NanoPutian - NanoPutian
 | Бұл мақала оқырмандардың көпшілігінің түсінуіне тым техникалық болуы мүмкін. өтінемін оны жақсартуға көмектесу дейін оны мамандар емес адамдарға түсінікті етіңіз, техникалық мәліметтерді жоймай. (Ақпан 2017) (Бұл шаблон хабарламасын қалай және қашан жою керектігін біліп алыңыз) |
 | |
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC жүйелік атауы 2- (4- {2- [3,5-Bis (pent-1-yn-1-yl) фенил] этинил} -2,5-bis (3,3-диметилбут-1-yn-1-ыл) фенил) -1,3-диоксолан | |
Басқа атаулар
| |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| Қасиеттері | |
| C39H42O2 | |
| Молярлық масса | 542.763 г · моль−1 |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
NanoPutians органикалық молекулалар қатары, олардың құрылымдық формулалар адамның формаларына ұқсайды.[1] Джеймс Тур т.б. (Райс университеті ) осы қосылыстарды 2003 жылы бірізділіктің бөлігі ретінде құрастырған және синтездеген химиялық білім жас студенттерге арналған.[2] Қосылыстар екіден тұрады бензол Дене ретінде бірнеше көміртек атомдары арқылы байланысқан сақиналар, төртеу ацетилен әрқайсысы ан алкил тобы олардың ұштарында қолдар мен аяқтарды бейнелейтін және а 1,3-диоксолан бас ретінде сақина. Райс университетіндегі Тур және оның командасы NanoPutians-ті өздерінің NanoKids білім беру бағдарламасында қолданды. Бұл бағдарламаның мақсаты балаларды ғылымға тиімді және жағымды етіп тәрбиелеу болды. Олар антропоморфтық анимациялық кейіпкерлер ретінде NanoPutians қатысуымен бірнеше видео түсірді.
Құрылымдардың құрылысы байланысты Соногашира байланысы және басқа синтетикалық әдістер. 1,3-диоксолан тобын тиісті сақина құрылымымен алмастыру арқылы путиялардың басқа әр түрлі типтері синтезделді, мысалы. NanoAthlete, NanoPilgrim және NanoGreenBeret. Орналастыру тиол (R-SH) аяқтың соңындағы функционалды топтар олардың а-да «тұруына» мүмкіндік береді алтын беті.
«NanoPutian» - бұл а портманто туралы нанометр, әдетте химиялық қосылыстарды өлшеу үшін қолданылатын ұзындық өлшем бірлігі және лилипут, романдағы адамдардың ойдан шығарылған нәсілі Гулливердің саяхаты арқылы Джонатан Свифт.
Фон
NanoKids білім беруді насихаттау бағдарламасы
Сыныптан тыс NanoKid молекуласы немесе оның белгілі туындылары үшін химиялық немесе практикалық қолдану болмаса да, Джеймс Тур балаларды ғылымға тәрбиелеу үшін NanoKid-ті өмірлік сипатқа айналдырды. NanoKids веб-сайтында сипатталған ақпараттық-түсіндіру бағдарламасының мақсаттары:
- «Оқушылардың химия, физика, биология және материалтануды молекулалық деңгейде түсінуін едәуір арттыру».
- «Наноөлшемді ғылымды және дамып келе жатқан молекулалық технологияны оқытудың мұғалімдеріне тұжырымдамалық құралдар беру»
- «Өнер мен ғылым әр түрлі оқу стилі мен қызығушылығы бар студенттер үшін оқуды жеңілдету үшін біріктіре алатындығын көрсету».
- «Осы саладағы зерттеулерге қатысуды және қаржыландыруды ынталандыратын нанотехнологияларға қызығушылықты қалыптастыру».[3]
Осы мақсаттарды орындау үшін бірнеше бейнеклиптер, компакт-дискілер, сонымен қатар интерактивті компьютерлік бағдарламалар жасалды. Тур және оның командасы өз жобасына 250 000 доллардан астам қаражат салған. Осы мақсатқа қаражат жинау үшін Тур өзінің профессорлығынан алынған шектеусіз қаражатты және Райс университетінің шағын гранттарын, Welch Foundation, нанотехникалық фирма Zyvex, және Texas A&M University. Сондай-ақ, Тур 2002 жылы 100,000 АҚШ долларын алды Ұлттық ғылыми қор.[4]
Бейнелердегі басты кейіпкерлер - NanoKid анимациялық нұсқалары. Олар бірнеше бейнефильмдерге түсіп, түрлі ғылыми тұжырымдамаларды түсіндіреді, мысалы периодтық кесте, ДНҚ, және ковалентті байланыс.
