Изохинолин - Isoquinoline

Изохинолин
Isoquinoline numbered.svg
Изохинолин молекуласы
Изохинолин молекуласы
Атаулар
IUPAC атауы
Изохинолин[1]
Басқа атаулар
Бензо [c] пиридин
2-бензазин
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA ақпарат картасы100.003.947 Мұны Wikidata-да өзгертіңіз
EC нөмірі
  • 204-341-8
UNII
Қасиеттері
C9H7N
Молярлық масса129.162 г · моль−1
Сыртқы түріТүссіз майлы сұйықтық; қатты болған кезде гигроскопиялық тромбоциттер
Тығыздығы1.099 г / см3
Еру нүктесі 26–28 ° C (79–82 ° F; 299–301 K)
Қайнау температурасы 242 ° C (468 ° F; 515 K)
ҚышқылдықҚа)pKBH+ = 5.14[2]
−83.9·10−6 см3/ моль
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Изохинолин Бұл гетероциклді хош иісті органикалық қосылыс. Бұл құрылымдық изомер туралы хинолин. Изохинолин мен хинолин бар бензопиридиндер, олардан тұрады бензол сақина а пиридин сақина. Кең мағынада изохинолин термині изохинолинге сілтеме жасау үшін қолданылады туындылар. 1-бензилизохинолин табиғи түрде пайда болатын құрылымдық магистраль болып табылады алкалоидтар оның ішінде папаверин. Осы табиғи қосылыстың құрамындағы изохинолин сақинасы хош иістен шыққан амин қышқылы тирозин.[3][4][5][6][7][8]

Қасиеттері

Изохинолин түссіз гигроскопиялық балқу температурасынан жоғары температурада сұйықтық, жағымсыз иіс. Таза емес үлгілер азот гетероциклдеріне тән сияқты қоңыр түсті болып көрінуі мүмкін. Ол төменгі деңгейге ие тромбоциттерде кристалданады ерігіштік суда жақсы ериді этанол, ацетон, диэтил эфирі, көміртекті дисульфид, және басқа кең таралған органикалық еріткіштер. Ол сонымен қатар сұйылтылғанда ериді қышқылдар протонды туынды ретінде

Ан болу аналогтық пиридин, изохинолин әлсіз негіз, а бҚа 5.14.[2] Ол протонға айналады тұздар емдеу кезінде күшті қышқылдар мысалы, HCl. Ол қалыптасады қосымшалар бірге Льюис қышқылдары мысалы, BF3.

Өндіріс

Алдымен изохинолиннен оқшауланған көмір шайыры 1885 жылы Хугеверф пен ван Дорп.[9] Олар оны оқшаулады фракциялық кристалдану қышқыл сульфат Вайсгербер 1914 жылы изохинолин хинолиннен гөрі негізді екенін пайдаланып, көмір шайырларын іріктеп алу арқылы неғұрлым жылдам жол жасады. Содан кейін изохинолинді қышқыл сульфатының фракциялық кристалдануы арқылы қоспадан бөліп алуға болады.

Изохинолин туындыларын бірнеше әдістермен синтездеуге болатынына қарамастан, салыстырмалы түрде аз әдістер, алмастырылмаған изохинолинді береді. The Померанц-Фрищ реакциясы изохинолинді дайындаудың тиімді әдісін ұсынады. Бұл реакция а бензальдегид және аминоацетоальдегид диетил ацеталы, ол ан қышқыл орташа реакцияға түсіп, изохинолин түзеді.[10] Сонымен қатар, бензиламин және а глиоксаль ацеталды Шлиттлер-Мюллер модификациясының көмегімен бірдей нәтиже беру үшін қолдануға болады.[11]

Померанц-Фрищ реакциясы

Әр түрлі изохинолин туындыларын дайындау үшін бірнеше басқа әдістер пайдалы.

Ішінде Бишлер-Напиеральский реакциясы β-фенилэтиламин сияқты Льюис қышқылы ацилденеді және циклодегидирленеді фосфорил хлориді немесе фосфордың бес тотығы. Алынған 1-алмастырылған 3,4-дигидроизохинолинді палладий көмегімен дегидрлендіруге болады. Келесі Бислер-Напиеральский реакциясы папаверин шығарады.

Папаверин bn.gif

The Пиктет - Гэм реакциясы және Пиктет - Шпенглер реакциясы Бишлер-Напиеральский реакциясының өзгерістері. Пиктет-Гэмс реакциясы Бишлер-Напиеральский реакциясына ұқсас жұмыс істейді; Жалғыз айырмашылық - реактивтегі қосымша гидрокси тобы дигидроизохинолинді аралыққа айналдыру үшін жеке реакцияны қажет етпей, изокинолин беру үшін циклдану сияқты реакция жағдайында дегидратация алаңын ұсынады.

Пиктет - Гэм реакциясы

Ішінде Пиктет - Шпенглер реакциясы, β- конденсациясыфенилэтиламин және ан альдегид а түзу үшін циклизациядан өтетін иминді құрайды тетрагидроизохинолин орнына дигидроизохинолин. Жылы энзимология, (S)-норкоклаурин синтазы (EC 4.2.1.78 ) болып табылады фермент бұл катализдейді биологиялық Пиктект-Шпенглер синтезі:

1,2,3,4-тетрахидроизохинолиндер биосинтезі: (S) -норкоклаурин синтазасында екі субстрат 4-гидроксифенилацетальдегид және 4- (2-аминоэтил) бензол-1,2-диол, ал оның екі өнімі (S) -норкоклаурин және H2O.

