Каротин - Carotene

Шатастыруға болмайды кератин.
Канадалық жүйрік жылқы туралы қараңыз Каротин (жылқы).
3 өлшемді таяқша диаграммасы β-каротин
Каротиннің сарғыш түсі үшін жауап береді сәбіздер көптеген басқа жемістер мен көкөністердің, тіпті кейбір жануарлардың түсі.
Кішкентай фламинго Нгоронгоро Кратер, Танзания. Жабайы фламингоның қызғылт түсі байланысты астаксантин (каротиноид) олар диетадан тұзды асшаяндарды сіңіреді. Егер каротинсіз диета берілсе, олар ақ түске айналады.

Термин каротин (сонымен қатар каротин, латын тілінен карота, «сәбіз»[1][2]) көптеген туысқандар үшін қолданылады қанықпаған көмірсутегі С формуласы бар заттар40Hх, оларды өсімдіктер синтездейді, бірақ жалпы жануарлар жасай алмайды (кейбіреулерін қоспағанда) тли және өрмек кенелері синтездейтін гендерді саңырауқұлақтардан алған).[3] Каротиндер фотосинтетикалық пигменттер үшін маңызды фотосинтез. Каротиндерде оттегі атомдары болмайды. Олар ультрафиолет, күлгін және көк жарықты сіңіріп, сарғыш немесе қызыл, ал (аз концентрацияда) сары жарықты шашыратады.

Каротиндер сарғыш түске жауапты сәбіз, ол үшін химиялық заттардың осы класы және көптеген басқа жемістердің, көкөністердің және саңырауқұлақтардың түстеріне арналған (мысалы, тәтті картоп, шантереллалар және сарғыш жұпар иісті қауын қауын). Каротиндер құрғақ жапырақтардағы сарғыш (бірақ сары түстердің бәрі емес) түстерге де жауапты. Олар сондай-ақ (төменгі концентрацияда) сары майды сары майға және сары майға айналдырады. Түсті диеталық каротиноидтардың түссіз ретиноидтарға салыстырмалы түрде нашар түрлендіргіштері болып табылатын жануарлардың барлық түрлерінде каротиноидтың рационының көкөніс бөлігінен қалуы нәтижесінде сары түсті дене майлары болады. Адамдар мен тауықтарға тән сары түсті майлар каротиндерді олардың диеталарынан май жинауының нәтижесі болып табылады.

Каротиндер сіңірген жарық энергиясын беру арқылы фотосинтезге үлес қосады хлорофилл. Олар өсімдік тіндерін энергияны сіңіруге көмектесу арқылы қорғайды жалғыз оттегі, O оттегі молекуласының қозған түрі2 ол фотосинтез кезінде пайда болады.

β-каротин екіден тұрады ретинил топтарға бөлініп, бөлінеді шырышты қабық адамның жіңішке ішек арқылы β-каротин 15,15'-монооксигеназа дейін торлы қабық, формасы А дәрумені. β-каротинді бауыр дененің майы және қажеттілігіне қарай торлы қабыққа айналады, осылайша оны адамдар мен кейбір басқа сүтқоректілер үшін А дәрумені түріне айналдырады. Каротиндер α-каротин және γ-каротин, олардың бір ретинилді тобына байланысты (β-ионон сияқты А дәрумені белсенділігі бар (β-каротиннен аз болса да), сияқты ксантофилл каротиноидкриптоксантин. Барлық басқа каротиноидтар, соның ішінде ликопен, бета-ринг жоқ және, осылайша жоқ А дәрумені белсенділігі (олар антиоксидантты белсенділікке ие болуы мүмкін, демек, басқа жолдармен биологиялық белсенділік).

