Трифторацетикалық ангидрид - Trifluoroacetic anhydride
 | |
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы Трифторацетикалық ангидрид | |
Басқа атаулар
| |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.006.349  |
| EC нөмірі |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C4F6O3 | |
| Молярлық масса | 210.031 г · моль−1 |
| Сыртқы түрі | түссіз сұйықтық |
| Тығыздығы | 1,511 г / мл 68 Ф температурада |
| Еру нүктесі | -65 ° C (-85 ° F; 208 K) |
| Қайнау температурасы | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
| әрекет етеді | |
| Ерігіштік | ериді бензол, дихлорметан, эфир, DMF, THF, ацетонитрил |
| Қауіпті жағдайлар | |
| Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы | Оксфорд MSDS |
| GHS пиктограммалары |   [1] |
| GHS сигналдық сөзі | Қауіп |
| H314, H332[1] | |
| P280, P305 + 351 + 338, P310 [1] | |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
Трифторацетикалық ангидрид (TFAA) болып табылады қышқыл ангидриді туралы трифторлы сірке қышқылы. Бұл перфторланған туынды сірке ангидриді.
Дайындық
Трифторэксетикалық ангидрид бастапқыда трифторлы сірке қышқылын сусыздандыру арқылы дайындалған фосфордың бес тотығы.[2] Сусыздандыру α-галогенденген артық мөлшерде жүзеге асырылуы мүмкін қышқыл хлоридтері. Мысалы, дихлорацетилхлорид:[3]
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF.)3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Қолданады
Трифторацетикалық ангидридтің әртүрлі қолданыстары бар органикалық синтез.
Ол сәйкес трифторацетил тобын енгізу үшін қолданылуы мүмкін, ол үшін ол сәйкесіншеге ыңғайлы ацилхлорид, трифторацетилхлорид, бұл газ.
Оның көмегімен карбон қышқылдарының реакцияларын алға тартуға болады нуклеофильді ацилді ауыстыру, Friedel-Crafts акиляциясы, және басқа қанықпаған қосылыстарды ацилдеу. Басқа электрофильді хош иісті алмастыру реакцияларды нитрлеу, сульфаттау және нитросилдеуді қосқанда трифторлы сірке ангидридімен де көтеруге болады.[2]
Ұқсас сірке ангидриді, трифторацетикалық ангидридті дегидратациялаушы агент ретінде және активатор ретінде қолдануға болады Pummerer қайта құру.[4]
Оны орнына қолдануға болады оксалил хлориді ішінде Қынның тотығуы, температура −30 ° C дейін.[5]
Бірге натрий йодиді, ол азаяды сульфоксидтер дейін сульфидтер.[4]
Трифторацетикалық ангидрид ұсынылады құрғатқыш трифтораксус қышқылына арналған.[6]
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б c Sigma-Aldrich Co., Трифторацетикалық ангидрид. 2020-06-08 күні алынды.
- ^ а б Tedder, J. M. (1955). «Органикалық синтезде трифторацетикалық ангидрид пен онымен байланысты қосылыстарды қолдану». Хим. Аян 55 (5): 787–827. дои:10.1021 / cr50005a001.
- ^ АҚШ 4595541
- ^ а б Суини, Джозеф; Перкинс, Джемма; ДиМауро, Эрин Ф .; Ходус, Брайан Л. (2005). «Трифторацетикалық ангидрид». Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы. Джон Вили және ұлдары. дои:10.1002 / 047084289X.rt237.pub2. ISBN 9780470842898.
- ^ Омура, Канджи; Шарма, Ашок К .; Қасым, Даниел. «Диметилсульфоксид-трифторацетикалық ангидрид. Алкогольді карбонилдерге тотықтыруға арналған жаңа реактив». Дж. Орг. Хим. 41 (6): 957–962. дои:10.1021 / jo00868a012.
- ^ Чай, Кристина Ли Лин; Armarego, W. L. F. (2003). Зертханалық химиялық заттарды тазарту (Google Books үзінді). Оксфорд: Баттеруорт-Хейнеманн. б. 376. ISBN 0-7506-7571-3.