Ферроцен - Ferrocene

Ферроцен
Ferrocene.svg
Xtal-3D-balls.png-ден ферроцен
Ferrocene 3d моделі 2.png
Ферроценнің суреті (ұнтақты) .JPG
Атаулар
IUPAC атауы
ферроцен, бис (η5-циклопентадиенил) темір
Басқа атаулар
дициклопентадиенил темірі
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.002.764 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
UNII
Қасиеттері
C10H10Fe
Молярлық масса186,04 г / моль
Сыртқы түріашық қызғылт сары ұнтақ
Иіскамфора - тәрізді
Тығыздығы1,107 г / см3 (0 ° C), 1,490 г / см3 (20 ° C)[1]
Еру нүктесі 172,5 ° C (342,5 ° F; 445,6 K)[3]
Қайнау температурасы 249 ° C (480 ° F; 522 K)
Суда ерімейді, көптеген органикалық еріткіштерде ериді
журнал P2.04050 [2]
Құрылым
Д.5д / Д.5с
Металлоцен
Cp жылдам айналуына байланысты тұрақты диполь моменті жоқ[4]
Қауіпті жағдайлар
Негізгі қауіптерІшке қабылдаған кезде өте қауіпті. Теріге тигенде (тітіркендіргіш), көзге тигенде (тітіркендіргіш), ингаляция кезінде қауіпті[6]
GHS-пиктограмма-skull.svgGHS-пиктограмма-pollu.svg

[5]

NFPA 704 (от алмас)
NIOSH (АҚШ денсаулығына әсер ету шегі):
PEL (Рұқсат етілген)
TWA 15 мг / м3 (барлығы) TWA 5 мг / м3 (респ)[7]
REL (Ұсынылады)
TWA 10 мг / м3 (барлығы) TWA 5 мг / м3 (респ)[7]
IDLH (Шұғыл қауіп)
Н.Д.[7]
Байланысты қосылыстар
Байланысты қосылыстар
кобалтоцен, никелоцен, хромоцен, рутеноцен, осмоцен, плумбоцен
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Ферроцен болып табылады металлорганикалық қосылыс формуламен Fe (C
5H
5)
2. Молекула екіден тұрады циклопентадиенил центрдің қарама-қарсы жағында орналасқан сақиналар темір атом. Бұл камфор тәрізді иісі бар сарғыш түсті қатты зат сублималар бөлме температурасынан жоғары және органикалық еріткіштердің көпшілігінде ериді. Ол өзінің тұрақтылығымен ерекшеленеді: оған ауа, су, берік негіздер әсер етпейді және оны ыдыратпай 400 ° C дейін қыздыруға болады. Тотығу жағдайында ол күшті қышқылдармен қайтымды реакцияға түсіп, түзе алады ферроцений катион Fe (C
5H
5)+
2.[8]

Жылдам өсуі металлорганикалық химия көбінесе ферроцен мен оның көп мөлшерін ашудан туындаған толқуға байланысты аналогтары (металлоцендер ).

Тарих

Ашу

Ферроцен кездейсоқ табылды - үш рет. Бірінші белгілі синтезді 1940 жылдардың соңында белгісіз зерттеушілер жасаған болуы мүмкін Union Carbide, темір құбыр арқылы ыстық циклопентадиен буын өткізбек болған. Бу құбырдың қабырғасымен реакцияға түсіп, құбырды бітеп тастаған «сары шламды» құрады. Бірнеше жылдан кейін, сақталған шламның үлгісі алынды және талданды Э.Бримм, Кеали мен Паузонның мақаласын оқығаннан кейін көп ұзамай ферроценнен тұрады.[8][9]

Екінші рет 1950 жылы болды, ол кезде С.Миллер, Дж. Теббот, және Дж. Тремейн, зерттеушілер Британдық оттегі, көмірсутектерден аминдерді синтездеуге тырысты азот модификациясында Хабер процесі. Олар циклопентадиенді азотпен 300 ° С температурада, атмосфералық қысыммен әрекеттесуге тырысқанда, олар көмірсутектердің темірдің қандай-да бір көзімен әрекеттесіп, ферроцен түзетінін көргенде көңілі қалды. Олар да оның керемет тұрақтылығын байқағанымен, олар байқауды шетке ысырып, Паусон өзінің қорытындылары туралы хабарлағаннан кейін ғана жарияламады.[8][10][11] Шындығында, Кили мен Паусонға өнімнің бірдей қосылыс екенін растаған Миллер және басқалар үлгі ұсынды.[9]

1951 жылы, Питер Л.Паусон және Томас Дж. Кили кезінде Duquesne университеті дайындалуға тырысты фульвален ((C
5H
4)
2) тотығу димеризациясы арқылы жүреді циклопентадиен (C
5H
6). Осы мақсатта олар реакция жасады Григнард қосылыс бромды циклопентадиенил жылы диэтил эфирі бірге темір хлориді тотықтырғыш ретінде.[8] Алайда, күткен фульваленнің орнына олар формуласы бар «керемет тұрақтылықтың» ашық қызғылт сары ұнтағын алды C
10H
10Fe.[9][12]

Құрылымын анықтау

Паусон мен Килидің ферроценнің молекулалық құрылымы туралы бастапқы (дұрыс емес) ұғымы.[12]

Паузон мен Кили қосылыстың екі циклопентадиенил тобы бар деп болжады, олардың әрқайсысы қаныққан көміртек атомынан темір атомына дейін бір ковалентті байланысқа ие.[8] Алайда, бұл құрылым сол кездегі байланыстырушы модельдерге сәйкес келмеді және қосылыстың күтпеген тұрақтылығын түсіндіре алмады, ал химиктер дұрыс құрылымды табуға тырысты.[11][13]

1952 жылы құрылымды үш топ дербес шығарды және баяндады:[14]

Құрылым туралы түсінік

Ферроценнің «сэндвич» құрылымы таңқаларлық жаңа болды және оны түсіндіру үшін жаңа теория қажет болды. Қолдану молекулалық орбиталық теория Fe-ді ескере отырып2+ ортасында циклопентадиенид аниондар C
5H−
5 нәтижелі болды Дьюар-Чатт-Дункансон моделі, молекуланың геометриясын дұрыс болжауға, сондай-ақ оның тұрақтылығын түсіндіруге мүмкіндік береді.[22][23]

Әсер

Ферроцен белгілі алғашқы металлометалды қосылыс емес. Зейзенің тұзы K [PtCl
3(C
2H
4)] · H2O туралы 1831 жылы айтылды,[24][25] Монд Ni (CO) табылуы4 1888 жылы болған,[26] және органолитий қосылыстары 1930 жылдары дамыған.[27] Алайда, бұл басталған ферроценнің ашылуы болды деп айтуға болады металлорганикалық химия химияның жеке саласы ретінде. Бұл сондай-ақ қосылыстарға деген қызығушылықтың жарылысына әкелді d-блок көмірсутектері бар металдар.