Жануарлардың түрлері ретинилді (бета-) айналдыру қабілетімен ерекшеленедіионон ) құрамында каротиноидтар бар. Жалпы жыртқыштар - құрамында диеталық ион бар каротиноидтардың нашар түрлендіргіштері. Сияқты таза жыртқыштар күзендер β-каротин 15,15'-монооксигеназаның жетіспеуі және кез-келген каротиноидты ретиналға айналдыра алмайды (нәтижесінде каротиндер пайда болады) емес осы түрге арналған А дәрумені формасы болу); мысықтар β-каротиннің ізін ретинолға айналдыра алады, бірақ олардың мөлшері ретинолға деген қажеттіліктерін қанағаттандыру үшін жеткіліксіз.[4]

Молекулалық құрылым

Каротиндер химиялық жағынан көп қанықпаған көмірсутектер құрамында бір молекулада 40 көміртек атомы, сутегі атомдарының айнымалы саны және басқа элементтер жоқ. Кейбір каротиндер көмірсутекті сақиналармен, молекуланың бір немесе екі ұшында тоқтатылады. Кеңейтілген жүйелердің арқасында барлығы адамның көзіне боялған қосарланған байланыстар. Құрылымдық жағынан каротиндер болып табылады тетратерпендер Демек, олар төрт көміртектен биохимиялық жолмен синтезделеді терпен сегіз 5-көміртектен түзілетін бірліктер изопрен бірлік.

Каротиндер өсімдіктерде екі таңбалы формада кездеседі Грек алфавиті: альфа-каротин (α-каротин) және бета-каротин (β-каротин). Гамма-, атырау, эпсилон-, және дзета-каротин (γ, δ, ε және ζ-каротин) де бар. Олар көмірсутектер болғандықтан, сондықтан құрамында оттегі жоқ болғандықтан, каротиндер майда ериді және суда ерімейді (басқалардан айырмашылығы каротиноидтар, ксантофилдер, құрамында оттегі бар және осылайша химиялық жағынан гидрофобты емес).

Диета көздері

Келесі тағамдарда каротиндер айтарлықтай мөлшерде болады:[5]

Каротиндер майда еритін болғандықтан және тағам өсімдікке дейін бірнеше минут пісірілген болса, осы тағамдардан сіңу күшейеді. жасуша қабырғасы бөлінеді және түс кез-келген сұйықтыққа шығарылады.[5] 12 мкг диеталық β-каротин 1 мкг ретинол эквивалентін, ал 24 мкг α-каротин немесе or-криптоксантин 1 мкг ретинолдың эквивалентін қамтамасыз етеді.[5][7]

Каротиннің формалары

α-каротин
β-каротин
γ-каротин
δ-каротин

Екі негізгі изомерлер каротиннің, α-каротин мен β-каротиннің а-ның орналасуымен ерекшеленеді қос байланыс (және, осылайша, сутегі) циклдік топта бір ұшында (оң жақтағы диаграммада оң жақта).

β-каротин формасы болып табылады және оны табуға болады сары, апельсин, және жасыл жапырақты жемістер және көкөністер. Сияқты бас бармақ ережесі, жемістердің немесе көкөністердің қызғылт сары түсінің қарқындылығы неғұрлым көп болса, соғұрлым оның құрамында β-каротин болады.

Каротин өсімдік жасушаларын ультрафиолет сәулесінің жойғыш әсерінен қорғайды. β-Каротин - бұл антиоксидант.

Β-каротин және физиология

Β-каротин және қатерлі ісік

Туралы мақала Американдық онкологиялық қоғам дейді Қатерлі ісік ауруын зерттеу науқаны β-каротин қоспаларына темекі шегушілерді ескерту керек, мұндай қоспалар өкпенің қатерлі ісігін жоғарылатуы мүмкін.[10]

Жаңа Англия медицинасы журналы мақала жариялады[11] 1994 жылы β-каротин мен күнделікті қосылыстың арасындағы байланысты зерттеген сынақ туралы Е дәрумені (α-токоферол) және өкпе рагының жиілігі. Зерттеулер қоспаларды қолдану арқылы жүргізілді және зерттеушілер каротиноидтарға бай жемістер мен көкөністер арасындағы эпидемиологиялық корреляция және өкпенің қатерлі ісігінің төмендеуі туралы білді. Зерттеулер қорытындысы бойынша, осы қоспаларды қолданатын қатысушыларда өкпе рагының төмендеуі анықталған жоқ, сонымен қатар бұл қоспалар, шын мәнінде, зиянды әсер етуі мүмкін.

