Бергамотин - Bergamotene

Бергамотендер
α-cis-бергамотин	α-транс-бергамотин
β-cis-бергамотин	β-транс-бергамотин
Атаулар
	IUPAC атаулары (α): 2,6-диметил-6- (4-метилпент-3-энил) бицикло [3.1.1] гепт-2-эне; (β): 6-метил-2-метилиден-6- (4-метилпент-3-en-1-ыл) бикикло [3.1.1] гептан
Идентификаторлар
CAS нөмірі	17699-05-7 (α); 13474-59-4 (α-)транс); 23971-87-1 (α-)cis); 6895-56-3 (β); 15438-94-5 (β-)транс); 15438-93-4 (β-)cis);
3D моделі (JSmol )	(α): Интерактивті сурет; (β): Интерактивті сурет;
PubChem CID	6429303 (α-cis); 6429302 (α-транс); 12300073 (β-cis); 12300069 (β-транс);
UNII	599TK2712C (α-транс);
	КҮЛІМДЕР (α): CC1 = CCC2CC1C2 (C) CCC = C (C) C; (β): CC (= CCCC1 (C2CCC (= C) C1C2) C) C;
Қасиеттері
Химиялық формула	C15H24
Молярлық масса	204.357 г · моль−1
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	Infobox сілтемелері

Бергамотендер тобы болып табылады изомерлі молекулалық формуласы С химиялық қосылыстар₁₅H₂₄. Бергамотендер әр түрлі өсімдіктерде, әсіресе олардың өсімдіктерінде кездеседі эфир майлары.

Олар екеу құрылымдық изомерлер, а орналасуымен ғана ерекшеленетін α-бергамотин және β-бергамотен қос байланыс. Бұл екі изомерде де бар стереоизомерлер, олардың ішіндегі ең кең тарағаны cis және транс -изомерлер (немесе эндо- және экзо-изомерлер).

α-Бергамотин майларында кездеседі сәбіз, бергамот, әк, цитрон, мақта тұқымы, және кумкат.^[1]^[2]

Феромондар

Бергамотендер - кейбір жәндіктер үшін феромондар. Мысалы, β-транс-бергамотин - бұл арам үшін феромон Melittobia digitata.^[3] Өсімдіктер шөпқоректі жәндіктердің шабуылынан сол шөпқоректілердің жыртқыштарын өзіне тартатын бергамотендер сияқты феромондар шығару арқылы өздерін қорғай алады.^[4]^[5] Неғұрлым күрделі қарым-қатынаста темекі зауыты Nicotiana attenuata α- шығарадытранс-бергамотинді қызықтыру үшін оның гүлдерінен түнде темекі қарақұйрығы (Manduca sexta) тозаңданушы ретінде; алайда, күндіз жапырақтары α- түзедітранс- тозаңдатқыш шығарған кез-келген дернәсілдер мен жұмыртқалармен қоректену үшін жыртқыш жәндіктерді тарту үшін -бергамотин.^[6]^[7]

Биосинтез

Бергамотендердің барлығы биосинтезделген бастап фарнезил пирофосфаты^[8] соның ішінде әр түрлі ферменттер арқылы экзо-альфа-бергамотен синтазы, (+) - эндо-бета-бергамотен синтазы, (-) - эндо-альфа-бергамотен синтазы, және басқалар. Бергамотендер, өз кезегінде, күрделі химиялық қосылыстардың биосинтезінде аралық болып табылады. Мысалы, β-транс-бергамотин - биосинтезінің ізашары фумагиллин, овалицин, және онымен байланысты антибиотиктер.^[8]^[9]