Бұл жаңалықтың маңыздылығы соншалық, Уилкинсон мен Фишер 1973 жылмен бөлісті Нобель сыйлығы химия үшін »деп аталатын өзінің органикалық металлорганикалық химиясы бойынша өздігінен орындалатын ізашарлық жұмысы үшін сэндвич қосылыстары ".[28]

Құрылым және байланыстыру

Мессбауэр спектроскопиясы ферроцендегі темір центріне +2 тотығу дәрежесін беру керек екенін көрсетеді. Әрбір циклопентадиенил (Cp) сақинасына бір теріс заряд бөлінуі керек. Осылайша ферроценді темір (II) bis (циклопентадиенид ), Fe2+[C
5H−
5]
2.

Әр сақинадағы π-электрондар саны алтыдан тұрады, бұл оны құрайды хош иісті сәйкес Гюккелдің ережесі. Осы он екі π-электрондар содан кейін металмен ковалентті байланыс арқылы бөлінеді. Fe бастап2+ алты d-электронға ие, комплекс ан-ге жетеді 18-электрон оның тұрақтылығын ескеретін конфигурация. Қазіргі нотада ферроцен молекуласының бұл сэндвич құрылымдық моделі ретінде белгіленеді Fe (η5
-C
5H
5)
2.

Әрбір бес мүшелі сақинаның айналасындағы көміртек-көміртек байланысының арақашықтығы 1,40 Ом, ал Fe-C байланысының арақашықтықтары 2,04 Ом құрайды. Бөлме температурасынан 164К дейін, Рентгендік кристаллография моноклиникалық кеңістік тобын береді; циклопентадиенидтік сақиналар - бұл центросимметриялық молекуланың пайда болуымен сатылы конформация, симметрия тобы Д.5д.[19] Алайда, 110 К-ден төмен ферроцен Cp сақиналары реттелген және тұтылған орторомбалық кристалдық торда кристалданады, осылайша молекулада D симметрия тобы болады5с.[29] Газ фазасында, электрондардың дифракциясы[30] және есептеу жұмыстары[31] Cp сақиналарының тұтылғандығын көрсетіңіз.

Cp сақиналары Cp айналасында төмен кедергімен айналады(центроид)–Fe – Cp(центроид) ось, ферроценнің алмастырылған туындыларын өлшеу кезінде байқалады 1H және 13C ядролық магниттік резонанс спектроскопия. Мысалы, метилферроцен (CH3C5H4FeC5H5) С-ға арналған синглетті көрсетеді5H5 сақина.[32]

Синтез

Григнард реактиві арқылы

Ферроценнің алғашқы синтездері бір мезгілде болды. Паусон мен Кили темір (III) хлориді және Григнард реактиві, циклопентадиенил магний бромиді арқылы ферроценді синтездеді. Темір (III) хлоридінің ішінде ілулі болады сусыз диэтил эфирі және Григнард реактивіне қосылды.[12] A тотығу-тотықсыздану реакциясы циклопентадиенил түзіп пайда болады радикалды және темір (II) иондары. Дигидрофулвален шығарады радикалды-радикалды рекомбинация ал темір (II) Григнард реактивімен әрекеттесіп, ферроцен түзеді. Дигидрофулваленнің фульваленге темірмен тотығуы (III), бұл Кеали мен Паусон іздеген нәтиже болмайды.[9]

V2.jpg ферроценінің Kealy және Pauson синтезі

Газ-металл реакциясы

Миллер т.б.[10] ферроценге жақындау

Ферроценнің басқа ерте синтезін Миллер жасады т.б.,[10] металды темірмен тікелей әрекеттескен газ - жоғары температурада фаза циклопентадиен.[33] Қолдану тәсілі темір пентакарбонил туралы да хабарланды.[34]

Fe (CO)5 + 2 C5H6(ж) → Fe (C5H5)2 + 5 CO (g) + H2(ж)

Сілтілік циклопентадиенид арқылы

Тиімді дайындық әдістері - бұл түпнұсқаны өзгерту трансметалдау коммерциялық қол жетімді кезекті пайдалану натрий циклопентадиенид[35] немесе жаңа жарылған депротондалған циклопентадиен калий гидроксиді[36] және эфирлі еріткіштерде сусыз темір (II) хлоридпен әрекеттескен.

Паусон мен Килидің Григнардтың өзіндік тәсілінің заманауи модификациялары белгілі:

  • Натрий циклопентадиенидін қолдану: 2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe (C5H5)2 + 2 NaCl
  • Жаңа жарылған циклопентадиенді қолдану: FeCl2· 4H2O + 2 C5H6 + 2 KOH → Fe (C5H5)2 + 2 KCl + 6 H2O
  • Григнард реактивімен темір (II) тұзын қолдану: 2 С5H5MgBr + FeCl2 → Fe (C5H5)2 + 2 MgBrCl

Тіпті кейбіреулер амин негіздер (мысалы диэтиламин ) депротация үшін қолдануға болады, дегенмен реакция күшті негіздерді қолданғанға қарағанда баяу жүреді:[35]

2 C5H6 + 2 (CH3CH2)2NH + FeCl2 → Fe (C5H5)2 + 2 (CH3CH2)2NH2Cl

Тікелей трансметалдауды сонымен қатар басқа металлоцендерден ферроценді дайындау үшін қолдануға болады манганоцен:[37]

FeCl2 + Mn (C5H5)2 → MnCl2 + Fe (C)5H5)2

Қасиеттері

Вакуумды сублимация әдісімен тазартқаннан кейін ферроценнің кристалдары

Ферроцен - бұл ауа - камфор тәрізді иісі бар тұрақты сарғыш қатты. Симметриялы, зарядталмаған түрлер үшін күткендей, ферроцен қалыпты органикалық еріткіштерде, мысалы бензолда ериді, бірақ суда ерімейді. Ол 400 ° C дейінгі температураға дейін тұрақты.[38]

