Берберин - Berberine

Берберин
Berberin.svg
Berberine 3D.png
Атаулар
Басқа атаулар
Қолшатыр;
5,6-Дигидро-9,10-диметоксибензо [ж] -1,3-бензодиоксо [5,6-а] хинолизиниум
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
3570374
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA ақпарат картасы100.016.572 Мұны Wikidata-да өзгертіңіз
EC нөмірі
  • 218-229-1
KEGG
UNII
Қасиеттері
C20H18NO4+
Молярлық масса336.366 г · моль−1
Сыртқы түріСары қатты
Еру нүктесі 145 ° C (293 ° F; 418 K)[1]
Баяу ериді[1]
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Берберин Бұл төртінші аммоний протоберберин тобының тұзы бензилизохинолин алкалоидтар сияқты өсімдіктерде кездеседі Берберис, сияқты Berberis vulgaris (бөріқарақат), Berberis aristata (ағаш куркума), Mahonia aquifolium (Орегон жүзімі), Hydrastis canadensis (алтын), Xanthorhiza simplicissima (сары тамыр), Фелодендрон амуренсі (Амур тығын ағашы),[2] Coptis chinensis (Қытай алтын жіп), Tinospora cordifolia, Аргемон мексикана (тікенді көкнәр), және Eschscholzia californica (Калифорниялық көкнәр). Берберин әдетте тамырларда кездеседі, тамырсабақтар, сабақтар және қабық.[3]

Сары түсінің арқасында, Берберис түрлері жүнді, былғары мен ағашты бояу үшін қолданылған.[4] Астында ультрафиолет, берберин қатты сары түсті көрсетеді флуоресценция,[5] оны пайдалы ету гистология үшін бояу гепарин жылы діңгек жасушалары.[6] Берберин табиғи бояғыш ретінде а түс индексі 75160

Зерттеулер және жағымсыз әсерлердің пайда болу мүмкіндігі

Берберинді кез-келген жағдайға қолдану қауіпсіздігі сәйкесінше анықталмаған жоғары сапалы клиникалық зерттеулер.[7] Оның пайда болу мүмкіндігі жағымсыз әсерлер жоғары, соның ішінде өзара жағымсыз өзара әрекеттесуді қосады дәрі-дәрмектер, белгіленген терапияның болжамды әсерін төмендету.[7] Оны балаларда қолдану әсіресе қауіпті.[7]

Берберин қолданылады Қытай асқазан-ішек инфекцияларына бағытталған бактерияға қарсы құрал ретінде. Бастапқыда ол диареяға қарсы қолданылған дәстүрлі қолдану туралы Берберис, сонымен қатар есірткі коктейліне енгізілген Хеликобактерия инфекциялар, сонымен қатар. Холера тудыратын диареяға қарсы тиімді емес. Оның қолдану аясы өте төмен ауызша биожетімділігімен шектелген.[8]

Биосинтез

Бербериннің биосинтезі

The алкалоид берберин көпір ретінде қосымша көміртек атомын қосып, бензилтетрагидроизохинолин жүйесінен алынған тетрациклді қаңқаға ие. Берберин көпірінің түзілуі тотығу процесі ретінде рационализацияланған N-метил тобы жеткізеді S-аденозил метионин (SAM) тотығып, ан иминиум ионы және хош иісті сақинаға циклдану фенол тобының арқасында жүреді.[9]

