Таңқурай кетоны - Raspberry ketone

Таңқурай кетоны[1]
Таңқурай кетонының құрылымдық формуласы
Таңқурай кетонының шар тәріздес моделі
Атаулар
IUPAC атауы
4- (4-гидроксифенил) бутан-2-бір
Басқа атаулар
б-Гидроксибензил ацетон; 4- (б-Гидроксифенил) -2-бутанон; Фрамбинон; Оксифенилон; Реосмин; Раскетон
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ҚысқартуларҚР
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.024.370 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
EC нөмірі
  • 226-806-4
UNII
Қасиеттері
C10H12O2
Молярлық масса164.204 г · моль−1
Сыртқы түріАқ инелер[2]
Еру нүктесі 82-ден 84 ° C-ге дейін (180-ден 183 ° F; 355-тен 357 К)
Қайнау температурасы 0,5 мм рт.ст.-де 140-тан 146 ° C-қа дейін (284-тен 295 ° F; 413-тен 419 К)
Қауіпті жағдайлар
R-сөз тіркестері (ескірген)R22
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Таңқурай кетоны Бұл табиғи фенол бастапқы болып табылатын қосылыс хош иісті қосылыс туралы қызыл таңқурай.

Пайда болу

Таңқурай кетоны әр түрлі жемістерде, соның ішінде таңқурайда, мүкжидек, және қара бүлдірген.[3] Бұл биосинтезделген бастап кумаройл-КоА.[4] Оны жемістерден алуға болады, таңқурайдың әр кг-на шамамен 1-4 мг береді.[5]

Дайындық

Таңқурай кетонының табиғи көптігі өте төмен болғандықтан, оны химиялық аралық өнімдерден әртүрлі әдістермен өнеркәсіптік жолмен дайындайды.[6] Мұны істеуге болатын тәсілдердің бірі - кесіп өту алдол конденсациясы ілесуші каталитикалық гидрлеу. Біріншіден, ацетон конденсацияланған 4-гидроксибензалдегид қалыптастыру α, β-қанықпаған кетон. Содан кейін алкен бөлігі азайтылады алкан. Бұл екі сатылы әдіс таңқурай кетонын 99% кірістілікпен өндіреді.[7] Гидрлеу катализаторы арзан, никель боры Бұл сонымен қатар эноның қос байланысының гидрогенизациясының жоғары селективтілігін көрсетеді.[8]

Таңқурай кетонының синтезі.png

Қолданады

Таңқурай кетонын кейде парфюмерияда, косметикада және жемісті иіс беру үшін тағамдық қоспалар ретінде қолданады. Бұл тамақ өнеркәсібінде қолданылатын ең қымбат табиғи хош иісті компоненттердің бірі. Табиғи қосылыс кг үшін 20 000 долларға дейін жетуі мүмкін.[5] Синтетикалық таңқурай кетоны арзан, оның бағалары бір фунт үшін екі доллардан тұрады[9] табиғи өнім құнының бестен біріне дейін.[дәйексөз қажет ]

Маркетинг

Бұл құрамы бар өнімдер салмақ жоғалтуға арналған болса да, адамдарда бұл әсердің клиникалық дәлелі жоқ.[10]

Қауіпсіздік

Таңқурай кетон қоспаларының ұзақ мерзімді қауіпсіздігі туралы аз мәлімет бар,[11][12] әсіресе адамдармен аз зерттеулер жүргізілгендіктен.[13] Себебі бұл химиялық стимулятормен байланысты синефрин, оның қауіпсіздігі туралы кейбір алаңдаушылық бар.[10] Токсикологиялық модельдер әлеуетті көрсетеді кардиотоксикалық әсерлер, сондай-ақ көбею мен дамуға әсерлер.[11] Сонымен қатар, көп жағдайда тағамдық қоспалар құрамында таңқурай кетондары бар, өндірушілер басқа ингредиенттерді қосады кофеин қауіпті әсер етуі мүмкін.[13]

1965 жылы АҚШ Азық-түлік және дәрі-дәрмектерді басқару таңқурай кетонын жіктеді әдетте қауіпсіз деп танылған (GRAS) тағамдарды хош иістендіру үшін қолданылатын аз мөлшерге арналған.[2]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Органикалық және ұсақ химиялық заттар каталогы, Acros Organics, 2004/05, 1250 бет.
  2. ^ а б "4-(б-Гидроксифенил) -2-бутанон ». Тағам және косметика токсикологиясы. 16: 781–2. 1978. дои:10.1016 / S0015-6264 (78) 80113-8.
  3. ^ Таңқурай кетоны, Айдың молекуласы, Бристоль университеті
  4. ^ «MetaCyc жолы: таңқурай кетонының биосинтезі». MetaCyc. Алынған 2012-07-12.
  5. ^ а б Аралар, Жюль; Ван Дер Меер, Ингрид М .; Сиббесен, Оле; Брукгарден, Манс; Квист, Ингмар; Миккелсен, Джорн Д .; Холл, Роберт Д. (2007). «Табиғи таңқурай кетонының микробтық өндірісі». Биотехнология журналы. 2 (10): 1270–9. дои:10.1002 / биот.200700076. PMID  17722151.
  6. ^ Татейва, Джун-Ичи; Хориучи, Хироки; Хашимото, Кейдзи; Ямаути, Такайоши; Уемура, Сакае (1994). «Таңқурай кетонын және кейбір фармацевтикалық белсенді қосылыстарды алу үшін катионмен алмастырылған монмориллонит-катализденген беткі фридель-қолөнер гидрокси және метокси ароматикасын 4-гидроксибутан-2-онмен алкилдеу». Органикалық химия журналы. 59 (20): 5901–4. дои:10.1021 / jo00099a017.
  7. ^ Смит, Леверетт Р. (1996). «Реосмин (» таңқурай кетоны «) және цингерон және оларды альдол-каталитикалық гидрогенизациялау тізбегі бойынша дайындау». Химиялық тәрбиеші. 1 (3): 1–18. дои:10.1007 / s00897960034a. S2CID  94729547.
  8. ^ Бандаренко, Михаил; Коваленко, Виталий (2014). «Таңқурай мен зімбір кетондарының синтезделуі, 4-Арилбут-3-ен-2-нің никель борид-катализденген гидрогенизациясы». Zeitschrift für Naturforschung B. 69b (8): 885–888. дои:10.5560 / ZNB.2014-4118.
  9. ^ «Мұрағатталған көшірме». Архивтелген түпнұсқа 2013-03-17. Алынған 2012-11-06.CS1 maint: тақырып ретінде мұрағатталған көшірме (сілтеме)
  10. ^ а б «Таңқурай кетоны». WebMD.
  11. ^ а б Bredsdorff L, Wedebye EB, Nikolov NG, Hallas-Møller T, Pilegaard K (2015). «Тағамдық қоспалардағы таңқурай кетоны - қабылдау мөлшері жоғары, уыттылық туралы мәліметтер аз - қауіпсіздікке алаңдайсыз ба?». Regul токсикол фармаколы. 73 (1): 196–200. дои:10.1016 / j.yrtph.2015.06.022. PMID  26160596.
  12. ^ Кэти Вонг. «Арықтауға арналған таңқурай кетондары». About.com.
  13. ^ а б Канберра, Жюль. «Таңқурай кетонының барлық хайпалары неде?». Билік денсаулығы. Алынған 30 қазан 2017.