Ферроцен оңай сублималар, әсіресе вакуумда қыздыру кезінде. Оның бу қысымы шамамен 1 құрайды Па 25 ° C температурада, 50 ° C температурада 10 Па, 80 ° C температурада 100 Па, 116 ° C температурада 1000 Па және 10000 Па (шамамен 0,1 атм ) 162 ° C температурада[39][40]

Реакциялар

Электрофилдермен

Ферроцен хош иісті қосылыстарға тән көптеген реакцияларға ұшырайды, бұл алмастырылған туындыларды дайындауға мүмкіндік береді. Студенттік тәжірибе - бұл Фридель - қолөнер реакциясы ферроценмен сірке ангидриді (немесе ацетилхлорид ) қатысуымен фосфор қышқылы катализатор ретінде Жағдайында Маннич реакциясы, ферроцен береді N, N-диметиламинометилферроцен.

Ферроценнің электрофилдермен және басқа реактивтермен маңызды реакциялары.

Ферроценнің протондануы [Cp2FeH] PF6.[41]

Қатысуымен алюминий хлориді Мен2NPCl2 және ферроцен реакцияға түсіп, ферроценил дихлорфосфин береді,[42] ал емдеу фенилдихлорфосфин ұқсас шарттарда P,P-диферроценил-P-фенилфосфин.[43]

Ферроцен реакцияға түседі P4S10 диферроценил-дитиадифосфетан дисульфидін құрайды.[44]

Литикация

Ферроцен реакцияға түседі бутиллитий 1,1′-дилитиоферроценді беру, бұл жан-жақты нуклеофильді. Терт-бутиллитий монолитиоферроцен өндіреді.[45] Дилитиоферроцен реакцияға түседі S8, хлорофосфиндер, және хлорсиландар. Сүзілген қосылыстар өтеді сақинаны ашатын полимерлеу.[46]

Дилитиоферроценнің кейбір өзгерістері.

The фосфинді лиганд 1,1'-бис (дифенилфосфино) ферроцен (dppf) дилитиоферроценнен дайындалады.

Тотығу-тотықсыздану химиясы - ферроцений ионы

Негізгі мақала: Ферроцений

Ферроцен а-ға қарсы 0,5 В шамасында бір электронды тотығудан өтеді калориялы қаныққан электрод (SCE). Бұл қайтымды тотығу электрохимияда Fc ретінде стандарт ретінде қолданылған+/ Fc = 0,40 В қарсы стандартты сутегі электрод.[47] Ферроцений тетрафтороборат бұл жалпы реактив.[48] Тотығу-тотықсызданудың керемет қалпына келетін әрекеті электрохимиялық процестерде электронды беру процестерін басқару үшін кеңінен қолданылды[49][50] және фотохимиялық[51][52] жүйелер.

Тотығуының бір электронды туындысы биферроцен көптеген зерттеушілердің назарын аударды.

Циклопентадиенил лигандарындағы алмастырғыштар тотығу-тотықсыздану потенциалын өзгертеді: а. карбон қышқылы әлеуетті анодты бағыт (яғни сияқты электронды шығаратын топтар) метил топтар әлеуетті ауыстырады катодтық бағыт (теріс). Осылайша, декаметилферроцен ферроценге қарағанда әлдеқайда оңай тотығады және тіпті сәйкесінше индикаторға дейін тотықтырылуы мүмкін.[53] Ферроцен көбінесе ан ретінде қолданылады ішкі стандарт сулы емес тотығу-тотықсыздану потенциалын калибрлеу үшін электрохимия.

Ауыстырылған ферроцендердің стереохимиясы

Жоспарлы хирал ферроцен туындысы

Бөлінген ферроцендер 1,2-, 1,3- немесе 1,1′- изомерлер түрінде болуы мүмкін, олардың ешқайсысы өзара ауыспалы емес. Бір сақинада асимметриялы түрде ыдыратылған ферроцендер хирал болып табылады - мысалы [CpFe (EtC)5H3Мен)]. Бұл жазықтық шірік а-ға тең болмайтынына қарамастан туындайды стереогенді орталық. Оң жақта көрсетілген ауыстырылған ферроцен (пирамидиннің 4- (диметиламино) туындысы) тиімді болған кинетикалық ажыратымдылық туралы рацемиялық екінші реттік алкоголь.[54]Ферроценді асимметриялы түрде 1,1′-функционалдауға бірнеше тәсілдер әзірленді.[55]

Ферроцен және оның туындыларының қолданылуы

Ферроценнің және оның көптеген туындыларының ауқымды қосымшалары жоқ, бірақ әдеттен тыс құрылымды (лиганд ормандары, фармацевтикалық үміткерлер), беріктікті (тықылдауға қарсы формулалар, материалдардың прекурсорлары) және тотығу-тотықсыздандырғышты (реагенттер мен тотығу-тотықсыздану стандарттары) пайдаланатын көптеген тауашаларды қолданады. .

Лиганд органы ретінде

Ширал ферроценил фосфиндер өтпелі метал катализденетін реакциялар үшін лигандалар ретінде қолданылады. Олардың кейбіреулері фармацевтикалық және агрохимикаттар синтезінде өндірістік қосымшалар тапты. Мысалы, дифосфин 1,1′-бис (дифенилфосфино) ферроцен (dppf) мәні болып табылады палладий -түйісу реакциялары және Josiphos ligand гидрлеу катализі үшін пайдалы.[56] Олар біріншісін жасаған техник Джоси Пулеоның есімімен аталады.[57][58]

Josiphos ligand.[56]

Жанармай қоспалары

Ферроцен және оның туындылары болып табылады құлыпқа қарсы агенттер үшін отында қолданылады бензин қозғалтқыштары. олар бұрын қолданылғаннан гөрі қауіпсіз тетраэтиллеад.[59] Құрамында ферроцен бар бензин қоспаларының ерітінділерін қорғасынды бензинмен жүруге арналған винтажды машиналарда қолдануға мүмкіндік беру үшін оны қорғасынсыз бензинге қосуға болады.[60] The темір -Ферроценнен түзілген шөгінділер а түзе алады өткізгіш жабу ұшқын беттер. Ферроцен туындысы мен алмастырылған дигидрокси спирті арасындағы поликонденсация реакциясын жасау арқылы дайындалған ферроценді полигликол сополимерлері ракеталық отынның құрамдас бөлігі ретінде өзінің болашағы зор. Бұл сополимерлер зымыран отындарын жылу тұрақтылығымен қамтамасыз етеді, олар отынды байланыстырушы ретінде қызмет етеді және отынның жану жылдамдығын басқарады.[61]