Журнал Ұлттық онкологиялық институт және The New England Journal of Medicine 1996 жылы мақалаларын жариялады[12][13] А дәрумені (түрінде) екенін анықтау мақсатындағы сынақ туралы ретинил пальмитаты ) және β-каротин (тәулігіне 30 мг-ден, бұл 10 есе артық) Күнделікті қабылдау сілтемесі ) қоспалар қатерлі ісік ауруларының алдын алуға кез-келген пайдалы әсер етті. Нәтижелер өсті β-каротин қосымшасын тұтынған және өкпенің тітіркенуі болған қатысушылар үшін өкпе және қуық асты безінің қатерлі ісігі қаупі темекі шегу немесе асбест экспозиция, бұл соттың ерте тоқтатылуына себеп болады.[13]

Ғылыми әдебиеттердегі барлық рандомизацияланған бақыланатын сынақтарға шолу Cochrane ынтымақтастығы жарияланған Джама 2007 жылы синтетикалық β-каротин екенін анықтады өсті өлім-жітім 1-8% -ға (Салыстырмалы тәуекел 1,05, 95% сенімділік аралығы 1,01–1,08).[14] Алайда, бұл мета-анализге темекі шегушілерге арналған екі үлкен зерттеу кірді, сондықтан нәтижелердің жалпы халыққа қатысты екендігі түсініксіз.[15] Шолу тек синтетикалық антиоксиданттардың әсерін зерттеді және нәтижелерді жемістер мен көкөністердің ықтимал әсерлеріне аударуға болмайды.

Β-каротин және таным

Жақында жасалған есепте көрсетілгендей, күн сайын 50 мг β-каротин 4000-нан астам дәрігердің 18 жылдық емдеу ұзақтығы бойынша жүргізген зерттеуінде когнитивті құлдырауға жол бермейді.[16]

Β-каротин және жарық сезімталдығы

Ауызша β-каротин зардап шегетін адамдарға тағайындалады эритропоэтикалық протофорфирия. Бұл оларға жарық сезімталдығынан біраз жеңілдік береді.[17]

Каротенемия

Негізгі мақала: Каротенодермия

Каротенемия немесе гиперкаротенемия - артық каротин, бірақ артық А дәруменінен айырмашылығы, каротин улы емес. Гиперкаротенемия аса қауіпті болмаса да, терінің сарғыш түсуіне әкелуі мүмкін (каротенодермия), бірақ конъюнктива көздің (сондықтан оны көзбен оңай ажыратуға болады) сарғаю ). Бұл көбінесе көпті тұтынумен байланысты сәбіздер, бірақ ол а болуы мүмкін медициналық белгі аса қауіпті жағдайлар.

Β-каротин және нанотехнология

β-каротин және ликопен молекулаларын инкапсуляциялауға болады көміртекті нанотүтікшелер арттыру көміртекті нанотүтікшелердің оптикалық қасиеттері.[18] Инсультталған бояу мен нанотүтікшенің арасында энергияның тиімді алмасуы жүреді - жарық бояғышқа сіңеді және айтарлықтай шығынсыз бір қабырғалы көміртекті нанотүтікке (SWCNT) беріледі. Инкапсуляция каротин молекулаларының химиялық және термиялық тұрақтылығын арттырады; сонымен қатар оларды оқшаулауға және жеке сипаттауға мүмкіндік береді.[19]

Өндіріс

Балдырлар өсіретін тоғандар Неліктен, Оңтүстік Австралия, бұрын β-каротин өндіретін.

