялық жолдар төмен температуралы атмосферада PAH бар екендігін түсіндіруге көмектеседі СатурнКеліңіздер ай Титан, және тұрғысынан маңызды жолдар болуы мүмкін PAH әлемдік гипотезасы, біз білетін өмірге байланысты биохимиялық заттардың ізашарларын өндіруде.[110][111]

Сондай-ақ қараңыз

Пайдаланылған әдебиеттер

  1. ^ Джералд Родс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик және Джеймс П. Рейли (1983} «Полиароматикалық көмірсутектер қоспаларын лазерлік ионизациялық газ хроматографиясы / масс-спектрометриямен талдау». Аналитикалық химия, 55 том, 2 шығарылым, 280–286 беттер дои:10.1021 / ac00253a023
  2. ^ Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кит С. Уотерхаус, Эдвард Т. Фурлонг, Уолтер Гигер, Рональд А. Хитс, Кристиан Шаффнер және А.Е. Джонстон (1989): «Ауылшаруашылық топырағының полин ядролық хош иісті көмірсутегі құрамының көбеюі өткен ғасырда »тақырыбында өтті. Қоршаған орта туралы ғылым және технологиялар, 23 том, 1 басылым, 95–101 беттер. дои:10.1021 / es00178a012
  3. ^ а б ATSDR, экологиялық медицина; Экологиялық денсаулыққа білім беру (2011-07-01). «Полициклді хош иісті көмірсутектердің уыттылығы (PAH): денсаулыққа әсері PAH әсерімен байланысты». Алынған 2016-02-01.
  4. ^ а б в г. e Гувер, Р. (2014-02-21). «Әлемдегі органикалық нано-бөлшектерді бақылау керек пе? НАСА-да бұл үшін қосымша бар». НАСА. Алынған 2014-02-22.
  5. ^ а б в Алламандола, Луис; т.б. (2011-04-13). «Химиялық күрделіліктің ғарыштық таралуы». НАСА. Архивтелген түпнұсқа 2014-02-27. Алынған 2014-03-03.
  6. ^ «Полициклді хош иісті көмірсутектер (ПГК)» (PDF). Нафталин - бұл АҚШ-та өндірілетін PAH
  7. ^ Г.П. Мосс сақиналы жүйелерге арналған IUPAC номенклатурасы[толық дәйексөз қажет ]
  8. ^ Фетцер, Джон С. (16 сәуір 2007). «Ірі ПХС химиясы және анализі». Полициклді хош иісті қосылыстар. 27 (2): 143–162. дои:10.1080/10406630701268255. S2CID  97930473.
  9. ^ Харви, Р.Г. (1998). «ПХС қоршаған орта химиясы». PAH және онымен байланысты қосылыстар: химия. Экологиялық химия анықтамалығы. Спрингер. 1-54 бет. ISBN  9783540496977.
  10. ^ Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб және Ежи Лешчинский (2004): «Нафталин, антрацен және фенантрендегі хош иісті жүйелердің жазықтықтан тыс деформациясы». Молекулалық құрылым журналы, 693 том, 1–3 шығарылым, 153-159 беттер. дои:10.1016 / j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Jan Cz. Добровольски (2002): «Коронен молекуласының белдеуі мен Мебий изомерлерінде». Химиялық ақпарат және информатика журналы, 42 том, 3 шығарылым, 490–499 беттер дои:10.1021 / ci0100853
  12. ^ Ф. Х. Гербштейн және Г.М. Дж.Шмидт (1954): «Артық хош иісті қосылыстардың құрылымы. ІІІ бөлім. 3: 4-бензофенантреннің кристалдық құрылымы». Химиялық қоғам журналы (Жалғастырылды), 1954 том, 0 шығарылым, 3302-3313 беттер. дои:10.1039 / JR9540003302
  13. ^ а б Такуя Эчиго, Мицуёши Кимата және Теруюки Маруока (2007): «Карпатиттің кристалды-химиялық және көміртекті-изотоптық сипаттамалары (C)24H12) Пикачо шыңы аймағынан, Сан-Бенито округі, Калифорния: Гидротермиялық түзілімнің дәлелі ». Американдық минералог, 92 том, 8-9 шығарылым, 1262–1269 беттер.дои:10.2138 / am.2007.2509
  14. ^ Франтишек Майкиш, Джералдина Бошарт және Эмануил Гил-Ав (1976): «Оптикалық изомерлерді стационарлық фаза ретінде қапталған және байланыстырылған хиральды заряд-трансферттеу кешендерін қолданып, жоғары өнімді сұйық хроматография әдісімен шешу». Хроматография журналы А, 122 том, 205-221 беттер. дои:10.1016 / S0021-9673 (00) 82245-1
  15. ^ Франтишек Майкиш, Джералдина Бошарт және Эмануил Гил-Ав (1976): «Геликенес. Жоғары өнімді сұйық хроматографияны қолдана отырып, хиральды заряд-трансферттік кешен жасағыштар туралы шешім». Химиялық қоғам журналы, Химиялық байланыс, 1976 ж., 3 шығарылым, 99-100 беттер. дои:10.1039 / C39760000099
  16. ^ а б в г. Иван Гутман және Свен Дж.Сайвин (2012): Бензеноидты көмірсутектер теориясымен таныстыру. 152 бет. ISBN  9783642871436
  17. ^ Клар, Э. (1964). Полициклді көмірсутектер. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Академиялық баспасөз. LCCN  63012392.