Ферроцен көмірді жағу кезінде пайда болатын түтін мен күкірт триоксидін азайтуға тиімді екендігі анықталды. Кез-келген практикалық тәсілмен қосу, көмірді сіңдіру немесе жану камерасына ферроцен қосу, метал циклопентадиенил қосылысының аз мөлшерімен болса да, бұл жағымсыз жанама өнімдердің мөлшерін едәуір азайтуға мүмкіндік береді.[62]

Фармацевтикалық

Ферроцен туындылары есірткі ретінде зерттелген.[63] Клиникалық сынақтарға бір ғана препарат кірді, ферроквин (7-хлор-N- (2 - ((диметиламино) метил) ферроценил) хинолин-4-амин), ан безгекке қарсы.[64][65] Құрамында ферроцен бар полимер негізіндегі дәрі-дәрмек жеткізу жүйелері зерттелді.[66]

Ферохин

Ферроцен туындыларының қатерлі ісікке қарсы белсенділігі алғаш рет туындылар пайда болған кезде, 1970 жылдардың соңында зерттелді амин немесе амид топтар лимфоцитке қарсы сыналды лейкемия.[67] Кейбір ферроцений тұздары қатерлі ісікке қарсы белсенділік көрсетеді, бірақ клиникада ешқандай қосылыс байқалған жоқ.[68] Ферроцен туындылары адамның өкпенің қатерлі ісігі A549, тік ішек қатерлі ісігі жасушаларының желісі HCT116 және MCF-7 сүт безі қатерлі ісігі жасушаларының желісіне қарсы тежегіш белсенділігі жоғары.[69] Ферроценил нұсқасы болып табылатын тәжірибелік препарат туралы хабарланды тамоксифен.[70] Тамоксифеннің байланысатыны туралы ой эстроген байланыстыратын учаскелер, нәтижесінде цитоуыттылық пайда болады.[70][71]

Ферроцифендер қатерлі ісік аурулары үшін пайдаланылады, француз биотехникасы, Фроскан, негізін қалаушы Пр. Джерар Джауэн.

Қатты ракеталық қозғалтқыш

Ферроцен және онымен байланысты туындылар күйдіру жылдамдығының катализаторы ретінде қолданылады Аммоний перхлораты композиттік отын. [72]

Туынды және вариация

Ферроценнің аналогтарын циклопентадиенилдің нұсқаларымен дайындауға болады. Мысалы, bisинденилирон және биффторенилирон.[58]

Циклопентадиенилді байланысты лигандтармен алмастырған әр түрлі ферроцен туындылары

Көміртек атомдарын Fe (суреттелгендей гетероатомдармен алмастыруға болады.η5-C5Мен5)(η5-P5) және Fe (η5-C5H5)(η5-C4H4N) («азаферроцен Азаферроцен Fe-дің декарбонилденуінен пайда болады (η5-C5H5) (CO)2(η1-пирол) циклогексан.[73] Бұл қосылыс астында қайнатылады рефлюкс жылы бензол ферроценге айналады.[74]

Ауыстырудың қарапайымдылығы арқасында көптеген құрылымдық ерекше ферроцен туындылары дайындалды. Мысалы, пента (ферроценил) циклопентадиенил лиганд,[75] бес ферроценді алмастырғышпен алынған циклопентадиенил анионымен ерекшеленеді.

Пента (ферроценил) циклопентадиенил лиганд
Гексаферроценилбензолдың құрылымы

Жылы гексаферроценилбензол, C6[(η5-C5H4) Fe (η5-C5H5)]6, барлық алты позиция а бензол молекуласында ферроценил орынбасарлары бар (R).[76] Рентгендік дифракция осы қосылыстың анализі циклопентадиенил лигандтарының бензол ядросымен біркелкі емес екенін, бірақ олардың ауыспалы болатындығын растайды екі жақты бұрыштар + 30 ° және -80 °. Стерикалық толып жатқандықтан, ферроценилдер 177 ° бұрышпен сәл бүгіліп, ұзартылған C-Fe байланысына ие. Төртінші циклопентадиенил көміртегі атомдары да пирамидаланған. Сондай-ақ, бензол өзегінде а орындықтың конформациясы диодралды бұрыштары 14 ° және дисплейлерімен байланыс ұзындығы 142.7 арасындағы ауысымкешкі және алмастырғыштардың стерикалық толып кетуінің екі көрсеткіші, сағат 141.1.

Гексаферроценилбензолдың синтезін қолдану туралы хабарланды Негиши муфтасы гексаиодидобензол мен диферроценилцинк қолдану арқылы трис (дибензилиденацетон) дипалладий (0) сияқты катализатор, жылы тетрагидрофуран:[76]

Negishi байланысы арқылы гексаферроценилбензол синтезі

The Өткізіп жібер тек 4% құрайды, бұл айтарлықтай дәлелі болып табылады стерикалық arene өзегінің айналасында толып жатыр.

Материалдық химия

Зарядталмаған ферроценмен алмастырылған полимердің тізбектері а-ға байланысады гидрофобты кремний диоксиді беті. Ферроценил топтарының тотығуы а түзеді гидрофильді нәтижесінде пайда болған зарядтар мен полярлық еріткіштің арасындағы электростатикалық тартылулардың әсерінен беті.[77]

