Скиммианин - Skimmianine

Скиммианин
Скиммианин (бета-фагарин) .svg
Атаулар
IUPAC атауы
4,7,8-Триметоксифуро [2,3-б] хинолин
Басқа атаулар
Скиммианин; β-Фагарин; Хлороксилонин
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
UNII
Қасиеттері
C14H13NO4
Молярлық масса259.261 г · моль−1
Еру нүктесі 177 ° C (351 ° F; 450 K)[1]
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Скиммианин Бұл фурохинолин алкалоиді табылды Skimmia japonica, отбасында гүлдейтін өсімдік Rutaceae бұл Жапония мен Қытайдың тумасы. Бұл сондай-ақ күшті ацетилхолинэстераза (AChE) ингибиторы.[2]

Биосинтез

Скиммианиннің биосинтезі басталады антранил қышқылы,[3] бұл Rutaceae отбасында өте көп. Антранил қышқылы ацетатын біріктіру арқылы антранилой-КоА бастапқы блок ретінде қалыптасады және малонил-КоА қосу арқылы бүйірлік тізбекті кеңейте алады. Клейзен конденсациясы. Әрі қарай, лактам циклизация арқылы түзіліп, гетероциклді жүйе түзеді, диенолды таутомер 4-гидроксид-2-хинолон болатын 4-гидрокси хинолонды таутомерді қабылдайды.

Хинолонның түзілуімен алкилдеу С-3 күйінде диметилаллил дифосфат енгізу арқылы жүреді. Тағы бір маңызды қадам - ​​бұл гетероциклді бес мүшелі сақинаны құрайтын диметилаллилді шынжырдағы циклизация.[4] Одан кейін платидидесмин тотықтырғыш ыдырау реакциясы арқылы аралық түзеді[5] диктамин қалыптастыру үшін изопропилдік топты жоғалту арқылы. Соңында, скиммианин диктаминнің гидроксилденуі арқылы түзіледі.

Скиммианиннің биосинтезі

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ «Химияның бақылау тақтасы». comptox.epa.gov. Алынған 2019-06-10.
  2. ^ Ян, Чжун-дуэт; Чжан, Донг-бо; Рен, Джин; Янг, Мин-джун (2012). «Скиммианин, потенциалды ацетилхолинэстераза ингибиторы ретінде Zanthoxylum nitidum-дан фурохинолин алкалоид». Дәрілік химияны зерттеу. 21 (6): 722–725. дои:10.1007 / s00044-011-9581-9.
  3. ^ «Антранил қышқылынан алынған қосылыстар». Алкалоидтар. 2015. 163–180 бб. дои:10.1016 / B978-0-12-417302-6.00009-X. ISBN  9780124173026.
  4. ^ Manske, R. H. (1960). Алкалоидтар: химия және физиология. Нью-Йорк: Academic Press.
  5. ^ Генгерич, Ф.Питер; Йошимото, Фрэнсис К. (2018). «Ферментативті тотығу-тотықсыздану реакциясы арқылы С-С облигацияларын қалыптастыру және жою». Химиялық шолулар. 118 (14): 6573–6655. дои:10.1021 / acs.chemrev.8b00031. PMC  6339258.