Ретикулин өсімдіктердегі протоберберин алкалоидтарының жедел ізашары ретінде белгілі.[10] Берберин - алынған алкалоид тирозин. L-DOPA және 4-гидроксипиру қышқылы да шығады L-тирозин. Екі болса да тирозин молекулалар биосинтетикалық жолда қолданылады, тек фенетиламин фрагменті тетрагидроизохинолин сақина жүйесі DOPA арқылы түзіледі, қалған көміртек атомдары пайда болады тирозин 4-гидроксифенилацетальдегид арқылы. L-DOPA түзілу үшін көмірқышқыл газын жоғалтады дофамин 1. 4-гидроксипиру қышқылы 4-гидроксифенилацетальдегид түзу үшін көмірқышқыл газын жоғалтады 2. Допамин 1 содан кейін 4-гидрокси-фенилацетальдегидпен әрекеттеседі 2 қалыптастыруS) -норколаурин 3 реакциясында ұқсас Маннич реакциясы. Тотығу мен метилденуден кейін SAM, (S) -ретикулин 4 қалыптасады (S) -ретикулин басқа алкалоидтарға өзек аралық ретінде қызмет етеді. Тотығуы үшінші реттік амин содан кейін пайда болады және иминиум ионы қалыптасады 5. Маннич тәрізді реакцияда Орто фенолға позициясы нуклеофильді, ал электрондар итермелейді 6. Өнім 6 содан кейін өтеді кето-энол таутомериясы қалыптастыруS) -скулерин, содан кейін SAM метилденіп, түзіледі (S) -тетрагидроколумбамин 7. Өнім 7 содан кейін тотығып, түзіледі метилендиоксия қоңырау Орто-метоксифенол, О арқылы2-, NADPH- және цитохром P450 тәуелді фермент, беретін (S) -канадин 8. (S) - канадин тотығып, бербериннің төрттік изохинолиний жүйесін береді. Бұл екі бөлек тотығу сатысында болады, екеуі де молекулалық оттегін қажет етеді, Н2O2 және H2O дәйекті процестерде өндірілген.[11]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б Merck индексі, 10-шы басылым. (1983), с.165, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Чжан Q, Cai L, Zhong G, Luo W (2010). «RP-HPLC көмегімен Феллодендри Амуренсис кортексіндегі джатрроризин, пальматин, берберин және обакунонды бір уақытта анықтау». Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica. 35 (16): 2061–4. дои:10.4268 / cjcmm20101603. PMID  21046728.
  3. ^ «Берберин». PubChem, Ұлттық медицина кітапханасы, АҚШ ұлттық денсаулық сақтау институттары. 9 наурыз, 2020. Алынған 10 наурыз, 2020.
  4. ^ Гулражани, ML (2001). «Табиғи бояғыштардың қазіргі жағдайы». Үндістанның талшықтар және тоқыма зерттеулер журналы. 26: 191–201 - NISCAIR Интернет-мерзімді басылым репозиторийі арқылы.
  5. ^ Weiß, Dieter (2008). «Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur» (неміс тілінде). Алынған 17 шілде 2009.
  6. ^ «B3251 хлорлы берберин формасы». Сигма-Олдрич. 2013. Алынған 2 тамыз 2013.
  7. ^ а б в «Берберин: MedlinePlus қоспалары». MedlinePlus, Ұлттық медицина кітапханасы, АҚШ ұлттық денсаулық сақтау институттары. 19 қаңтар 2019. Алынған 15 ақпан 2019.
  8. ^ LIN, юань; Шу-и, С. И .; Цзян-донг, Цзянь; Юань, L. I. N .; Шу-и, С. И .; Цзян-донг, Цзянь; СИ, Шу-йи; ЦЗЯН, Цзян-дон (12 ақпан 2018). «Бербериннің бактерияға қарсы белсенділігі». Acta Pharmaceuticalica Sinica (қытай тілінде). 53 (2): 163–169. Жоқ | автор7 = (Көмектесіңдер)
  9. ^ Dewick, P. (2009). Табиғи дәрілік заттар: биосинтетикалық тәсіл (3-ші басылым). Батыс Сассекс, Англия: Вили. б.357. ISBN  978-0-471-49641-0.
  10. ^ Park SU, Facchini PJ (маусым 2000). «Апиын көкнәрінің Agrobacterium rhizogenes-трансформациясы,» Papaver somniferum l.және Калифорния көкнәрі, Eschscholzia californica cham., тамыр мәдениеттері ». Тәжірибелік ботаника журналы. 51 (347): 1005–16. дои:10.1093 / jexbot / 51.347.1005. PMID  10948228.
  11. ^ Dewick, P. (2009). Табиғи дәрілік заттар: биосинтетикалық тәсіл (3-ші басылым). Батыс Сассекс, Англия: Вили. б.358. ISBN  978-0-471-49641-0.