Нанобөлшектердің темірқазығы - ферроценді көміртегі нанотүтікшелерін өндірудің катализаторы ретінде пайдалануға болады.[78] The винилферроцен жасауға болады Виттиг реакциясы туралы альдегид, а фосфоний тұзы, және натрий гидроксиді.[79] Винил ферроценін ферроценил нұсқасы - полимерге айналдыруға болады (поливинилферроцен, PVFc). полистирол (фенил топтары ферроценил топтарымен ауыстырылады). Басқа полиферроцен түзілуі мүмкін поли (2- (метакрилолокси) этил ферроценарбоксилат), PFcMA. Органикалық полимерлі омыртқаларды қолданумен қатар, бұл аспалы ферроценді қондырғылар бейорганикалық магистральдарға бекітілген. полисилоксандар, полифосфазендер, және полифосфиноборандар, (–PH (R) –BH2–)nжәне алынған материалдар ферроцен / ферроциний тотықсыздану жұбына қатысты ерекше физикалық және электрондық қасиеттерді көрсетеді.[77] PVFc және PFcMA екеуі де байланған кремний диоксиді вафли және суланғыштық полимер тізбектері зарядталмаған кезде және ферроценді бөліктер тотыққанда оң зарядталған топтар түзілгенде өлшенеді. The байланыс бұрышы сумен PFcMA жабыны бар вафлиде тотығудан кейін 70 ° аз болды, ал PVFc жағдайында төмендеу 30 ° болды, ал ылғалданудың ауысуы қайтымды. PFcMA жағдайында тізбектерді ұзарту және ферроценді топтарды енгізу әсері тотығу кезінде жанасу бұрышының айтарлықтай төмендеуі болып табылады.[77][80]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ «Ферроцен (102-54-5)». Алынған 3 ақпан 2010.
  2. ^ «FERROCENE_msds».
  3. ^ Лиде, Д.Р., ред. (2005). CRC химия және физика бойынша анықтамалық (86-шы басылым). Boca Raton (FL): CRC Press. б. 3.258. ISBN  0-8493-0486-5.
  4. ^ Мохаммади, Нарджес; Ганесан, Аравинхан; Шантлер, Кристофер Т .; Ванг, Фэн (2012). «IR спектроскопиясын қолданып ферроценді D5d және D5h конформерлерін дифференциалдау». Органометаллды химия журналы. 713: 51–59. дои:10.1016 / j.jorganchem.2012.04.009.
  5. ^ «Материалдық қауіпсіздік туралы ақпарат парағы. Ферроцен. MSDS № 03388. Бөлім» (PDF). Солтүстік-Батыс Миссури штатының университеті.
  6. ^ «Ферроцен MSDS». ScienceLab. Архивтелген түпнұсқа 2015-12-12. Алынған 2015-11-25.
  7. ^ а б c Химиялық қауіптерге арналған NIOSH қалта нұсқаулығы. "#0205". Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).
  8. ^ а б c г. e Вернер, Н (2012). «Ферроценнің 60 жасында: сэндвич кешендерінің ашылуы және қайта ашылуы». Angew. Хим. Int. Ред. 51 (25): 6052–6058. дои:10.1002 / anie.201201598. PMID  22573490.
  9. ^ а б c г. Паусон, Питер Л. (2001). «Ферроцен - бәрі қалай басталды». Органометаллды химия журналы. 637–639: 3–6. дои:10.1016 / S0022-328X (01) 01126-3.
  10. ^ а б c Миллер, С.А .; Теббо, Дж. А .; Тремейн, Дж. Ф. (1952). «114. Дициклопентадиенилирон». Дж.Хем. Soc.: 632–635. дои:10.1039 / JR9520000632.
  11. ^ а б c Ласло, Пьер; Гофман, Роальд (2000). «Ферроцен: Темірқабат тарихы ма әлде Рашомон ертегісі ме?» (PDF). Angewandte Chemie International Edition. 39 (1): 123–124. дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000103) 39: 1 <123 :: AID-ANIE123> 3.0.CO; 2-Z. PMID  10649350.
  12. ^ а б c Кили, Т. Дж .; Паусон, П.Л. (1951). «Органикалық темір қосылысының жаңа түрі». Табиғат. 168 (4285): 1039–1040. Бибкод:1951 ж. 168.1039K. дои:10.1038 / 1681039b0. S2CID  4181383.
  13. ^ Федерман Нето, Альберто; Пелегрино, Алессандра Карамори; Дарин, Витор Андре (2004). «Ферроцен: метаморганикалық метамикалық химияға 50 жыл - органикалық және бейорганикалықтан супрамолекулалық химияға (реферат)». Органометаллды химия тенденциялары. Зерттеу тенденциялары. 4: 147–169.
  14. ^ Вернер, Х. (2008). Органикалық ауыспалы металдар химиясындағы бағдарлар: жеке көрініс. Нью-Йорк: Springer Science. 161-63 бет. ISBN  978-0-387-09847-0.
  15. ^ Уилкинсон, Г.; Розенблюм, М .; Уайтинг, М. С .; Вудворд, Р.Б. (1952). «Темірдің құрылымы бис-циклопентадиенил ». Дж. Хим. Soc. 74 (8): 2125–2126. дои:10.1021 / ja01128a527.
  16. ^ Фишер, Е. О.; Pfab, W. (1952). «Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels» [Екі валентті темір, кобальт және никельдің бис-циклопентадиенил қосылыстарының кристалдық құрылымы туралы]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (неміс тілінде). 7 (6): 377–339. дои:10.1002 / zaac.19532740603.
  17. ^ Фишер, Е. О.; Pfab, W. (1952). «Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts and Nickels» [Екі валентті темір, кобальт және никельдің бис-циклопентадиенил қосылыстарының кристалдық құрылымы туралы]. Zeitschrift für Naturforschung B. 7 (7): 377–379. дои:10.1515 / znb-1952-0701.
  18. ^ Окуда, маусым (2016-12-28). «Ферроцен - 65 жылдан кейін». Еуропалық бейорганикалық химия журналы. 2017 (2): 217–219. дои:10.1002 / ejic.201601323. ISSN  1434-1948.