Күріш NanoKids материалдарын қолданудың тиімділігі туралы бірнеше зерттеулер жүргізді. Бұл зерттеулер көбінесе NanoKids-ті сабақта қолданудың оң нәтижелерін тапты. 2004-2005 жылдары Огайо мен Кентуккидің екі ауданында жүргізілген зерттеу нәтижесінде NanoKids қолдану ұсынылған материалды түсінудің 10–59% -ға өсуіне әкелді. Сонымен қатар, оқушылардың 82% -ы NanoKids ғылымды үйренуді қызықты ететіндігін анықтады.[5]
NanoKid синтезі
NanoKid денесінің жоғарғы бөлігі
NanoKid деп аталған алғашқы NanoPutian жасау үшін, 1,4-дибромобензол болды йодталған жылы күкірт қышқылы. Осы өнімге «қару» немесе 3,3-диметилбутин қосылды Соногашира байланысы. Осы құрылымды формилизациялау арқылы кейіннен қол жеткізілді органолитий реактиві n-бутиллитий кейін сөндіру N, N-диметилформамид Альдегидті құру үшін (DMF). Бұл құрылымға альдегидті қолдану арқылы 1,2-этанедиол қосылды р-толуэнсульфон қышқылы сияқты катализатор. Бастапқыда Chanteau мен Tour осы құрылымды алкиндермен біріктіруді мақсат етті, бірақ бұл қажетті өнімнің өте төмен өнімділігіне әкелді. Мұны жою үшін бромид ауыстырылды йодид литий-галоген алмасу және сөндіру арқылы 1,2-диодээтан. Бұл NanoKid үшін жоғарғы дененің соңғы құрылымын жасады.[1]
NanoKid денесінің төменгі бөлігі
NanoPutian төменгі денесінің синтезі басталады нитроанилин бастапқы материал ретінде. Br қосылуы2 жылы сірке қышқылы екі эквивалентін орналастырады бром үстінде бензол сақина. NH2 болып табылады электронды донорлық топ және ЖОҚ2 болып табылады электронды шығару тобы, екеуі де бромдауды NO-ға қатысты мета жағдайына бағыттайды2 орынбасар. Қосу NaNO2, H2СО4, және EtOH NH жояды2 орынбасар. The Льюис қышқылы SnCl2, а редуктор THF / EtOH еріткішінде NO ауыстырады2 NH-мен2, оны кейіннен NaNO қосқан кезде йодпен алмастырады2, H2СО4, және 3,5 дибромоиодобензол алу үшін KI. Бұл қадамда Сандмейер реакциясы алғашқы амин тобын (NH) түрлендіреді2) диазонийден кететін топқа (N2), ол кейіннен йодпен ауыстырылады. Йод асқазанды бекітуге арналған тамаша байланыстырушы серіктес ретінде қызмет етеді, ол Соногашира байланысы арқылы орындалады. триметилсилилацетилен 3,5-дибромо (триметилсилилэтил) бензол алу үшін. Аяқтардың бекітілуі 3,5- (1′-Пентинил) -1- (триметилсилилэтинил) бензол өндіруге арналған басқа Sonogashira муфтасы арқылы Br алмастырғыштарын 1-пентинмен алмастырады. Төменгі дененің синтезін аяқтау үшін, TMS қорғаныс тобы K қосу арқылы селективті депротекция арқылы жойылады.2CO3, MeOH және CH2Cl2 3,5- (1′-Пентинил) -1-этинилбензол алу үшін.[1]
Тіркеме
Нанокидтің жоғарғы корпусын төменгі корпусқа бекіту үшін екі компонент ерітіндіге қосылды бис (трифенилфосфин) палладий (II) дихлорид, мыс (I) йодид, ШАЙ, және THF. Нанокидтің соңғы құрылымы пайда болды.[1]
NanoKid туындылары
NanoProfessals синтезі
NanoProfessals-та бастың жоғарғы жағына арналған ауыспалы молекулалық құрылымдар бар, мүмкін оларда шляпа болуы мүмкін. Көбісін NanoKid-тен синтездеуге болады сірке алмасуы пайдалану арқылы қажетті 1,2- немесе 1,3-диолмен реакция б-тоолуэнсульфон қышқылы катализатор ретінде және қыздырылады микротолқынды сәулелену бірнеше минут. Өнімдердің түпкілікті жиынтығы NanoPutians-дің танымал әртүрлілігі болды: NanoAthlete, NanoPilgrim, NanoGreenBeret, NanoJester, NanoMonarch, NanoTexan, NanoScholar, NanoBaker және NanoChef.[2]