  18. ^ Портелла, Г .; Поэтер Дж.; Solà, M. (2005). «PDI, NICS және HOMA жергілікті хош иісті индикаторлары арқылы хош иісті π-секстет Клар ережесін бағалау». Физикалық органикалық химия журналы. 18 (8): 785–791. дои:10.1002 / б.938.
  19. ^ Чен, Т.-А .; Лю, Р.С. (2011). «Полиароматикалық көмірсутектерді Бис (биарил) дииндерінен синтездеу: Төмен клар секстеттері бар үлкен PAH». Химия: Еуропалық журнал. 17 (21): 8023–8027. дои:10.1002 / химия.201101057. PMID  21656594.
  20. ^ Стивенсон, Филипп Э. (1964). «Ароматты көмірсутектердің ультрафиолет спектрлері: орынбасу мен изомерияның өзгеруін болжау». Химиялық білім журналы. 41 (5): 234–239. Бибкод:1964JChEd..41..234S. дои:10.1021 / ed041p234.
  21. ^ Фэн, Синлян; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Ірі полициклді хош иісті көмірсутектер: синтез және дискотикалық ұйым». Таза және қолданбалы химия. 81 (2): 2203–2224. дои:10.1351 / PAC-CON-09-07-07. S2CID  98098882.
  22. ^ «2-томға қосымша. Денсаулық критерийлері және басқа да қосымша ақпарат», Ауыз судың сапасы бойынша нұсқаулық (2-ші басылым), Женева: Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы, 1998 ж
  23. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж.; Fortier, Skye (2016). «18 корон-6 көмегімен гравиметриялық мөлшерде анықталатын сілтілік металл аренидтерін оқшаулау». Жаңа химия журналы. 40 (3): 1923–1926. дои:10.1039 / C5NJ02841H.
  24. ^ Руофф, Р.С .; Кадиш, К.М .; Булас, П .; Chen, E. C. M. (1995). «Фуллерендердің, хош иісті көмірсутектердің және металл комплекстерінің электрондардың аффиниттері мен жарты толқынды тотықсыздану потенциалы арасындағы байланыс». Физикалық химия журналы. 99 (21): 8843–8850. дои:10.1021 / j100021a060.
  25. ^ Риеке, Рубен Д .; Ву, Цзэ-Чонг; Риеке, Лоретта И. (1995). «Органокальций реагенттерін дайындау үшін жоғары реактивті кальций: 1-адамантил кальций галогенидтері және олардың кетондарға қосылуы: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Органикалық синтез. 72: 147. дои:10.15227 / orgsyn.072.0147.
  26. ^ Соренсен, Анья; Вичерт, Бодо. «Асфальт және битум». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ.
  27. ^ «QRPOIL :: | Битум | Битум». www.qrpoil.com. Архивтелген түпнұсқа 2016-03-04. Алынған 2018-07-19.
  28. ^ а б в г. e f ж сағ мен j к Равиндра, К .; Сохи, Р .; Ван Гриекен, Р. (2008). «Атмосфералық поликликалық хош иісті көмірсутектер: қайнар көзге жатқызу, эмиссиялық факторлар және реттеу». Атмосфералық орта. 42 (13): 2895–2921. Бибкод:2008AtmEn..42.2895R. дои:10.1016 / j.atmosenv.2007.12.010. hdl:2299/1986. ISSN  1352-2310.
