Продан (бояғыш) - Prodan (dye)

Продан[1][2]
Продан нафталинді бояғышының құрылымдық формуласы
Атаулар
IUPAC атауы
2-пропионил-6-диметиламинонафталин
Басқа атаулар
  • Продан
  • 1- [6- (Диметиламино) -2-нафталенил] -1-пропанон
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
2723587
Чеби
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C15H17NO
Молярлық масса227.307 г · моль−1
Еру нүктесі 137 ° C (279 ° F; 410 K)[3]
Қауіпті жағдайлар[4][5]
Негізгі қауіптерТерінің / көздің тітіркенуін тудыруы мүмкін
Қауіпсіздік туралы ақпарат парағыSDS
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Продан Бұл люминесцентті бояғыш (а нафталин туынды) қоршаған ортаға сезімтал бояуы бар мембраналық зонд ретінде қолданылады,[6][7] үшін ковалентті емес байланыстырушы зонд белоктар.[7]

Продан 1979 жылы Вебер мен Фаррис мембраналық бояу ретінде ұсынылды. Содан бері бірнеше деивативтер енгізілді, мысалы липофилді Лордан (туынды лавр қышқылы ) және тиол-реактивті Бадан (бром сірке қышқылы туынды) және акрилодан.[7]

Болу а итергіш-бояу, Prodan үлкен қозғалмалы күйге ие дипольдік сәт және қоршаған ортаның полярлығына жоғары сезімталдық (еріткіш немесе жасуша қабығы қоршаған ортаның физикалық күйін қоса фосфолипидтер ). Әдетте ол мембрана бетінде шоғырланған, белгілі бір дәрежеде енуімен. Проданның қозған күйдегі релаксациясы фосфолипидті көмірсутектердің құйрықтары мен олардың арасындағы байланысқа сезімтал глицерин магистраль эфир немесе эфир типінде болады. Сондықтан көптеген зерттеулер осы сезімталдықты қос толқын ұзындығының арақатынасын өлшеу кезінде бірге өмір сүретін липидтік аймақтарды зерттеуге, екі қабатты емес липидтік фазаларды анықтауға, мембраналық құрылымның өзгеруін бейнелеуге қолданды.[7] Алайда, Prodan қатысуының өзі мембаран құрылымын өзгертеді.[6]

Ақуыздарда Продан мен Бадан триптофанмен ковалентті емес байланыс арқылы және оның қозған Продан / Баданмен тотығуы арқылы сөндіріледі.[8]

Проданның сіңірілуі ультрафиолет диапазонында (метанол 361 нм),[3] бірақ екі фотонды қозу әдістері сәтті қолданылды. Флуоресценция толқынының ұзындығы қоршаған ортаның полярлығына өте сезімтал. Мысалы, сәулелену толқынының ұзындығы 380 нм-ден дюймге ауысады циклогексан 450 нм-ге дейін DMFA[7] дейін 498 нм метанол[3] 520 нм дейін су.[7] Циклдік вольтамметрия -1,85 В дюймде қайтымды төмендету шыңын көрсетеді ацетонитрил және сулы буфердегі -0,88-де квази-қайтымды (рН 7,3) (қарсы) NHE ). Керісінше, қозған күйді қалпына келтіру потенциалы ацетонитрилде +1,6 В, суда +0,6 В құрайды (NHE-ге қарсы).[8] Төмен полярлы ортадағы Продан мен Лорданның фототәуелділігі an өтуіне байланысты шектеулі жүйе аралық қиылысу қоздырылған күйде, үштік оттегімен кейінгі реакциялармен (бұл оның кванттық шығымын төмендетеді, ол 0,95 дюймді құрайды) этанол бірақ тек 0,03 циклогександа).[9]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ «Продан (6-Пропионил-2-Диметиламинонафталин)». Термо Фишер ғылыми. Алынған 22 қазан 2019.
  2. ^ «Продан». PubChem. Ұлттық биотехнологиялық ақпарат орталығы. Алынған 22 қазан 2019.
  3. ^ а б в «N, N-диметил-6-пропионил-2-нафтиламин». Мерк. Сигма-Олдрич. Алынған 22 қазан 2019.
  4. ^ Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы. Life Technologies, Inc., 6 ақпан 2015 ж
  5. ^ Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы. Sigma-Aldrich Co., 2018
  6. ^ а б Сухадж, Адам; Ле Маруа, Аликс; Уильямсон, Дэвид Дж .; Сюлинг, Клаус; Лоренц, Кристиан Д .; Оуэн, Дилан М. (31 мамыр 2018). «PRODAN өзінің жергілікті ортасына әр түрлі әсер етеді». Физикалық химия Химиялық физика. 20 (23): 16060–16066. дои:10.1039 / C8CP00543E. PMID  29850681. Алынған 22 қазан 2019.
  7. ^ а б в г. e f Molecular Probes ™ анықтамалығы: Флуоресцентті зондтар және таңбалау технологиялары бойынша нұсқаулық (PDF) (11 басылым). Термо Фишер ғылыми. 2010. 579–584 бб.
  8. ^ а б Поспишил, Петр; Люксем, Катя Е .; Энер, Марая; Сыкора, қаңтар; Кобабова, Яна; Сұр, Гарри Б .; Влчек, кіші, Антонин; Хоф, Мартин (28 тамыз 2014). «P450 және Мицеллалардағы цитохромдардағы триптофанның (диметиламино) нафталинді бояулардың триптофанмен флуоресценциясын сөндіру». Физикалық химия журналы B. 118 (34): 10085–10091. дои:10.1021 / jp504625d. PMC  4148165. PMID  25079965.
  9. ^ Нико, Йосуке; Дидье, Паскаль; Мели, Ив; Кониши, Ген-ичи; Климченко, Андрей С. (11 қаңтар 2016). «Жарық және фотостабильді итергіш-пиренді бояу плазма мен жасушаішілік мембраналар арасындағы липидтік реттің өзгеруін көзге елестетеді». Ғылыми баяндамалар. 6: 18870. дои:10.1038 / srep18870.