  19. ^ а б Эйланд, Филипп Франк; Пепинский, Рэй (1952). «Темір бисциклопентадиенилді рентгенологиялық зерттеу». Дж. Хим. Soc. 74 (19): 4971. дои:10.1021 / ja01139a527.
  20. ^ Дуниц, Дж. Д .; Orgel, L. E. (1953). «Бис-Циклопентадиенил - молекулалық сэндвич». Табиғат. 171 (4342): 121–122. Бибкод:1953 ж.171..121D. дои:10.1038 / 171121a0. S2CID  4263761.
  21. ^ Дуниц, Дж .; Оргел, Л .; Бай, А. (1956). «Ферроценнің кристалдық құрылымы». Acta Crystallogr. 9 (4): 373–375. дои:10.1107 / S0365110X56001091.
  22. ^ Минго, Д.М.П. (2001). «Девардың металлорганикалық химияға қосқан үлесі туралы тарихи көзқарас». J. Organomet. Хим. 635 (1–2): 1–8. дои:10.1016 / S0022-328X (01) 01155-X.
  23. ^ Мехротра, Р.К .; Сингх, А. (2007). Органометалл химия: бірыңғай тәсіл (2-ші басылым). Нью-Дели: Жаңа дәуір халықаралық. 261-67 бет. ISBN  978-81-224-1258-1.
  24. ^ Зейсе, В.С. (1831). «Von der Wirkung zwischen Platinchlorid und Alkohol, und von den dabei entstehenden neuen Substanzen». Аннален дер Физик (неміс тілінде). 97 (4): 497–541. Бибкод:1831AnP .... 97..497Z. дои:10.1002 / және.18310970402.
  25. ^ Хант, Л.Б. (1984). «Алғашқы металлорганикалық қосылыстар: Уильям Кристофер Цизе және оның платина кешендері» (PDF). Platinum Metals Rev. 28 (2): 76–83.
  26. ^ Лей, Дж .; Уинтертон, Н., редакция. (2002). Қазіргі үйлестіру химиясы: Джозеф Чаттың мұрасы. Кембридж, Ұлыбритания: RSC Publishing. 101-10 бет. ISBN  978-0-85404-469-6.
  27. ^ Эйш, Джон Дж. (2002). «Генри Гилман: заманауи ғылым мен технологиядағы органометалл химиясының көтерілуіндегі американдық пионер.» Органометалл. 21 (25): 5439–5463. дои:10.1021 / om0109408. ISSN  0276-7333.
  28. ^ «Химия саласындағы Нобель сыйлығы 1973». Нобель қоры. Алынған 12 қыркүйек 2010.
  29. ^ Сейлер, П .; Дуниц, Дж. Д. (1982). «Орторомдық ферроценнің төмен температуралы кристалдануы: құрылымды 98 К температурасында талдау». Acta Crystallographica бөлімі B. 38 (6): 1741–1745. дои:10.1107 / s0567740882007080. ISSN  0567-7408.
  30. ^ Хааланд, А .; Nilsson, J. E. (1968). «Электрондардың дифракциясы арқылы ішкі айналу кезіндегі кедергілерді анықтау. Ферроцен және Рутеноцен». Acta Chem. Жанжал. 22: 2653–2670. дои:10.3891 / acta.chem.scand.22-2653.
  31. ^ Кориани, Соня; Хааланд, Арне; Helgaker, Trygve; Йоргенсен, Пул (2006). «Ферроценнің тепе-теңдік құрылымы». ChemPhysChem. 7 (1): 245–249. дои:10.1002 / cphc.200500339. PMID  16404766.
  32. ^ Абель, Е. В .; Long, N. J .; Оррелл, К.Г .; Осборн, А.Г .; Sik, V. (1991). «Ауыстырылған ферроцендер мен рутеноцендердегі сақина айналуының динамикалық NMR зерттеулері». Дж. Орг. Хим. 403 (1–2): 195–208. дои:10.1016 / 0022-328X (91) 83100-I.
  33. ^ Уилкинсон, Г.; Паусон, П.Л.; Мақта, F. А. (1954). «Никель мен Кобальттың бис-циклопентадиенил қосылыстары». Дж. Хим. Soc. 76 (7): 1970. дои:10.1021 / ja01636a080.
  34. ^ Уилкинсон, Г.; Мақта, F. А. (1959). «Циклопентадиенил және арен металының қосылыстары». Бейорганикалық химиядағы прогресс. 1. 1–124 бет. дои:10.1002 / 9780470166024.ch1. ISBN  978-0-470-16602-4.
  35. ^ а б Уилкинсон, Г. (1956). «Ферроцен». Органикалық синтез. 36: 31. дои:10.15227 / orgsyn.036.0031.; Ұжымдық көлем, 4, б. 473
  36. ^ Jolly, W. L. (1970). Бейорганикалық қосылыстардың синтезі және сипаттамасы. Нью-Джерси: Прентис-Холл.
  37. ^ Уилкинсон, Г.; Мақта, F. А.; Бирмингем, Дж. М. (1956). «Марганец циклопентадиенид және бей-циклопентадиенил металының қосылыстарының кейбір химиялық реакциялары туралы». Дж. Инорг. Ядро. Хим. 2 (2): 95. дои:10.1016/0022-1902(56)80004-3.
  38. ^ Соломондар, Грэм; Фрейл, Крейг (2006). Органикалық химия (9-шы басылым). АҚШ: Джон Вили және ұлдары.
  39. ^ Монте, Мануэль Дж. С .; Сантос, Луис M. N. B. F .; Фулем, Михал; Фонсека, Хосе М.С .; Sousa, Carlos A. D. (2006). «Анықтамалық материалдардың жаңа статикалық аппараты және бу қысымы: нафталин, бензой қышқылы, бензофенон және ферроцен». Дж.Хем. Eng. Деректер. 51 (2): 757. дои:10.1021 / je050502y.
  40. ^ Фулем, Михал; Рижичка, Квестослав; Čервинка, Ктирад; Роча, Мариса А. Сантос, Луис M. N. B. F .; Берг, Роберт Ф. (2013). «Ферроценге арналған будың қысымы және термофизикалық мәліметтері». Химиялық термодинамика журналы. 57: 530–540. дои:10.1016 / j.jct.2012.07.023.
  41. ^ Малищевский, Мориц; Сеппелт, Конрад; Саттер, Йорг; Гейнеманн, Фрэнк В. Диттрих, Биргер; Мейер, Карстен (2017-09-19). «Ферроценнің протонациясы: Төмен температуралық рентгендік дифракцияны зерттеу [Cp2FeH] (PF6) Темірге байланысты гидридо лигандты ашады ». Angewandte Chemie International Edition. 56 (43): 13372–13376. дои:10.1002 / анье.201704854. PMID  28834022.
