Олимпиада - Olympicene

Олимпиада
Olympicene.svg
Olympicene AFM.jpg
Ан атомдық күштің микроскопиясы Олимпицен бейнесі
Атаулар
Басқа атаулар
6H-бензо [CD] пирен
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
Қасиеттері
C19H12
Молярлық масса240.305 г · моль−1
Сыртқы түріақ ұнтақ
Тығыздығы1,28 г / см3
Қайнау температурасы 511.754 ° C (953.157 ° F; 784.904 K) 760 мм сынап бағанасында
Қауіпті жағдайлар
Тұтану температурасы 254.195 ° C (489.551 ° F; 527.345 K)
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Олимпиада бұл бес сақинадан құралған органикалық көміртегі негізіндегі молекула, оның төртеуі бензол сақиналары, түрінде қосылды Олимпиада сақиналары.

Молекула 2010 жылды наурызда тойлау тәсілі ретінде ойластырылды 2012 Лондон Олимпиадасы арқылы Грэм Ричардс туралы Оксфорд университеті және Антоний Уильямс. Оны алғаш зерттеушілер Аниш Мистри мен Дэвид Фокс синтездеді Уорвик университеті Ұлыбританияда[1][2][3] Олимпицен мен оның изомерлерінің салыстырмалы энергиясын алғаш рет кванттық электронды-құрылымдық есептеулер бойынша Эндрю Валентин мен Давид Маззиотти Чикаго университеті.[4]

Электрондарды санау

Олимпиенде 18 бар pi электрондары оның сақина жүйесінде; бұл жазық молекула болғандықтан, оны ан жасайды хош иісті молекула. Орталық сақина хош иісті сақина емес.

Байланысты қосылыстар

Өте ұқсас молекула (бензо [c] фенантрен ) -CH жетіспейтін2- молекуланың екі жағы арасындағы қашықтық көптеген жылдардан бері белгілі.[5] Бұл ертерек молекула рентгендік кристаллографиямен зерттелген стерикалық екі сутегі атомдарының арасындағы қақтығыс молекуласы тегіс емес.[6] Олимпицен тегіс болуы мүмкін, өйткені екі сақина арасында стерикалық қақтығыс болмайды.

-CH болатын молекула2- бос орын ауыстырылды кетон (C = O) тобы (нафтантрон ) ондаған жылдардан бері белгілі.[7] CH болатын молекулалар2 спейсер оттегімен алмастырылған және күкірт атомдары бұрыннан белгілі.[8] Күкірт қосылысының C-S-C бұрышы 104,53 ° құрайды, бұл күкірт атомының сп екенін білдіреді3 sp емес, гибридтенген атом2. Бұл күкірт атомы молекуланың pi жүйесінің құрамына кірмейді деп болжайды.

Олимпиаданың сақиналары өзара байланысты көрсетеді

Профессор мырза Мартин Полиакофф Ноттингем Университетінің өкілі Олимпиада сақиналары бір-бірімен байланысты емес, тек жанаспайтынын және одан да жақсы ұқсастықты қолдануға болатындығын атап өтті. катенандар. Катенанға негізделген олимпиадалық молекула 1994 жылы синтезделді Фрейзер Стоддарт және оның атын берді олимпиада.[9]

Синтез

Синтез а-ны қолдана бастайды Виттиг реакциясы туралы пирен карбоксальдегид. Алу үшін иллид қажет, біріншіден трифенилфосфин реакцияға ұшырайды этил бромацетаты қалыптастыру фосфоний тұз; осы тұзды жұмсақ негізмен өңдегеннен кейін иллидті альдегидпен әрекеттесуге болады толуол. Кейін гидрлеу альфа, бета қанықпаған карбонил қосылысын қолдану сутегі және палладий этилацетатта эфир қышқыл хлоридке айналды калий гидроксиді, қышқыл, содан кейін тионилхлорид. А арқылы Фридель - қолөнер реакциясы қолдану алюминий хлориді жылы дихлорметан кетон пайда болды. Осы кетонды қолдануды азайту туралы литий алюминий гидриді алкоголь 3,4-дигидро-5H-бензо [CD] пирен-5-ол, 3,4-дигидро-5 алындыH-бензо [CD] пирен-5-ол өнімді жабдықтау үшін ион алмастырғыш шайыр түріндегі қышқылмен өңделді.[10]