Каротиннің әлемдегі синтетикалық жеткізілімдерінің көп бөлігі орналасқан өндірістік кешеннен алынады Фрипорт, Техас және тиесілі DSM. Басқа ірі жеткізуші BASF[дәйексөз қажет ] β-каротинді алу үшін химиялық процесті де қолданады. Бұл жеткізушілердің бірігіп нарықтағы β-каротиннің шамамен 85% құрайды.[дәйексөз қажет ] Испанияда Витатене саңырауқұлақтардан табиғи β-каротин шығарады Blakeslea trispora, DSM сияқты, бірақ оның синтетикалық β-каротиндік жұмысымен салыстырғанда әлдеқайда аз. Австралияда органикалық β-каротин өндіріледі Aquacarotene Limited құрғақ теңіз балдырларынан Дуналиелла салина жиналған тоғандарда өсірілген Каррата, Батыс Австралия. Австралиядағы BASF сонымен қатар sites-каротинді Австралиядағы әлемдегі ең ірі балдырлар өсіретін екі жерде өсірілген микробалдырлардан өндіреді. Жылы Португалия, өндірістік биотехнология компания Биотренд табиғи барлығын өндіредітранс-β-каротин генетикалық түрлендірілмеген бактериялардан Сфингомонас топырақтан оқшауланған.

Каротиндер пальма майында, жүгеріде және сауын сиырлардың сүтінде де болады,[дәйексөз қажет ] сиыр сүтінің ақшыл сары түске әкелуі, бұл малдың азығына және сүттегі майдың мөлшеріне байланысты (майлы сүттер, мысалы, өндіретін Гернси сиырлар, сарғыш түске бейім, өйткені олардың құрамындағы май каротинді көп мөлшерде ұстайды).

Каротиндер термиттердің кейбір түрлерінде де кездеседі, олар оларды жәндіктердің рационынан алған көрінеді.[20]

Жалпы синтез

Қазіргі уақытта екі қолданылатын әдіс бар жалпы синтез β-каротин. Біріншісі BASF және негізделген Виттиг реакциясы Виттигтің өзімен патент иесі ретінде:[21][22]

Виттигтің каротин синтезі

Екіншісі - а Григнард реакциясы,[23] өңделген Гофман-Ла Рош Инхоффен және басқалардың бастапқы синтезінен. Олардың екеуі де симметриялы; BASF синтезі C20 + C20, ал Гофман-Ла Рош синтезі C19 + C2 + C19.

Номенклатура

Каротиндер каротиноидтар құрамында оттегі жоқ. Құрамында біраз оттегі бар каротиноидтар ретінде белгілі ксантофилдер.

Β-каротин молекуласының екі ұшы құрылым жағынан бірдей, және деп аталады .-сақиналар. Нақтырақ айтсақ, екі шетіндегі тоғыз көміртегі атомдары тобы β сақинасын құрайды.

Α-каротин молекуласының бір ұшында β сақинасы болады; екінші ұшы деп аталады ring-сақина. «Α-сақина» деген ұғым жоқ.

Каротиноид молекулаларының ұштарының осы және ұқсас атаулары жүйеленген атау схемасының негізін құрайды, оған сәйкес:

  • α-каротин β, ε-каротин;
  • β-каротин β, β-каротин;
  • γ-каротин (бір сақиналы және бір циклизацияланбаған шеті бар, белгісі бар) psi ) болып табылады β, ψ-каротин;
  • δ-каротин (бір сақиналы және бір ұшы циклизацияланбаған) ε, ψ-каротин;
  • ε-каротин ε, ε-каротин
  • ликопен болып табылады ψ, ψ-каротин

ζ-каротин биосинтетикалық ізашары туралы нейроспорин, бұл ликопеннің ізашары, ал өз кезегінде α арқылы α арқылы каротиндердің ізашары болып табылады.

