Нитроимидазол - Nitroimidazole
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы 5-Nitro-1H-имидазол | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.019.296  |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C3H3N3O2 | |
| Молярлық масса | 113.076 г · моль−1 |
| Еру нүктесі | 303 ° C (577 ° F; 576 K) (ыдырайды) |
| Қауіпті жағдайлар | |
| Негізгі қауіптер | Xn |
| R-сөз тіркестері (ескірген) | R20 / 21/22 R36 / 37/38 |
| S-тіркестер (ескірген) | S26 S36 / 37 |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
5-нитроимидазол болып табылады органикалық қосылыс O формуласымен2NC3H2N2H. The нитро тобы 5 позициясында имидазол сақина - ең кең таралған позициялық изомер. Нитроимидазол термині химиялық құрылымдары ортақ антибиотиктер класына жатады.[2]
Синтез
Имидазол өтеді а нитрлеу қоспасымен реакция азот қышқылы және күкірт қышқылы 5-нитроимидазол беру үшін:
- C3H3N2H + HNO3 + H2СО4 → O2NC3H2N2H + H2O
Нитроимидазол антибиотиктері
Химия тұрғысынан нитроимидазол антибиотиктерін нитроның орналасуына қарай жіктеуге болады функционалдық топ. 4- және 5-нитроимидазол атаулары бар құрылымдар препараттар тұрғысынан эквивалентті, өйткені бұл таутомерлер өзара ауысады. 5-нитро сортына жатады метронидазол, тинидазол, ниморазол, диметридол, претоманид, орнидазол, мегазол, және азанидазол. 2-нитромидазолға негізделген дәрілік заттарға жатады бензнидазол.
Нитроимидазол антибиотиктері күресу үшін қолданылған анаэробты бактериалды және паразиттік инфекциялар.[3] Мүмкін, ең көп таралған мысал метронидазол. Нитротиазолдар сияқты басқа гетероциклдар (тиазол ) осы мақсатта да қолданылады. Нитрогероциклдер болуы мүмкін редуктивті іске қосылды гипоксиялық жасушалар, содан кейін өтеді тотықсыздандырғыш қайта өңдеу немесе ыдырау улы өнімдерге.[4]
Әдебиеттер тізімі
- ^ 4-нитроимидазол кезінде Сигма-Олдрич
- ^ Эдвардс, Дэвид И. (1993). «Нитроимидазол дәрілері-әсер ету және қарсыласу механизмдері I. Әсер ету механизмі». Микробқа қарсы химиотерапия журналы. 31 (1): 9–20. дои:10.1093 / jac / 31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Mital A (2009). «Синтетикалық нитроимидазолдар: биологиялық белсенділік және мутагендік қатынастар». Ғылыми Фарм. 77 (3): 497–520. дои:10.3797 / scipharm.0907-14.
- ^ Juchau, MR (1989). «Химиялық тератогенездегі биоактивация». Анну. Фармакол. Токсикол. 29: 165–167. дои:10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.