  42. ^ Нокс, Г.Р .; Паусон, П.Л.; Уиллисон, Д. (1992). «Ферроцен туындылары. 27. Ферроценилдиметилфосфин». Органометалл. 11 (8): 2930–2933. дои:10.1021 / om00044a038.
  43. ^ Соллотт, Г. П .; Мертвой, Х. Е .; Портной, С .; Снид, Дж. Л. (1963). «Фридельдің қолөнер реакциясы бойынша симрометриялы үшінші реттік фосфиндер. I. Ферроценилфенилфосфиндер». Дж. Орг. Хим. 28 (4): 1090–1092. дои:10.1021 / jo01039a055.
  44. ^ Марк Р. Сент Дж. Форман, Александра М. З. Славин, Дж. Дерек Вуллинс (1996). «2,4-Диферроценил-1,3-дитиадифосфетан 2,4-дисульфид; құрылымы және катехолдармен реакциялар және [PtCl»2(PR3)2] (R = Et немесе Bun) «. Дж.Хем. Soc., Dalton Trans. (18): 3653–3657. дои:10.1039 / DT9960003653.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме)
  45. ^ Ребье, Ф .; Сэмюэль, О .; Каган, Х.Б (1990). «Монолитиоферроценді дайындаудың ыңғайлы әдісі». Тетраэдр Летт. 31 (22): 3121–3124. дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 94710-5.
  46. ^ Герберт, Дэвид Э .; Майер, Ульрих Ф. Дж .; Маньер, Ян (2007). «Құрамында пи-көмірсутек лигандары және өтпелі метал орталықтары бар штаммды металоценофандар және байланысты органометалл сақиналар». Angew. Хим. Int. Ред. 46 (27): 5060–5081. дои:10.1002 / anie.200604409. PMID  17587203.
  47. ^ C. E. Housecroft және A. G. Sharpe, Бейорганикалық химия 4-ші басылым, 2012, б. 925.
  48. ^ Коннелли, Н.Г .; Geiger, W. E. (1996). «Органометалл химиясына арналған тотықсыздандырғыш химиялық заттар». Хим. Аян 96 (2): 877–910. дои:10.1021 / cr940053x. PMID  11848774.
  49. ^ Сирбу, Д .; Турта, С .; Гибсон, Э. А .; Беннистон, А.С. (2015-08-11). «Ферроцен эффектісі: мезо-тетраферроценил порфирин палладий (II) және мыс (II) кешендерін қолдана отырып, электрокаталитикалық сутектің өндірісін күшейту». Дальтон транзакциялары. 44 (33): 14646–14655. дои:10.1039 / C5DT02191J. ISSN  1477-9234. PMID  26213204.
  50. ^ Леннокс, Alastair J. J .; Нуттинг, Джордан Э .; Stahl, Shannon S. (2018-01-03). «Ферроцен негізіндегі электронды тасымалдау медиаторларының көмегімен бензил радикалдарының таңдамалы электрохимиялық генерациясы». Химия ғылымы. 9 (2): 356–361. дои:10.1039 / C7SC04032F. ISSN  2041-6539. PMC  5909123. PMID  29732109.
  51. ^ Данненберг, Дж. Дж .; Ричардс, Дж. Х. (1965-04-01). «Ферроценмен фотосенсибилизация. Жоғары электронды қозған мемлекеттердің фотохимиясы». Американдық химия қоғамының журналы. 87 (7): 1626–1627. дои:10.1021 / ja01085a048. ISSN  0002-7863.
  52. ^ Сирбу, Д .; Турта, С .; Беннистон, А.С .; Абу-Чахайн, Ф .; Лемметинин, Х .; Ткаченко, Н.В .; Вуд, С .; Гибсон, Е. (2014-05-23). «Мезотрис-ферроцен қосылатын мырыш (II) порфириннің синтезі мен қасиеттері және оның сенсибилизацияланған күн батареясының (DSSC) бояғышының критикалық бағасы». RSC аванстары. 4 (43): 22733–22742. дои:10.1039 / C4RA03105A. ISSN  2046-2069.
  53. ^ Малишевский, М .; Адельхардт, М .; Саттер Дж .; Мейер, К .; Сеппелт, К. (2016-08-12). «Декаметилферроценндік адгезия тұздарының оқшаулануы және құрылымдық және электрондық сипаттамасы». Ғылым. 353 (6300): 678–682. Бибкод:2016Sci ... 353..678M. дои:10.1126 / science.aaf6362. ISSN  0036-8075. PMID  27516596. S2CID  43385610.
  54. ^ Рубль, Дж. С .; Латхэм, Х. А .; Fu, G. C. (1997). «4- (диметиламино) пиридиннің планарлы-Chiral аналогы бар екінші реттік алкогольдердің тиімді кинетикалық шешімі. Fe (C) қолдану5Ph5) Асимметриялық катализдегі топ ». Дж. Хим. Soc. 119 (6): 1492–1493. дои:10.1021 / ja963835b.
  55. ^ Аткинсон, Роберт Дж. Дж .; Гибсон, Вернон С .; Ұзын, Николас Дж. (2004-06-08). «Симметриясыз ферроценді лигандтардың синтезі және каталитикалық қосымшалары». Химиялық қоғам туралы пікірлер. 33 (5): 313–328. дои:10.1039 / B316819K. ISSN  1460-4744. PMID  15272371.
  56. ^ а б Блейзер, Ханс-Ульрих (2002). Катализдегі тақырыптар. 19: 3–16. дои:10.1023 / а: 1013832630565. S2CID  95738043. Жоқ немесе бос | тақырып = (Көмектесіңдер)
  57. ^ Артықшылығы бар Chiral Ligands және катализаторлар Ци-Линь Чжоу 2011 ж
  58. ^ а б Степника, Петр (2008). Ферроцендер: лигандтар, материалдар және биомолекулалар. Хобокен, NJ: Дж. Вили. ISBN  978-0-470-03585-6.
  59. ^ «Жанармай қоспаларын қолдану» (PDF). Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2006-05-05 ж.
  60. ^ АҚШ 4104036, Chao, Tai S., «құрамында темірі бар мотор отынының құрамы және оны қолдану тәсілі», 1978-08-01 
  61. ^ Дьюи, Фред М. Ферроцен Полигликолдары. US Patent 3.598.850, 11 маусымда 1969 ж. Берілген және 1971 жылы 10 тамызда берілген. [Онлайн] қол жетімді: https://patentimages.storage.googleapis.com/6f/2a/1c/dad6147ea46bcb/US3598850.pdf