  29. ^ Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, У. Реймонд Уэст, Милтон Л. Ли, Кит Д. Бартл (1986): «Полициклді хош иісті көмірсутек минералдары партисит, идриалит және пендлетонит сипаттамалары, жоғары өнімді сұйық хроматография, газ хроматографиясы, масс-спектрометрия және ядролық магниттік-резонанстық спектроскопия ». Химиялық геология, 54 том, 3-4 шығарылымдар, 339-357 беттер. дои:10.1016/0009-2541(86)90148-8
  30. ^ Макс Блюмер (1975): «Кертисит, идриалит және пендлетонит, полициклді хош иісті көмірсутек минералдары: олардың құрамы мен шығу тегі» Химиялық геология, 16 том, 4 шығарылым, 245-256 беттер. дои:10.1016/0009-2541(75)90064-9
  31. ^ а б Абдель-Шафи, Хусейн И. (2016). "A review on polycyclic aromatic hydrocarbons: Source, environmental impact, effect on human health and remediation". Egyptian Journal of Petroleum. 25 (1): 107–123. дои:10.1016/j.ejpe.2015.03.011.
  32. ^ а б в г. e f ж сағ Ramesh, A.; Archibong, A.; Hood, D. B.; Гуо, З .; Loganathan, B. G. (2011). "Global environmental distribution and human health effects of polycyclic aromatic hydrocarbons". Global Contamination Trends of Persistent Organic Chemicals. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 97–126. ISBN  978-1-4398-3831-0.
  33. ^ Tetsuya Arinobu, Ryoshi Ishiwatari, Kunio Kaiho, and Marcos A. Lamolda (1999): "Spike of pyrosynthetic polycyclic aromatic hydrocarbons associated with an abrupt decrease in δ13C of a terrestrial biomarker at the Cretaceous-Tertiary boundary at Caravaca, Spain ". Геология, volume 27, issue 8, pages 723–726 дои:10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  34. ^ Robert Hurt (2005-06-27). "Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons". Спитцер ғарыштық телескопы. Алынған 2018-04-21.
  35. ^ López Puertas, Manuel (2013-06-06). "PAHs in Titan's Upper Atmosphere". CSIC. Алынған 2013-06-06.
  36. ^ Meyers, Philip A.; Ishiwatari, Ryoshi (September 1993). "Lacustrine organic geochemistry—an overview of indicators of organic matter sources and diagenesis in lake sediments" (PDF). Органикалық геохимия. 20 (7): 867–900. дои:10.1016/0146-6380(93)90100-P. hdl:2027.42/30617.
  37. ^ Silliman, J. E.; Meyers, P. A.; Eadie, B. J.; Val Klump, J. (2001). "A hypothesis for the origin of perylene based on its low abundance in sediments of Green Bay, Wisconsin". Химиялық геология. 177 (3–4): 309–322. Бибкод:2001ChGeo.177..309S. дои:10.1016/S0009-2541(00)00415-0. ISSN  0009-2541.
  38. ^ Wakeham, Stuart G.; Schaffner, Christian; Giger, Walter (March 1980). "Poly cyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments—II. Compounds derived from biogenic precursors during early diagenesis". Geochimica et Cosmochimica Acta. 44 (3): 415–429. Бибкод:1980GeCoA..44..415W. дои:10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  39. ^ а б Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. (2012). "PAH diagnostic ratios for the identification of pollution emission sources". Қоршаған ортаның ластануы. 162: 110–119. дои:10.1016/j.envpol.2011.10.025. ISSN  0269-7491. PMID  22243855.
  40. ^ Walker, T. R.; MacAskill, D.; Rushton, T.; Thalheimer, A.; Weaver, P. (2013). "Monitoring effects of remediation on natural sediment recovery in Sydney Harbour, Nova Scotia". Қоршаған ортаны бақылау және бағалау. 185 (10): 8089–107. дои:10.1007/s10661-013-3157-8. PMID  23512488. S2CID  25505589.
  41. ^ Walker, T. R.; MacAskill, D.; Weaver, P. (2013). "Environmental recovery in Sydney Harbour, Nova Scotia: Evidence of natural and anthropogenic sediment capping". Теңіз ластануы туралы бюллетень. 74 (1): 446–52. дои:10.1016/j.marpolbul.2013.06.013. PMID  23820194.
  42. ^ Walker, T. R.; MacAskill, N. D.; Thalheimer, A. H.; Zhao, L. (2017). "Contaminant mass flux and forensic assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons: Tools to inform remediation decision making at a contaminated site in Canada". Жөндеу журналы. 27 (4): 9–17. дои:10.1002/rem.21525.