Тағамдық қоспалар

Каротин сондай-ақ шырын, торт, десерт, май және маргарин сияқты өнімдерді бояу үшін зат ретінде қолданылады. Ол ЕО-да тамақ қоспасы ретінде қолдануға рұқсат етілген (E160a қоспасы ретінде тізімделген)[24] Австралия және Жаңа Зеландия (160а тізімінде)[25] және АҚШ.[26]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Mosby’s Medical, Nursing and Allied Health Dictionary, Төртінші басылым, MosbypoopBook 1994, б. 273
  2. ^ «каротин». Онлайн этимология сөздігі.
  3. ^ Боран Алтынчичек; Дженнифер Л. Ковач; Николь М. Херардо (2011). «Екі дақты паук кенесінде көлденеңінен саңырауқұлақ каротиноидты гендер өтті Тетраничус есекжемді". Биология хаттары. 8 (2): 253–257. дои:10.1098 / rsbl.2011.0704. PMC  3297373. PMID  21920958.
  4. ^ Жасыл AS, Tang G, Lango J, Klasing KC, Fascetti AJ (2011). «Үй мысықтары бір реттік ішу дозасынан кейін ((2) H (8)) - oral-каротинді ((2) H (4)) - ретинолға айналдырады». Жануарлар физиологиясы және жануарлардың тамақтануы журналы. 96 (4): 681–92. дои:10.1111 / j.1439-0396.2011.01196.x. PMID  21797934.
  5. ^ а б c г. e f ж сағ мен j к л м n o «Каротиноидтар». Микроэлементтер туралы ақпарат орталығы, Линус Полинг институты, Орегон мемлекеттік университеті. 1 тамыз 2016. Алынған 19 тамыз 2019.
  6. ^ Аджила CM, Prasada Rao UJ (2008). «Жемістеріндегі каротиноидтар мен олардың эфирлерін анықтау Лиций барбарумы Линней - HPLC-DAD-APCI-MS ». Дж Фарм Биомед Анал. 47 (4–5): 812–8. дои:10.1016 / j.jpba.2008.04.001. PMID  18486400.
  7. ^ а б c г. «А дәрумені: денсаулық сақтау мамандарына арналған ақпараттар». БАД, АҚШ-тың денсаулық сақтау ұлттық институттары. 9 шілде 2019. Алынған 19 тамыз 2019.
  8. ^ Швейгерт, Ральф М .; Копек, Рейчел Е .; Виллалобос-Гутиеррес, Мария Г. Хогель, Йозеф; Квесада, Сильвия; Эсквивель, Патриция; Шварц, Стивен Дж .; Карле, Рейнхольд (2013-08-12). «Каротиноидтар папайяда адамдағы қызанақ пен сәбізден гөрі биожетімді: кездейсоқ кросс-зерттеу». Британдық тамақтану журналы. 111 (3): 490–498. дои:10.1017 / s0007114513002596. ISSN  0007-1145. PMC  4091614. PMID  23931131.
  9. ^ Adewusi, Steve R A; Брэдбери, Дж. Ховард (1993). «Кассавадағы каротиноидтар: Ашық бағаналы және HPLC талдау әдістерін салыстыру». Азық-түлік және ауыл шаруашылығы ғылымдарының журналы. 62 (4): 375. дои:10.1002 / jsfa.2740620411.
  10. ^ «Британдық қатерлі ісік ұйымы бета-каротин туралы ескерту жапсырмаларын шақырады». 2000-07-31. Архивтелген түпнұсқа 2006-12-04. Алынған 2007-03-15.
  11. ^ Альфа-токоферол, бета каротин қатерлі ісігінің алдын алуды зерттеу тобы (1994). «Е дәрумені мен бета-каротиннің темекі шегетін еркектердегі өкпенің қатерлі ісігі және басқа қатерлі ісік ауруларына әсері». N Engl J Med. 330 (15): 1029–35. дои:10.1056 / NEJM199404143301501. PMID  8127329.