Интрамолекулалық аза Виттиг реакцияларында изохинолиндер де болады.

Туынды қолданбалар

Изохинолиндер көптеген қосымшаларды табады, соның ішінде:

  • анестетиктер; диметизохин бір мысал (төменде көрсетілген).
    Quinisocaine.svg
  • сияқты гипертензияға қарсы агенттер хинаприл және қоқыс (барлығы 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиннен алынған).
  • сияқты антиретровирустық агенттер саквинавир изохинолилмен функционалдық топ, (төменде көрсетілген).
    Саквинавир құрылымы.svg
  • вазодилататорлар, танымал мысал, папаверин, төменде көрсетілген.
    Папаверин

Бисбензилизохинолиний қосылыстар - құрылымы бойынша ұқсас қосылыстар тубокурарин. Олар а-мен байланысқан екі изохинолиний құрылымына ие көміртегі құрамында екі күрделі эфир байланыстар.

Адам ағзасында

Паркинсон ауруы, баяу дамып келе жатқан қозғалыстың бұзылуы, белгілі бір себептерден туындаған деп есептеледі нейротоксиндер. Нейротоксин шақырылды MPTP (1[N] -метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридин ), МП-ның ізашары+, табылды және 1980 жылдары Паркинсон ауруымен байланысты болды. Белсенді нейротоксиндер жойылады допаминергиялық нейрондар, паркинсонизм мен паркинсон ауруына алып келеді. Бірнеше тетрагидроизохинолин туындылардың MPTP сияқты нейрохимиялық қасиеттерге ие екендігі анықталды. Бұл туындылар белсенді нейротоксиндердің ізашары бола алады.[12]

Басқа мақсаттар

Изохинолиндер өндірісінде қолданылады бояғыштар, бояулар, инсектицидтер және саңырауқұлақтар. Ол сондай-ақ а ретінде қолданылады еріткіш үшін өндіру туралы шайырлар және терпендер және а коррозия ингибитор.

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Органикалық химия номенклатурасы: IUPAC ұсыныстары мен артықшылықты атаулары 2013 (Көк кітап). Кембридж: Корольдік химия қоғамы. 2014. б. 212. дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б Браун, H.C., және басқалар, Baude, E.A. және Начод, ФК, Органикалық құрылымдарды физикалық әдістермен анықтау, Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
  3. ^ Гилкрист, Т.Л. (1997). Гетероциклді химия (3-ші басылым). Эссекс, Ұлыбритания: Аддисон Уэсли Лонгман.
  4. ^ Харрис Дж .; Рим Папасы, В.Ж. »ISOХинолин және ISOХинолин-қызылдар »Химиялық қоғам журналы (1922) 121 том, 1029–1033 бб.
  5. ^ Катрицкий, А.Р .; Пожарский, А.Ф. (2000). Гетероциклді химия туралы анықтама (2-ші басылым). Оксфорд, Ұлыбритания: Elsevier.
  6. ^ Катрицкий, А.Р .; Рис, СШ .; Scriven, EF (Eds.). (1996). Кешенді гетероциклді химия II: әдебиетке шолу 1982–1995 жж (5-том). Тарритаун, Нью-Йорк: Эльзевье.
  7. ^ Нагацу, Т. «Миындағы изохинолинді нейротоксиндер және Паркинсон ауруы» Неврологияны зерттеу (1997) 29-том, 99–111 бб.
  8. ^ О'Нил, Мэрадел Дж. (Ред.) (2001). Merck индексі (13-ші басылым). Whitehouse Station, NJ: Мерк.
  9. ^ С. Хугеверф және В.А. ван Дорп (1885) «Sur un isomére de la quinoléine» (хинолин изомері туралы), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas (Нидерландыдағы химия жинағы), 4-том, № 4, 125–129 беттер. Сондай-ақ қараңыз: С. Хугеверф пен В.А. ван Дорп (1886) «Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine» (изохинолиннің кейбір туындылары туралы), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, т.5, жоқ. 9, 305–312 беттер.
  10. ^ Li, J. J. (2014). «Померанц-Фриц реакциясы». Реакциялардың атауы: егжей-тегжейлі механизмдер жинағы және синтетикалық қосымшалар (5-ші басылым). Спрингер. 490–491 бб. ISBN  9783319039794.
  11. ^ Li, J. J. (2014). «Шлиттлер-Мюллер модификациясы». Реакциялардың атауы: егжей-тегжейлі механизмдер жинағы және синтетикалық қосымшалар (5-ші басылым). Спрингер. б. 492. ISBN  9783319039794.
  12. ^ Нива, Тошимитсу; Каджита, Мицухару; Нагацу, Тошихару (1998). «Изохинолин туындылары». Эндогендік нейротоксиндердің фармакологиясы. 3–23 бет. дои:10.1007/978-1-4612-2000-8_1. ISBN  978-1-4612-7375-2.

Сыртқы сілтемелер

«Хинолин». Britannica энциклопедиясы. 22 (11-ші басылым). 1911. 758-759 бб.