  43. ^ а б в Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Женева: Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы.
  44. ^ а б в Johnsen, Anders R.; Wick, Lukas Y.; Harms, Hauke (2005). "Principles of microbial PAH degradation in soil". Қоршаған ортаның ластануы. 133 (1): 71–84. дои:10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  45. ^ Маккей, Д .; Callcott, D. (1998). "Partitioning and physical chemical properties of PAHs". In Neilson, A. (ed.). PAHs and Related Compounds. Экологиялық химия анықтамалығы. Springer Berlin Heidelberg. pp. 325–345. дои:10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN  978-3-642-08286-3.
  46. ^ Atkinson, R.; Arey, J. (1994-10-01). "Atmospheric chemistry of gas-phase polycyclic aromatic hydrocarbons: formation of atmospheric mutagens". Экологиялық денсаулық перспективалары. 102: 117–126. дои:10.2307/3431940. ISSN  0091-6765. JSTOR  3431940. PMC  1566940. PMID  7821285.
  47. ^ Srogi, K. (2007-11-01). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters. 5 (4): 169–195. дои:10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC  5614912. PMID  29033701.
  48. ^ а б Haritash, A. K.; Kaushik, C. P. (2009). "Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): A review". Қауіпті материалдар журналы. 169 (1–3): 1–15. дои:10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. ISSN  0304-3894. PMID  19442441.
  49. ^ а б в г. Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Женева: Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы.
  50. ^ Dobrogowski, Miłosz; Wesołowski, Wiktor; Kucharska, Małgorzata; Sapota, Andrzej; Pomorski, Lech (2014-01-01). "Chemical composition of surgical smoke formed in the abdominal cavity during laparoscopic cholecystectomy – Assessment of the risk to the patient". International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health. 27 (2): 314–25. дои:10.2478/s13382-014-0250-3. ISSN  1896-494X. PMID  24715421.
  51. ^ Kim, K.-H.; Jahan, S. A.; Kabir, E. (2011). "A review of diseases associated with household air pollution due to the use of biomass fuels". Қауіпті материалдар журналы. 192 (2): 425–431. дои:10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. ISSN  0304-3894. PMID  21705140.
  52. ^ Phillips, D. H. (1999). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in the diet". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 443 (1–2): 139–147. дои:10.1016/S1383-5742(99)00016-2. ISSN  1383-5718. PMID  10415437.
  53. ^ а б Srogi, K. (2007). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters. 5 (4): 169–195. дои:10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC  5614912. PMID  29033701.
  54. ^ а б Boffetta, P.; Jourenkova, N.; Gustavsson, P. (1997). "Cancer risk from occupational and environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons". Қатерлі ісік аурулары. 8 (3): 444–472. дои:10.1023/A:1018465507029. ISSN  1573-7225. PMID  9498904. S2CID  35174373.
  55. ^ а б Wagner, M.; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; Fishta, A.; Schlattmann, P.; Schmitt, J.; Seidler, A. (2015). "Occupational polycyclic aromatic hydrocarbon exposure and risk of larynx cancer: a systematic review and meta-analysis". Кәсіптік және экологиялық медицина. 72 (3): 226–233. дои:10.1136/oemed-2014-102317. ISSN  1470-7926. PMID  25398415. S2CID  25991349. Алынған 2015-04-13.
  56. ^ а б Davis, Emily; Walker, Tony R.; Adams, Michelle; Willis, Rob; Norris, Gary A.; Henry, Ronald C. (July 2019). "Source apportionment of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in small craft harbor (SCH) surficial sediments in Nova Scotia, Canada". Жалпы қоршаған орта туралы ғылым. 691: 528–537. Бибкод:2019ScTEn.691..528D. дои:10.1016/j.scitotenv.2019.07.114. PMID  31325853.
  57. ^ а б в г. e Hylland, K. (2006). "Polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) ecotoxicology in marine ecosystems". Токсикология және қоршаған орта денсаулығы журналы, А бөлімі. 69 (1–2): 109–123. дои:10.1080/15287390500259327. ISSN  1528-7394. PMID  16291565. S2CID  23704718.
  58. ^ Achten, C.; Hofmann, T. (2009). "Native polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in coals – A hardly recognized source of environmental contamination". Жалпы қоршаған орта туралы ғылым. 407 (8): 2461–2473. Бибкод:2009ScTEn.407.2461A. дои:10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. ISSN  0048-9697. PMID  19195680.
