Рокагламид - Rocaglamide

Рокагламид
Rocaglamide.svg
Атаулар
IUPAC атауы
(1R,2R,3S, 3аR, 8бS) -1,8b-Дигидрокси-6,8-диметокси-3а- (4-метоксифенил) -N,N-диметил-3-фенил-2,3-дигидро-1H-циклопента [б] [1] бензофуран-2-карбоксамид
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
Қасиеттері
C29H31NO7
Молярлық масса505.567 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Рокагламид деп аталатын молекулалар класына жататын табиғи өнім флаваглиндер.[1][2] Бұл қосылысты 1982 жылы Кинг және оның әріптестері антиилемияға қарсы белсенділігі негізінде бөліп алған.[3] Басқа флаваглиндер сияқты, рокагламид инсектицидтік, саңырауқұлаққа қарсы, қабынуға қарсы және қатерлі ісікке қарсы белсенді әрекеттерді көрсетеді. Рокагламид А (RocA) тежейді эукариоттық аударма байланыстыру арқылы бастамашылық аударманың басталу факторы eIF4A және оны трансляциялық репрессорға айналдыру.[4]

Рокагламид алғаш рет синтезделді Барри Трост 1990 жылы.[5] Содан бері басқа синтездер сипатталғанымен, Трост аноксидті рокагламидті алатын жалғыз болып қалады энантиоға тән мәнер.

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Ebada SS, Lajkiewicz N, Porco JA, Li-Weber M, Proksch P (2011). «Рокагламидтер химиясы және биологиясы (= флаваглиндер) және аглайя түрлерінен туындайтын туындылар (мелия)». Органикалық табиғи өнімдер химиясындағы прогресс. 94: 1–58. дои:10.1007/978-3-7091-0748-5_1. ISBN  978-3-7091-0747-8. PMC  4157394. PMID  21833837.
  2. ^ Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (наурыз 2012). «Флаваглиндер биологиясы мен химиясының соңғы жетістіктері». Биоорганикалық және дәрілік химия. 20 (6): 1857–64. дои:10.1016 / j.bmc.2011.10.048. PMID  22071525.
  3. ^ King ML, Chiang CC, Ling HC, Fujita E, Ochiai M, McPhail AT (1992). «Рокагламидтің рентгендік кристалдық құрылымы, 1H-циклопентаның жаңа антиилемиялық [б] бензофураны Aglaia эллиптифолиясы". Хим. Коммун. (20): 1150–1. дои:10.1039 / c39820001150.
  4. ^ Iwasaki S, Floor SN, Ingolia NT (маусым 2016). «Рокаглаттар eIF4A DEAD қорапты протеинді реттік-селективті трансляциялық репрессорға айналдырады». Табиғат. 534 (7608): 558–61. дои:10.1038 / табиғат 17978. PMC  4946961. PMID  27309803.
  5. ^ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (қараша 1990). «Ерекше тотығу циклизациясы. (-) - рокагламид синтезі және абсолютті стереохимиялық тағайындау». Американдық химия қоғамының журналы. 112 (24): 9022–4. дои:10.1021 / ja00180a081.