  62. ^ Керли, Роберт В. Көмірді жағу процесі және құрамы. АҚШ патенті 3,927,992, 23 қараша 1971 ж. Берілген және 1975 ж. 23 желтоқсанда берілген. [Желіде] қол жетімді: https://patentimages.storage.googleapis.com/0d/03/57/c94e635d15e1fb/US3927992.pdf
  63. ^ Ван Ставерен, Дэйв Р .; Metzler-Nolte, Nils (2004). «Ферроценнің биорганометаллдық химиясы». Хим. Аян 104 (12): 5931–5986. дои:10.1021 / cr0101510. PMID  15584693.
  64. ^ Био, С .; Ностен, Ф .; Фрейз, Л .; Тер-Минассия, Д .; Халифе, Дж .; Dive, D. (2011). «Безгекке қарсы феррохин: орындықтан клиникаға дейін». Паразит. 18 (3): 207–214. дои:10.1051 / паразит / 2011183207. ISSN  1252-607X. PMC  3671469. PMID  21894260. ашық қол жетімділік
  65. ^ Ру, С .; Biot, C. (2012). «Ферроценге негізделген безгекке қарсы препараттар». Болашақ мед. Хим. 4 (6): 783–797. дои:10.4155 / fmc.12.26. PMID  22530641.
  66. ^ Гу, Хайбин; Му, Шендонг; Цю, Гуйрон; Лю, Сион; Чжан, Ли; Юань, Янфэй; Astruc, Didier (маусым 2018). «Бақылаудағы босатуға арналған супрамолекулалық ферроценил бар полимерлері бар тотықсыздандырғыш-ынталандыруға жауап беретін дәрі-дәрмек беру жүйесі». Координациялық химия туралы шолулар. 364: 51–85. дои:10.1016 / j.ccr.2018.03.013. ISSN  0010-8545.
  67. ^ Орнелас, Катия (2011). «Ферроценді және оның туындыларын қатерлі ісік ауруларын зерттеуде қолдану». Жаңа химия журналы. 35 (10): 1973. дои:10.1039 / c1nj20172g. S2CID  56521492.
  68. ^ Бабин, В.Н .; т.б. (2014). «Ферроцендер қатерлі ісікке қарсы дәрі ретінде. Деректер мен гипотезалар». Рус. Хим. Өгіз. 63 (11): 2405–2422. дои:10.1007 / s11172-014-0756-7. S2CID  94618726.
  69. ^ Йонг, Цзянпин және Лу, Цанчжун. Ферроцен туындысы, оны дайындау әдісі және қолдану. АҚШ патенті 9 738 673, 29 қараша 2016 ж. Берілген және 22 тамыз 2017 ж. Берілген. [Онлайн] қол жетімді: https://patentimages.storage.googleapis.com/dd/6e/d6/9fd8e3c5c96b67/US9738673.pdf
  70. ^ а б Топ, С .; Весьерес, А .; Леклерк, Г .; Квиви Дж .; Танг Дж .; Вайсерман, Дж .; Хуэ М .; Джауэн, Г. (2003). «Синтез, биохимиялық қасиеттер және органометалды спецификалық эстрогенді рецепторлық модуляторлардың, ферроцифендер мен гидроксиферроцифендердің молекулалық моделдеуі: гормонға тәуелді және гормонға тәуелді емес, сондай-ақ гормонға тәуелді емес сүт безі қатерлі ісігінің антипролиферативті әсерінің дәлелі». Хим. EUR. Дж. 9 (21): 5223–36. дои:10.1002 / хим.200305024. PMID  14613131.
  71. ^ Рон Дагани (16 қыркүйек 2002). «Органометалликаның био жағы». Химиялық және инженерлік жаңалықтар. 80 (37): 23–29. дои:10.1021 / cen-v080n037.p023.
  72. ^ «Ферроценнің жану жылдамдығының катализаторы». www.rocketmotorparts.com. Алынған 2020-01-13.
  73. ^ Закржевский, Дж .; Джаннотти, Чарльз (1990). «Азаферроценнің жақсартылған фотохимиялық синтезі». J. Organomet. Хим. 388 (1–2): 175–179. дои:10.1016 / 0022-328X (90) 85359-7.
  74. ^ Эфраты, Ави; Джубран, Нусралла; Голдман, Александр (1982). «Кейбіреулерінің химиясы η5-пирролил- және η1-N-пиролилирон кешендері ». Инорг. Хим. 21 (3): 868. дои:10.1021 / ic00133a006.
  75. ^ Ю, Ю .; Бонд, А.Д .; Леонард, П.В .; Вольхардт, K. P. C .; Whitener, G. D. (2006). «Радиалды олигоциклопентадиенил металл кешендерінің синтездері, құрылымдары және реактивтілігі: Пента (ферроценил) циклопентадиенил және конгенерлер». Angew. Хим. Int. Ред. 45 (11): 1794–1799. дои:10.1002 / anie.200504047. PMID  16470902.
  76. ^ а б Ю, Ён; Бонд, Эндрю Д .; Леонард, Филипп В. Лоренц, Ульрих Дж.; Тимофеева, Татьяна В .; Вольхардт, Питер С .; Ағартқыш, Гленн Д .; Яковенко, Андрей А. (2006). «Гексаферроценилбензол». Хим. Коммун. (24): 2572–2574. дои:10.1039 / b604844g. PMID  16779481.
  77. ^ а б c Пиетшниг, Рудольф (2016). «Кулонды ферроцендері бар полимерлер». Хим. Soc. Аян 45 (19): 5216–5231. дои:10.1039 / C6CS00196C. PMID  27156979.
  78. ^ Конройа, Девин; Моисалаб, Анна; Кардосоа, Сильвана; Виндлеб, Алан; Дэвидсон, Джон (2010). «Көміртекті нанотүтікті реактор: ферроценнің ыдырауы, темір бөлшектерінің өсуі, нанотүтіктердің бірігуі және масштабтау». Хим. Eng. Ғылыми. 65 (10): 2965–2977. дои:10.1016 / j.ces.2010.01.019.
  79. ^ Лю, Вань-и; Сю, Ци-хай; Ма, Ён-Сян; Лян, Ён Мин; Донг, Нин-ли; Гуан, Де-пенг (2001). «Ферроценилетен туындыларының еріткішсіз синтезі». J. Organomet. Хим. 625: 128–132. дои:10.1016 / S0022-328X (00) 00927-X.
  80. ^ Элберт, Дж .; Галлей, М .; Рютигер, С .; Брунсен, А .; Дидзолейт, Х .; Стюх Б .; Rehahn, M. (2013). «Ферроценді полимерлер ауыспалы бетті суландыруға арналған». Органометалл. 32 (20): 5873–5878. дои:10.1021 / om400468б.

Сыртқы сілтемелер