Суреттер

Ол туралы алдын-ала кескіндер қолданылды туннельдік сканерлеу микроскопиясы. Толығырақ суреттерді IBM зерттеушілері Цюрихте қолдана отырып жасады атомдық күштің байланыссыз микроскопиясы 2012 жылы.[11][12]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Уильямс, Дж. (27 мамыр 2012). «Концепциядан аяқтауға дейінгі Олимпиада туралы оқиға». ChemConnector. Корольдік химия қоғамы. Алынған 28 мамыр 2012.
  2. ^ Mistry, A. (31 мамыр 2012). «3,4-дигидро-5 дегидратациясыH-Бензо [CD] пирен-5-ол; 6H-Бензо [CD] пирен ». ChemSpider. Корольдік химия қоғамы. дои:10.1039 / SP542. Алынған 3 қаңтар 2016.
  3. ^ Уильямс, Дж. (14 наурыз 2012). «Олимпиенді синтездеуге қадам». ChemConnector. Корольдік химия қоғамы. Алынған 6 маусым 2012.
  4. ^ Валентин, A. J. S .; Mazziotti, D. A. (2013). «Олимпиен мен оның изомерлерінің құрылымдары мен энергияларын теориялық болжау». J. физ. Хим. A. 117 (39): 9746–9752. дои:10.1021 / jp312384b.
  5. ^ Кук, Дж. В. (1931). «CCCL. — полициклды хош иісті көмірсутектер. VI бөлім. 3: 4-бензфенантрен мен оның хиноны». Дж.Хем. Soc.: 2524–2528. дои:10.1039 / jr9310002524.
  6. ^ Хиршфлед, Ф. Л .; Сандлер, С .; Шмидт, Дж. Дж. (1963). «398. Артық хош иісті қосылыстардың құрылымы. VI бөлім. Бензоның кристалдық құрылымыc] фенантрен және 1,12-диметилбензо [c] фенантрен ». Дж.Хем. Soc.: 2108–2125. дои:10.1039 / jr9630002108.
  7. ^ Фуджисава, С .; Оониши, Мен .; Аоки Дж .; Ивашима, С. (1976). «Нафтантронның кристалды және молекулалық құрылымы». Өгіз. Хим. Soc. Jpn. 49 (12): 3454–3456. дои:10.1246 / bcsj.49.3454.
  8. ^ Донован, П.М .; Скотт, Л.Т. (2004). «Диарил кетондарын екі немесе төрт жағынан біріктірілген нафталендерге жасау: нафтоануляция процедурасы». Дж. Хим. Soc. 126 (10): 3108–3112. дои:10.1021 / ja038254i. PMID  15012140.
  9. ^ Олимпиенамен проблема кезінде Бейнелердің периодтық жүйесі (Ноттингем университеті)
  10. ^ Мистер, А .; Моретон, Б .; Шулер, Б .; Монн, Ф .; Мейер, Г .; Гросс, Л .; Уильямс, Адж .; Скотт, П .; Костантини, Г .; Fox, D. (2014). «Синтез және STM / AFM» Олимпийлік «Бензо [CD] пирендерін бейнелеу». Химия: Еуропалық журнал. 21 (5): 2011–2018. дои:10.1002 / химия.201404877.
  11. ^ Палмер, Дж. (28 мамыр 2012). "'Олимпиада сақиналарының молекуласы Олимпицен таңқаларлық бейнеде «. BBC News. Алынған 3 қаңтар 2016.
  12. ^ «Olympicene: Doodle to the ғажайып бейнесі мүмкін 5 сақина». IBM Research. 28 мамыр 2012. Алынған 28 мамыр 2012.