Ван Лойзен реакциясы - Van Leusen reaction - Wikipedia

Ван Лойзен реакциясы
Есімімен аталдыДаан Ван Лойсен
Альберт М. Ван Лойсен
Реакция түріАуыстыру реакциясы
Реакция
кетон
+
TosMIC
нитрил
Идентификаторлар
Органикалық химия порталыван-лейзен-реакция

The Ван Лойзен реакциясы а реакциясы болып табылады кетон бірге TOSMIC қалыптасуына әкелетін а нитрил. Оны алғаш рет 1977 жылы Ван Лойсен және оның жұмысшылары сипаттаған.[1] Қашан альдегидтер Ван Лойзен реакциясын қалыптастыру әсіресе пайдалы оксазолдар және имидазолдар.

ван лейзен реакциясының суреті

Механизм

The реакция механизмі TosMIC-тің бастапқы депротациялануынан тұрады, бұл екеуінің де электрондарды бөліп алу әсерінің арқасында сульфон және изоцианид топтар. Шабуыл карбонил кейін келеді 5-қазу циклизация (келесі Болдуин ережелері ) 5 мүшелі сақинаға.

Ван Лейсен оксазол синтезі
Есімімен аталдыДаан Ван Лойсен
Альберт М. Ван Лойсен
Реакция түріСақина түзу реакциясы
Реакция
альдегид
оксазол
Идентификаторлар
Органикалық химия порталыван-лейзен-оксазол-синтез

Егер субстрат альдегид болса, онда жою өте жақсы тосыл топтан шығу болуы мүмкін. Сөндіргенде алынған молекула оксазол болып табылады.

Ван Леузен имидазол синтезі
Есімімен аталдыДаан Ван Лойсен
Альберт М. Ван Лойсен
Реакция түріСақина түзу реакциясы
Идентификаторлар
Органикалық химия порталыван-лейзен-имидазол-синтез

Егер алдимин бастап қалыптасқан, қолданылады конденсация альдегидтің ан амин, содан кейін имидазолдарды сол процесс арқылы жасауға болады.[2]

Ван Лойсен реакциясы арқылы оксазол синтезін көрсететін механизм

Оның орнына кетондарды қолданған кезде элиминация болмайды; керісінше, а таутомеризация процесс аралық зат береді, ол сақинаны ашу процесі мен тазартылған реакциядан кейін аносил түзеді N-формилденген алкенеймин. Содан кейін оны қышқыл спирт ерітіндісімен ерітіп, нитрил өнімін береді.

Ван Лозен реакциясының механизмі

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Ван Лейсен, Даан; Олдензиел, Отто; Ван Лейсен, Альберт (1977). «Сульфонилметил изоцианидтер химиясы. 13. Тозилметил изоцианидті қолдану арқылы кетондардан нитрилдердің жалпы бір сатылы синтезі. Бір көміртекті қондырғыны енгізу». Дж. Орг. Хим. Американдық химиялық қоғам. 42 (19): 3114–3118. дои:10.1021 / jo00439a002.
  2. ^ Грациас, Виджая; Гасецки, Алан; Джурич, Стеван (2005). «Біріктірілген бициклді имидазолдарды дәйекті Ван Лойсен синтездеу / сақинамен жабылатын метатез реакциялары». Org. Летт. Американдық химиялық қоғам. 7 (15): 3183–3186. дои:10.1021 / ol050852 +. PMID  16018616.