  59. ^ Йоргенсен, А .; Giessing, A. M. B.; Rasmussen, L. J.; Andersen, O. (2008). "Biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine polychaetes" (PDF). Теңіздегі экологиялық зерттеулер. 65 (2): 171–186. дои:10.1016/j.marenvres.2007.10.001. ISSN  0141-1136. PMID  18023473.
  60. ^ а б Johnsen, A. R.; Wick, L. Y.; Harms, H. (2005). "Principles of microbial PAH-degradation in soil". Қоршаған ортаның ластануы. 133 (1): 71–84. дои:10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  61. ^ Lundstedt, S.; White, P. A.; Lemieux, C. L.; Lynes, K. D.; Lambert, I. B.; Öberg, L.; Haglund, P.; Tysklind, M. (2007). "Sources, fate, and toxic hazards of oxygenated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) at PAH- contaminated sites". AMBIO: Адам ортасының журналы. 36 (6): 475–485. дои:10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. ISSN  0044-7447. PMID  17985702.
  62. ^ Fu, P. P.; Xia, Q.; Күн, Х .; Yu, H. (2012). "Phototoxicity and Environmental Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)—Light-Induced Reactive Oxygen Species, Lipid Peroxidation, and DNA Damage". Journal of Environmental Science and Health, Part C. 30 (1): 1–41. дои:10.1080/10590501.2012.653887. ISSN  1059-0501. PMID  22458855. S2CID  205722865.
  63. ^ а б в Vane, Christopher H.; Kim, Alexander W.; Beriro, Darren J.; Cave, Mark R.; Knights, Katherine; Moss-Hayes, Vicky; Nathanail, Paul C. (2014). "Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and polychlorinated biphenyls (PCB) in urban soils of Greater London, UK". Applied Geochemistry. 51: 303–314. Бибкод:2014ApGC...51..303V. дои:10.1016/j.apgeochem.2014.09.013. ISSN  0883-2927.
  64. ^ Cave, Mark R.; Wragg, Joanna; Harrison, Ian; Vane, Christopher H.; Van de Wiele, Tom; De Groeve, Eva; Nathanail, C. Paul; Ashmore, Matthew; Thomas, Russell; Robinson, Jamie; Daly, Paddy (2010). "Comparison of Batch Mode and Dynamic Physiologically Based Bioaccessibility Tests for PAHs in Soil Samples" (PDF). Қоршаған орта туралы ғылым және технологиялар. 44 (7): 2654–2660. Бибкод:2010EnST...44.2654C. дои:10.1021/es903258v. ISSN  0013-936X. PMID  20201516.
  65. ^ а б в Vane, Christopher H.; Rawlins, Barry G.; Kim, Alexander W.; Moss-Hayes, Vicky; Kendrick, Christopher P.; Leng, Melanie J. (2013). "Sedimentary transport and fate of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) from managed burning of moorland vegetation on a blanket peat, South Yorkshire, UK". Жалпы қоршаған орта туралы ғылым. 449: 81–94. Бибкод:2013ScTEn.449...81V. дои:10.1016/j.scitotenv.2013.01.043. ISSN  0048-9697. PMID  23416203.
  66. ^ Vane, C. H.; Харрисон, Мен .; Kim, A. W.; Мосс-Хейз, V .; Викерс, Б.П .; Horton, B. P. (2008). «Barnegat Bay-Little Egg Harbor Estuary, АҚШ, Нью-Джерси штатындағы жер үсті шөгінділеріндегі органикалық ластаушылардың жағдайы» (PDF). Теңіз ластануы туралы бюллетень. 56 (10): 1802–1808. дои:10.1016 / j.marpolbul.2008.07.004. ISSN  0025-326X. PMID  18715597.
  67. ^ а б в Vane, C. H.; Chenery, S. R.; Харрисон, Мен .; Kim, A. W.; Мосс-Хейз, V .; Jones, D. G. (2011). "Chemical signatures of the Anthropocene in the Clyde estuary, UK: sediment-hosted Pb, 207/206Pb, total petroleum hydrocarbon, polyaromatic hydrocarbon and polychlorinated biphenyl pollution records" (PDF). Корольдік қоғамның философиялық операциялары А: математикалық, физикалық және инженерлік ғылымдар. 369 (1938): 1085–1111. Бибкод:2011RSPTA.369.1085V. дои:10.1098/rsta.2010.0298. ISSN  1364-503X. PMID  21282161. S2CID  1480181.