Фигуралардың көпшілігі олардың тұрақты күйінде оңай танылады конформация. Бірнешеуі тұрақты конформациясы онша танылмайтын пішінге ие, сондықтан олар көбінесе танымал, бірақ тұрақты емес жолмен салынады. НаноПутиандықтардың бас киімдерін көрнекі түрде бейнелеуде көптеген еркіндіктер алынды.[2] Кейбір өнімдер қоспасы ретінде түзіледі диастереомерлер - «шляпаның» бөліктерімен салыстырғанда «мойынның» конфигурациясы.[1]
NanoKid-тің тік түрінде синтезделуі
3-Бутин-1-ол реакцияға түсті метансульфонилхлорид және триэтаноламин оны өндіру мезилат. Месилат ығыстырылып тиолацетат түзілді. Тиолды 3,5-дибромомен (триметилсилилэтинил) бензолмен қосып, еркін алкин түзді. Алынған өнім, 3,5- (4’-тиолацетил-1’-бутинил) -1- (триметилсилилэтил) -бензол, оның триметилсилил тобын алып тастады фтор тетра-н-бутиламмоний (TBAF) және AcOH / Ac2THF-де O. Содан кейін бос алкин ертерек синтездеу кезінде дененің жоғарғы бөлігімен біріктірілді. Нанокидтің қорғалған тиол аяқтары пайда болды.[1]
NanoKid-ті «тұрғызу» үшін ацетилді қорғайтын топтар қолдану арқылы жойылды аммоний гидроксиді THF-де тегін тиолдарды құру. Содан кейін алтынмен қапталған субстрат ерітіндіге батырылып, төрт күн бойы инкубацияланды. Эллипсометрия қосылыстың алынған қалыңдығын анықтау үшін пайдаланылды және NanoKid субстратта тік тұрғандығы анықталды.[1]
NanoPutian тізбегінің синтезі
| Бұл бөлім мүмкін түсініксіз немесе түсініксіз оқырмандарға. (Ақпан 2017) (Бұл шаблон хабарламасын қалай және қашан жою керектігін біліп алыңыз) |
NanoPutian тізбегінің жоғарғы бөлігін синтездеу бастапқы материал ретінде 1,3-дибромо-2,4-дииодобензолмен басталады. Соногашира 4-окситриметилсилилбут-1-иенмен қосылысқан кезде 2,5-бис (4-терт-бутилдиметилсилокси-1′-бутинил) -1,4-ди-бромбензол түзіледі. Бром алмастырғыштардың бірі S арқылы альдегидке айналадыN2,5-бис (4-терт-бутилдиметилсилокси-1′-бутинил) -4-броменбальдегидті алу үшін апротикалық полярлы еріткіште DMF күшті негіз, n-BuLi және THF реакциясы. 3,5- (1′-Пентинил) -1-этинилбензолмен басқа Sonogashira байланысы NanoPutian төменгі денесін бекітеді. Альдегид тобының диета «басына» айналуы екі сатыда жүреді. Бірінші қадам этиленгликольді және қосуды қамтиды триметилсилилхлорид (TMSCl) CH-да2Cl2 еріткіш. THF еріткішіне TBAF қосқанда силилді қорғайтын топ жойылады.[1]
Сондай-ақ қараңыз
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б c г. e f ж сағ Шанто, С. Х .; Тур, Дж. М. (2003). «Антропоморфтық молекулалардың синтезі: наноПутиандар». Органикалық химия журналы. 68 (23): 8750–66. дои:10.1021 / jo0349227. PMID 14604341.
- ^ а б c Шанто, С. Х .; Рутс, Т .; Тур, Дж. М. (2003). «Өнер мен ғылым Нанопутта қайта қауышады: синтез және наносөлшемді лейперсонға жеткізу». Химиялық білім беру журналы. 80 (4): 395. Бибкод:2003JChEd..80..395C. дои:10.1021 / ed080p395.
- ^ «Нанокидтерге қош келдіңіз». 6 мамыр 2013 ж. http://cohesion.rice.edu/naturalscience/nanokids/.
- ^ «C&EN: БІЛІМ -» НАНОКИДТЕР «ОРТА МЕКТЕПКЕ ОҚУҒА ТЫРЫС». 10 мамыр 2013 ж. http://pubs.acs.org/cen/education/8214/8214nanokids.html.
- ^ «NanoKids - Миссия». 6 мамыр 2013 ж. http://cohesion.rice.edu/naturalscience/nanokids/mission.cfm?doc_id=3039.