Верно қышқылы - Vernolic acid

Верно қышқылы
Vernolic Acid.png
Атаулар
IUPAC атауы
(+)-(12S,13R) -Эпокси-cis-9-октадеценой қышқылы
Басқа атаулар
Рацемия:
  • Линол қышқылы 12: 13-оксид
  • cis-12-эпоксиоктадека-cis-9-эно қышқылы

Бір энантиомер (IUPAC атауының изомеріне сәйкес келеді):

  • (+)-(12S,13R) -епокси-cis-9-октадеценой қышқылы
  • 12S,13R-EPOME
  • (9З)-(12S,13R) -12,13-эпоксиоктадеценой қышқылы
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C18H32O3
Молярлық масса296.451 г · моль−1
Сыртқы түріТүссіз май
Еру нүктесі 23-тен 25 ° C-қа дейін (73-тен 77 ° F дейін; 296-дан 298 К)
Ерімейтін
Ерігіштік басқа еріткіштердеорганикалық еріткіштер
Қауіпті жағдайлар
Негізгі қауіптертұтанғыш
Байланысты қосылыстар
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Верно қышқылы (лейкотоксин) Бұл май қышқылы Бұл моноқанықпаған және құрамында ан бар эпоксид. Бұл R, R-cis эпоксидінің C12-C13 алкенінен алынған линол қышқылы.[1] Вернол қышқылы алғаш рет 1954 жылы сипатталды.[2] Бұл вернония майының негізгі компоненті, ол Вернония мен Евфорбия тұқымдастарында көптеп шығарылады және пайдалы био-шикізат болып табылады.

Пайда болу

Вернония майы тұқымынан алынады Vernonia galamensis (теміржеміс), шығысы өсімдік Африка. Тұқымның құрамында 40-тан 42% -ға дейін май бар, оның 73-80% -ы вернол қышқылы. Ең жақсы сорттары V. anthelmintica құрамында вернол қышқылы шамамен 30% аз.

Вернол қышқылы өсімдіктерде көп мөлшерде кездеспейді, бірақ құрамында кейбір өсімдіктер бар Вернония, Стокезия, Крепис (бастап ромашка отбасы ), және Эйфорбия лагаска және Бернардия пулчелла бастап Euphorbiaceae.[3]

Ықтимал қосымшалар

Вернония майы предшественник ретінде ұсынылды желімдер, лактар және бояулар және өндірістік жабындар. Төмен тұтқырлық оны ұшпайтын ретінде қолдануды ұсынады еріткіш жылы май негізіндегі бояулар өйткені ол ауада булануға емес, құрғақ бояуға енеді.[4]

Оның қосымшасында эпоксид май,[5] вернония майы бәсекелес соя немесе зығыр майы, осы қосымшалар үшін нарықтың көп бөлігін қамтамасыз етеді. Төмен тұтқырлық оны толығымен емес, қажет етеді эпоксидтелген зығыр немесе соя майлары. Оны ішінара эпоксидтелген зығыр немесе соя майымен салыстыруға болады.[6]

Уыттылық

Әртүрлі сүтқоректілердің түрлерінде вернол қышқылы метаболизмі арқылы жасалады линол қышқылы арқылы цитохром P450 эпоксигеназа ферменттер; бұл жағдайда ол лейкотоксин деп аталады, өйткені оның улы әсері бар лейкоциттер және басқа жасуша типтері, сондай-ақ жануарлардың кеміргіштер моделіне енгізгенде көптеген органдардың жетіспеушілігін және тыныс алудың қысымын тудырады шұғыл респираторлық ауытқу синдромы.[7][8] Бұл әсерлер вернол қышқылының дигидроксиялық аналогтарына айналуына байланысты пайда болады, 12S,13R- және 12R,13S-дигидрокси-cis-9-октадеценой қышқылдары бойынша еритін эпоксид гидролазы (бұл дигидрокси қоспасы лейкотоксин диолы деп аталды).[9][8] Кейбір зерттеулерде вернол қышқылы адамның көптеген мүшелерінің жетіспеушілігіне, тыныс алу жүйесінің қысылуына және кейбір басқа катаклизмдік ауруларға жауапты немесе ықпал ететіндігі туралы дәлелденген жоқ (қараңыз) эпоксигеназа линол қышқылы).

Байланысты қосылыстар

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Метцгер, Дж. О .; Борншеуер, У. (2006). «Липидтер жаңартылатын ресурстар ретінде: химиялық және биотехнологиялық конверсия мен әртараптандырудың қазіргі жағдайы». Қолданбалы микробиология және биотехнология. 71 (1): 13–22. дои:10.1007 / s00253-006-0335-4. PMID  16604360. S2CID  28601501.
  2. ^ Gunstone FD (1954). «Май қышқылдары. II бөлім. Оттегі қышқылының табиғаты Vernonia anthelmintica (Уиллд.) Тұқым майы ». Химиялық қоғам журналы. 1954: 1611–1616. дои:10.1039 / JR9540001611.
  3. ^ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (ақпан 2002). «Euphorbia lagascae тұқымынан цитохром P450 ферментін экспрессиялау арқылы эпоксидті май қышқылдарының трансгенді өндірісі». Өсімдіктер физиологиясы. 128 (2): 615–24. дои:10.1104 / с.010768. PMC  148923. PMID  11842164.
  4. ^ Teynor TM, Putnam DJ, Oplinger ES, Oelke EA, Kelling KA, Doll JD (ақпан 1992). «Вернония». Дала дақылдарының баламалы нұсқалары. Алынған 2006-09-10.
  5. ^ Mohamed AI, Mebrahtu T, Andebrhan T (1999). Дженик Дж (ред.) «Шығыс Африкадан алынған жаңа Vernonia galamensis коллекциясындағы май мен вернол қышқылының құрамындағы өзгергіштік». Жаңа дақылдар мен жаңа пайдалану перспективалары: 272–274. Алынған 2006-09-10.
  6. ^ Мутури П, Ванг Д, Дирликов С (1994). «Эпоксидті өсімдік майлары реактивті еріткіш ретінде. Вернония, эпоксидтенген соя және эпоксидтенген зығыр майларын салыстыру». Органикалық жабындардағы прогресс. 25: 85–94. дои:10.1016/0300-9440(94)00504-4.
  7. ^ Линхартова I, Бумба Л, Машин Дж, Баслер М, Осича Р, Каманова Дж, Прочазкова К, Адкинс I, Хежнова-Холубова Дж, Садилкова Л, Морова Дж, Себо П (қараша 2010). «RTX ақуыздары: жалпы механизм арқылы бөлінетін өте алуан түрлі отбасы». FEMS микробиология шолулары. 34 (6): 1076–112. дои:10.1111 / j.1574-6976.2010.00231.x. PMC  3034196. PMID  20528947.
  8. ^ а б Spector AA, Kim HY (сәуір 2015). «Майлы қышқылдың көп қанықпаған метаболизмінің цитохромды P450 эпоксигеназалық жолы». Biochimica et Biofhysica Acta (BBA) - Липидтердің молекулалық және жасушалық биологиясы. 1851 (4): 356–65. дои:10.1016 / j.bbalip.2014.07.020. PMC  4314516. PMID  25093613.
  9. ^ Greene JF, Newman JW, Williamson KC, Hammock BD (сәуір 2000). «Эпоксидті май қышқылдарының және онымен байланысты қосылыстардың адамда еритін эпоксид гидролазасын білдіретін жасушаларға уыттылығы». Токсикологиядағы химиялық зерттеулер. 13 (4): 217–26. дои:10.1021 / tx990162c. PMID  10775319.