  68. ^ Vane, Christopher H.; Beriro, Darren J.; Turner, Grenville H. (2015). "Rise and fall of mercury (Hg) pollution in sediment cores of the Thames Estuary, London, UK" (PDF). Эдинбург корольдік қоғамының жер және қоршаған орта туралы ғылыми операциялары. 105 (4): 285–296. дои:10.1017/S1755691015000158. ISSN  1755-6910.
  69. ^ Langston, W. J.; O’Hara, S.; Pope, N. D.; Davey, M.; Shortridge, E.; Imamura, M.; Harino, H.; Kim, A.; Vane, C. H. (2011). "Bioaccumulation surveillance in Milford Haven Waterway" (PDF). Қоршаған ортаны бақылау және бағалау. 184 (1): 289–311. дои:10.1007/s10661-011-1968-z. ISSN  0167-6369. PMID  21432028. S2CID  19881327.
  70. ^ а б Vane, C.; Харрисон, Мен .; Kim, A. (2007). "Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and polychlorinated biphenyls (PCBs) in sediments from the Mersey Estuary, U.K" (PDF). Жалпы қоршаған орта туралы ғылым. 374 (1): 112–126. Бибкод:2007ScTEn.374..112V. дои:10.1016/j.scitotenv.2006.12.036. ISSN  0048-9697. PMID  17258286.
  71. ^ Vane, C. H.; Харрисон, Мен .; Kim, A. W.; Мосс-Хейз, V .; Vickers, B. P.; Hong, K. (2009). "Organic and metal contamination in surface mangrove sediments of South China" (PDF). Теңіз ластануы туралы бюллетень. 58 (1): 134–144. дои:10.1016/j.marpolbul.2008.09.024. ISSN  0025-326X. PMID  18990413.
  72. ^ а б в Bostrom, C.-E.; Gerde, P.; Hanberg, A.; Jernstrom, B.; Johansson, C.; Kyrklund, T.; Rannug, A.; Tornqvist, M.; Victorin, K.; Westerholm, R. (2002). "Cancer risk assessment, indicators, and guidelines for polycyclic aromatic hydrocarbons in the ambient air". Экологиялық денсаулық перспективалары. 110 (Suppl. 3): 451–488. дои:10.1289/ehp.02110s3451. ISSN  0091-6765. PMC  1241197. PMID  12060843.
  73. ^ Loeb, L. A.; Harris, C. C. (2008). "Advances in Chemical Carcinogenesis: A Historical Review and Prospective". Онкологиялық зерттеулер. 68 (17): 6863–6872. дои:10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. ISSN  0008-5472. PMC  2583449. PMID  18757397.
  74. ^ а б в г. e Dipple, A. (1985). "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis". Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis. ACS симпозиумдары сериясы. 283. Американдық химиялық қоғам. 1-17 бет. дои:10.1021/bk-1985-0283.ch001. ISBN  978-0-8412-0924-4.
  75. ^ International Agency for Research on Cancer (1984). Polynuclear Aromatic Compounds, Part 3, Industrial Exposures in Aluminium Production, Coal Gasification, Coke Production, and Iron and Steel Founding (Есеп). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Lyon, France: World Health Organization. pp. 89–92, 118–124. Алынған 2016-02-13.
  76. ^ а б в Baird, W. M.; Hooven, L. A.; Mahadevan, B. (2015-02-01). "Carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon-DNA adducts and mechanism of action". Экологиялық және молекулалық мутагенез. 45 (2–3): 106–114. дои:10.1002/em.20095. ISSN  1098-2280. PMID  15688365.
  77. ^ Slaga, T. J. (1984). "Chapter 7: Multistage skin carcinogenesis: A useful model for the study of the chemoprevention of cancer". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 55 (S2): 107–124. дои:10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN  1600-0773. PMID  6385617.
  78. ^ а б в Сюэ, В .; Warshawsky, D. (2005). "Metabolic activation of polycyclic and heterocyclic aromatic hydrocarbons and DNA damage: A review". Токсикология және қолданбалы фармакология. 206 (1): 73–93. дои:10.1016/j.taap.2004.11.006. ISSN  0041-008X. PMID  15963346.
  79. ^ Shimada, T.; Fujii-Kuriyama, Y. (2004-01-01). "Metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons to carcinogens by cytochromes P450 1A1 and 1B1". Cancer Science. 95 (1): 1–6. дои:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x. ISSN  1349-7006. PMID  14720319.