  12. ^ Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD және т.б. (1996). «Өкпенің қатерлі ісігі және CARET, Бета-каротин және Ретинол тиімділігі сынамасындағы араласу әсерінің қауіпті факторлары» (PDF). J Natl қатерлі ісік ауруы. 88 (21): 1550–9. дои:10.1093 / jnci / 88.21.1550. PMID  8901853.
  13. ^ а б Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD және т.б. (1996). «Бета каротин мен А дәрумені комбинациясының өкпе рагы мен жүрек-қан тамырлары ауруларына әсері» (PDF). N Engl J Med. 334 (18): 1150–5. дои:10.1056 / NEJM199605023341802. PMID  8602180.
  14. ^ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (2007). «Антиоксидантты қоспалардың рандомизацияланған зерттеулеріндегі өлім-жітім: біріншілік және екіншілік профилактика үшін: жүйелі шолу және мета-анализ». Джама. 297 (8): 842–57. дои:10.1001 / jama.297.8.842. PMID  17327526.
  15. ^ Қараңыз хат дейін Джама Филип Тейлор және Санфорд Доузи және жауап беру түпнұсқа қағаздың авторлары.
  16. ^ Grodstein F, Kang JH, Glynn RJ, Cook NR, Gaziano JM (қараша 2007). «Ерлердегі бета-каротинді және когнитивті функцияны кездейсоқ зерттеу: дәрігерлердің денсаулығын зерттеу II». Arch Intern Med. 167 (20): 2184–90. дои:10.1001 / archinte.167.20.2184. PMID  17998490.
  17. ^ Мэтьюз-Росс, Микелен (1977). «Эритропоэтикалық протопорфирия және басқа да сезімталдық аурулары кезіндегі бета-каротинді емдеу». Дерматология архиві. 113 (9): 1229–1232. дои:10.1001 / archderm.1977.01640090077011. PMID  900968.
  18. ^ Янаги, Казухиро; Якубовский, Константин; Казауи, Саид; Минами, Нобутсугу; Манива, Ютака; Мията, Ясумицу; Катаура, Хиромичи (2006). «Көміртекті нанотүтікшелер ішіндегі β-каротиннің жеңіл жинау функциясы» (PDF). Физ. Аян Б.. 74 (15): 155420. Бибкод:2006PhRvB..74o5420Y. дои:10.1103 / PhysRevB.74.155420.
  19. ^ Сайто, Юйка; Янаги, Казухиро; Хаязава, Норихико; Ишитоби, Хидеказу; Оно, Атсуши; Катаура, Хиромичи; Кавата, Сатоси (2006). «Көміртекті нанотүтікшелерде капсулаланған органикалық молекулалардың тербелмелі анализі» Раман спектроскопиясы арқылы ». Jpn. J. Appl. Физ. 45 (12): 9286–9289. Бибкод:2006JAJAP..45.9286S. дои:10.1143 / JJAP.45.9286.
  20. ^ Кришна, Кумар (2012). Термиттер биологиясы. Elsevier. б. 414. ISBN  9780323144582.
  21. ^ Виттиг Г .; Поммер Х .: DBP 954247, 1956
  22. ^ Виттиг Г .; Pommer H. (1959). Хим. Абстр. 53: 2279
  23. ^ АҚШ патенті 2609396, Инхоффен Ханс Херлофф және Поммер Хорст, «Бета-каротиннің көміртегі қаңқасымен қосылыстар және оларды өндіру процесі», 1952-09-02 
  24. ^ Ұлыбританияның азық-түлік стандарттары жөніндегі агенттігі: «ЕО қолданыстағы қолданыстағы қоспалар және олардың E сандары». Алынған 2011-10-27.
  25. ^ Австралия Жаңа Зеландия Азық-түлік стандарттарының коды«1.2.4 стандарты - ингредиенттерді таңбалау». Алынған 2014-12-22.
  26. ^ АҚШ FDA: «Тағамдық қоспалар мәртебесінің тізімі». Алынған 2014-12-22.

Сыртқы сілтемелер