Әдебиеттер тізімі

^ «Альфа-бергамотенге арналған метабокард (HMDB0036678)». Адам метаболомы туралы мәліметтер базасы.
^ Коясако, А .; Bernhard, R. A. (1983). «Кумкат эфир майының ұшпалы құрылтайшылары». Food Science журналы. 48 (6): 1807–1812. дои:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb05090.x.
^ «Жартылай химия - бета-транс-бергамотин». pherobase.com.
^ Кесслер, А .; Болдуин, Т. (2001). «Шөпқоректі өсімдіктердің табиғаттағы тұрақсыз эмиссиясының қорғаныс қызметі». Ғылым. 291 (5511): 2141–2144. Бибкод:2001Sci ... 291.2141K. дои:10.1126 / ғылым.291.5511.2141. PMID 11251117.
^ Шни, С .; Коллнер, Т.Г .; Өткізілді, М .; Турлингтер, T. C. J .; Гершензон, Дж .; Degenhardt, J. (2006). «Бір жүгері сесквитерпен синтазасының өнімдері жүгері шөп қоректенушілердің табиғи жауларын тартатын ұшқыш қорғаныс сигналын құрайды». Ұлттық ғылым академиясының материалдары. 103 (4): 1129–1134. Бибкод:2006PNAS..103.1129S. дои:10.1073 / pnas.0508027103. PMC 1347987. PMID 16418295.
^ Чжоу, Вэнву; Кюглер, Анке; МакГейл, Эрика; Гаверкамп, Александр; Кнаден, Маркус; Гуо, Хань; Беран, Франциска; Йон, Фелипе; Ли, Ран; Лакус, Натали; Кельнер, Тобиас Г .; Бинг, Джулия; Шуман, Мередит С .; Ганссон, Билл С .; Кесслер, Дэнни; Болдуин, Ян Т .; Сю, Шукинг (2017). «(E) -α-бергамотиннің тіндік эмиссиясы тозаңдандырушылар да шөпқоректілер болған кезде дилемманы шешуге көмектеседі». Қазіргі биология. 27 (9): 1336–1341. дои:10.1016 / j.cub.2017.03.017. PMID 28434859.
^ «Бергамотин - көз тартарлық және өлімге әкелетін Manduca sexta". Max-Planck-Gesellschaft. 24 сәуір, 2017. Алынған 16 тамыз, 2019.
^ ^а ^б Кан, Дэвид Э .; Макилвейн, Дуглас Б .; Харрисон, Пол Х.М. (1989). «Бергамотен биосинтезі және фарнезил пирофосфатының ферменттік циклизациясы». Американдық химия қоғамының журналы. 111 (3): 1152–1153. дои:10.1021 / ja00185a068.
^ Кан, Дэвид Э .; Макилвейн, Дуглас Б. (1987). «Овалициннің β-транс-бергамотеннен биосинтезі». Тетраэдр хаттары. 28 (52): 6545–6548. дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 96909-0.

[1] «Альфа-бергамотенге арналған метабокард (HMDB0036678)». Адам метаболомы туралы мәліметтер базасы.

[2] Коясако, А .; Bernhard, R. A. (1983). «Кумкат эфир майының ұшпалы құрылтайшылары». Food Science журналы. 48 (6): 1807–1812. дои:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb05090.x.

[3] «Жартылай химия - бета-транс-бергамотин». pherobase.com.

[4] Кесслер, А .; Болдуин, Т. (2001). «Шөпқоректі өсімдіктердің табиғаттағы тұрақсыз эмиссиясының қорғаныс қызметі». Ғылым. 291 (5511): 2141–2144. Бибкод:2001Sci ... 291.2141K. дои:10.1126 / ғылым.291.5511.2141. PMID 11251117.

[5] Шни, С .; Коллнер, Т.Г .; Өткізілді, М .; Турлингтер, T. C. J .; Гершензон, Дж .; Degenhardt, J. (2006). «Бір жүгері сесквитерпен синтазасының өнімдері жүгері шөп қоректенушілердің табиғи жауларын тартатын ұшқыш қорғаныс сигналын құрайды». Ұлттық ғылым академиясының материалдары. 103 (4): 1129–1134. Бибкод:2006PNAS..103.1129S. дои:10.1073 / pnas.0508027103. PMC 1347987. PMID 16418295.

[6] Чжоу, Вэнву; Кюглер, Анке; МакГейл, Эрика; Гаверкамп, Александр; Кнаден, Маркус; Гуо, Хань; Беран, Франциска; Йон, Фелипе; Ли, Ран; Лакус, Натали; Кельнер, Тобиас Г .; Бинг, Джулия; Шуман, Мередит С .; Ганссон, Билл С .; Кесслер, Дэнни; Болдуин, Ян Т .; Сю, Шукинг (2017). «(E) -α-бергамотиннің тіндік эмиссиясы тозаңдандырушылар да шөпқоректілер болған кезде дилемманы шешуге көмектеседі». Қазіргі биология. 27 (9): 1336–1341. дои:10.1016 / j.cub.2017.03.017. PMID 28434859.

[7] «Бергамотин - көз тартарлық және өлімге әкелетін Manduca sexta". Max-Planck-Gesellschaft. 24 сәуір, 2017. Алынған 16 тамыз, 2019.

[Cane-8] а ^б Кан, Дэвид Э .; Макилвейн, Дуглас Б .; Харрисон, Пол Х.М. (1989). «Бергамотен биосинтезі және фарнезил пирофосфатының ферменттік циклизациясы». Американдық химия қоғамының журналы. 111 (3): 1152–1153. дои:10.1021 / ja00185a068.

[9] Кан, Дэвид Э .; Макилвейн, Дуглас Б. (1987). «Овалициннің β-транс-бергамотеннен биосинтезі». Тетраэдр хаттары. 28 (52): 6545–6548. дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 96909-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]