  80. ^ Androutsopoulos, V. P.; Tsatsakis, A. M.; Spandidos, D. A. (2009). "Cytochrome P450 CYP1A1: wider roles in cancer progression and prevention". BMC қатерлі ісігі. 9 (1): 187. дои:10.1186/1471-2407-9-187. ISSN  1471-2407. PMC  2703651. PMID  19531241.
  81. ^ а б Henkler, F.; Stolpmann, K.; Luch, Andreas (2012). "Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bulky DNA Adducts and Cellular Responses". In Luch, A. (ed.). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology. Experientia Supplementum. 101. Springer Basel. 107-131 бет. дои:10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN  978-3-7643-8340-4. PMID  22945568.
  82. ^ а б в Nebert, D. W.; Dalton, T. P.; Okey, A. B.; Gonzalez, F. J. (2004). "Role of Aryl Hydrocarbon Receptor-mediated Induction of the CYP1 Enzymes in Environmental Toxicity and Cancer". Биологиялық химия журналы. 279 (23): 23847–23850. дои:10.1074/jbc.R400004200. ISSN  1083-351X. PMID  15028720.
  83. ^ а б Ramesh, A.; Уокер, С.А .; Hood, D. B.; Guillén, M. D.; Шнайдер, К .; Weyand, E. H. (2004). "Bioavailability and risk assessment of orally ingested polycyclic aromatic hydrocarbons". Халықаралық токсикология журналы. 23 (5): 301–333. дои:10.1080/10915810490517063. ISSN  1092-874X. PMID  15513831. S2CID  41215420.
  84. ^ Korashy, H. M.; El-Kadi, A. O. S. (2006). "The Role of Aryl Hydrocarbon Receptor in the Pathogenesis of Cardiovascular Diseases". Есірткі метаболизміне шолу. 38 (3): 411–450. дои:10.1080/03602530600632063. ISSN  0360-2532. PMID  16877260. S2CID  30406435.
  85. ^ а б Lewtas, J. (2007). "Air pollution combustion emissions: Characterization of causative agents and mechanisms associated with cancer, reproductive, and cardiovascular effects". Мутациялық зерттеулер / мутациялық зерттеулердегі шолулар. The Sources and Potential Hazards of Mutagens in Complex Environmental Matrices – Part II. 636 (1–3): 95–133. дои:10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN  1383-5742. PMID  17951105.
  86. ^ а б в г. Ramos, Kenneth S.; Moorthy, Bhagavatula (2005). "Bioactivation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogens within the vascular Wall: Implications for Human Atherogenesis". Есірткі метаболизміне шолу. 37 (4): 595–610. дои:10.1080/03602530500251253. ISSN  0360-2532. PMID  16393887. S2CID  25713047.
  87. ^ Kunzli, N.; Tager, I. (2005). "Air pollution: from lung to heart" (PDF). Швейцариялық медициналық апталық. 135 (47–48): 697–702. PMID  16511705. Алынған 2015-12-16.
  88. ^ Ridker, P. M. (2009). "C-Reactive Protein: Eighty Years from Discovery to Emergence as a Major Risk Marker for Cardiovascular Disease". Клиникалық химия. 55 (2): 209–215. дои:10.1373/clinchem.2008.119214. ISSN  1530-8561. PMID  19095723.
  89. ^ Rossner, P., Jr.; Sram, R. J. (2012). "Immunochemical detection of oxidatively damaged DNA". Тегін радикалды зерттеулер. 46 (4): 492–522. дои:10.3109/10715762.2011.632415. ISSN  1071-5762. PMID  22034834. S2CID  44543315.
  90. ^ Sram, R. J.; Binkova, B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). "Ambient Air Pollution and Pregnancy Outcomes: A Review of the Literature". Экологиялық денсаулық перспективалары. 113 (4): 375–382. дои:10.1289/ehp.6362. ISSN  0091-6765. PMC  1278474. PMID  15811825.
  91. ^ Winans, B.; Humble, M.; Lawrence, B. P. (2011). "Environmental toxicants and the developing immune system: A missing link in the global battle against infectious disease?". Репродуктивті токсикология. 31 (3): 327–336. дои:10.1016/j.reprotox.2010.09.004. PMC  3033466. PMID  20851760.
  92. ^ Wormley, D. D.; Ramesh, A.; Hood, D. B. (2004). "Environmental contaminant–mixture effects on CNS development, plasticity, and behavior". Токсикология және қолданбалы фармакология. 197 (1): 49–65. дои:10.1016/j.taap.2004.01.016. ISSN  0041-008X. PMID  15126074.
  93. ^ Suades-González, E.; Gascon, M.; Guxens, M.; Sunyer, J. (2015). "Air Pollution and Neuropsychological Development: A Review of the Latest Evidence". Эндокринология. 156 (10): 3473–3482. дои:10.1210/en.2015-1403. ISSN  0013-7227. PMC  4588818. PMID  26241071.
  94. ^ Kim, Ki-hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard J. C. (October 2013). "A review of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their human health effects". Халықаралық қоршаған орта. 60: 71–80. дои:10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. PMID  24013021.
  95. ^ European Union (2013-12-06), Commission Regulation (EU) 1272/2013, алынды 2016-02-01
  96. ^ Keith, Lawrence H. (2014-12-08). "The Source of U.S. EPA's Sixteen PAH Priority Pollutants". Polycyclic Aromatic Compounds. 0 (2–4): 147–160. дои:10.1080/10406638.2014.892886. ISSN  1040-6638. S2CID  98493548.
  97. ^ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (1995). Toxicological profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) (Есеп). Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. Алынған 2015-05-06.
  98. ^ а б EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) (2008). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Food: Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain (Report). Parma, Italy: European Food Safety Authority (EFSA). 1-4 бет.
  99. ^ а б Kim, Ki-Hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard J. C. (2013-10-01). "A review of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their human health effects". Халықаралық қоршаған орта. 60: 71–80. дои:10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. PMID  24013021.
  100. ^ "NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database". www.astrochem.org.
  101. ^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). "Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy". Аналитикалық химия. 90 (18): 10724–10731. дои:10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700.
  102. ^ Carey, Bjorn (2005-10-18). "Life's Building Blocks 'Abundant in Space'". Space.com. Алынған 2014-03-03.
  103. ^ Hudgins, D. M.; Bauschlicher, C. W., Jr; Allamandola, L. J. (2005). "Variations in the Peak Position of the 6.2 μm Interstellar Emission Feature: A Tracer of N in the Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Population". Astrophysical Journal. 632 (1): 316–332. Бибкод:2005ApJ...632..316H. CiteSeerX  10.1.1.218.8786. дои:10.1086/432495.
  104. ^ Clavin, Whitney (2015-02-10). "Why Comets Are Like Deep Fried Ice Cream". НАСА. Алынған 2015-02-10.
  105. ^ а б Battersby, S. (2004). "Space molecules point to organic origins". Жаңа ғалым. Алынған 2009-12-11.
  106. ^ а б Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C.; Toublanc, D. (2006). "Estimated IR and phosphorescence emission fluxes for specific polycyclic aromatic hydrocarbons in the Red Rectangle". Астрономия және астрофизика. 446 (2): 537–549. arXiv:astro-ph/0509586. Бибкод:2006A&A...446..537M. дои:10.1051/0004-6361:20053738. S2CID  14545794.
  107. ^ Staff (2010-07-28). "Bright Lights, Green City". НАСА. Алынған 2014-06-13.
  108. ^ а б Staff (2012-09-20). «NASA мұзды органиканы мимикалық өмірдің пайда болуына дайындайды». Space.com. Алынған 2012-09-22.
  109. ^ а б Gudipati, M. S.; Yang, R. (2012). «Органикалық заттарды астрофизикалық мұз аналогтарындағы радиациялық индукциямен өңдеуді жердегі зондтау - роман-лазерлік десорбция лазерлік иондау Ұшу уақыты бойынша масс-спектроскопиялық зерттеулер». Astrophysical Journal Letters. 756 (1): L24. Бибкод:2012ApJ ... 756L..24G. дои:10.1088 / 2041-8205 / 756/1 / L24.
  110. ^ Staff (11 October 2018). ""A Prebiotic Earth" – Missing Link Found on Saturn's Moon Titan". DailyGalaxy.com. Алынған 11 қазан 2018.
  111. ^ Zhao, Long; т.б. (8 October 2018). "Low-temperature formation of polycyclic aromatic hydrocarbons in Titan's atmosphere". Табиғат астрономиясы. 2 (12): 973–979. Бибкод:2018NatAs...2..973Z. дои:10.1038/s41550-018-0585-y. S2CID  105480354.

Сыртқы сілтемелер