Пиразол - Pyrazole

Пиразол
Атаулар
	IUPAC атауы 1H-Пиразол
	IUPAC жүйелік атауы 1,2-Диазациклопента-2,4-диен
	Басқа атаулар 1,2-диазол
Идентификаторлар
CAS нөмірі	288-13-1 ;
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
Чеби	Чеби: 17241 ;
ЧЕМБЛ	ChEMBL15967 ;
ChemSpider	1019 ;
DrugBank	DB02757 ;
ECHA ақпарат картасы	100.005.471
KEGG	C00481 ;
PubChem CID	1048;
UNII	3QD5KJZ7ZJ ;
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID2059774 ;
	InChI InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Кілт: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Кілт: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW;
	КҮЛІМДЕР c1cn [nH] c1;
Қасиеттері
Химиялық формула	C3H4N2
Молярлық масса	68.079 г · моль−1
Еру нүктесі	66 - 70 ° C (151 - 158 ° F; 339 - 343 K)
Қайнау температурасы	186 - 188 ° C (367 - 370 ° F; 459 - 461 K)
Негіздік (бҚб)	11.5
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	тексеру (бұл не ?)
	Infobox сілтемелері

Пиразол органикалық қосылыс болып табылады формула C₃H₃N₂H. Бұл а гетероцикл үш мүшелі 5 мүшелі сақинамен сипатталады көміртегі атомдары және екі азот атомдары. Пиразол - әлсіз негіз, бҚ_б 11,5 (бҚ_а 25 ° C температурасында конъюгацияланған қышқылдың 2.49).^[2] Пиразолдар - бұл С сақинасы бар қосылыстар класы₃N₂ іргелес азот атомдарымен^[3] Пиразол сақинасы бар белгілі дәрілер целекоксиб (Celebrex) және анаболикалық стероид станозолол.

Дайындау және реакциялар

Пиразолдар α, β-қанықпаған реакциясы арқылы синтезделеді альдегидтер бірге гидразин және одан кейінгі дегидрлеу:^[4]

Ауыстырылған пиразолалар 1,3- конденсациясымен дайындаладыдикетондар гидразинмен (Норр типті реакциялар).^[5] Мысалға, ацетилацетон және гидразин 3,5-диметилпиразол береді:^[6]

CH₃C (O) CH₂C (O) CH₃ + N₂H₄ → (CH₃)₂C₃HN₂H + 2 H₂O

Роман пиразол лигандары

Тарих

Пиразол терминін қосылыстардың осы класына неміс химигі берген Людвиг Норр 1883 ж.^[7] Неміс химигі жасаған классикалық әдіс бойынша Ганс фон Пехман 1898 жылы пиразол синтезделді ацетилен және диазометан.^[8]

Скорпиондарға айналу

Пиразолдар реакцияға түседі калий борогидриді ретінде белгілі лигандтар класын қалыптастыру скорпион. Пиразолдың өзі реакцияға түседі калий борогидриді жоғары температурада (~ 200 ° C) а түзеді трентат лиганд ретінде белгілі Tp лиганд:

3,5-дифенил-1H-пиразол

3,5-дифенил-1H-пиразол қашан өндіріледі (E) -1,3-дифенилпроп-2-ен-1-бір реакцияға ұшырайды гидразин гидраты қатысуымен элементарлы күкірт^[9] немесе натрий персульфаты,^[10] немесе пайдалану арқылы гидразон бұл жағдайда азин қосымша өнім ретінде өндіріледі.^[11]

Пайда болуы және қолданылуы

Целекоксиб, анальгетик ретінде қолданылатын пиразол туындысы

1959 жылы алғашқы табиғи пиразол, 1-пиразолил-аланин, тұқымынан бөлініп алынды қарбыз.^[12]^[13]

Медицинада пиразолдың туындылары кең қолданылады^[14]

Пиразол сақинасы әртүрлі пестицидтер құрамында фунгицидтер, инсектицидтер және гербицидтер түрінде кездеседі, соның ішінде фенпироксимат, фипронил, тебуфенпирад және толфенпирад.^[15]. Пиразол бөліктері USFDA ұсақ молекулалы дәрі-дәрмектерге арналған жоғары қолданылатын сақиналық жүйелердің тізіміне кіреді^[16]

Сондай-ақ қараңыз

3,5-диметилпиразол
имидазол, екі пиразолдың аналогы емес- іргелес азот атомдары.
изоксазол, тағы бір аналог, оттегімен алмастырылған 1-позициядағы азот атомы.

Әдебиеттер тізімі

^ «Алдыңғы мәселе». Органикалық химия номенклатурасы: IUPAC ұсыныстары мен артықшылықты атаулары 2013 (Көк кітап). Кембридж: Корольдік химия қоғамы. 2014. б. 141. дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Органикалық қышқылдар мен негіздердің диссоциациялану константалары
^ Эйхер, Т .; Hauptmann, S. (2003). Гетероциклдер химиясы: құрылымы, реакциясы, синтезі және қолданылуы (2-ші басылым). Вили-ВЧ. ISBN 3-527-30720-6.
^ Шмидт, Андреас; Dreger, Andrij (2011). «Пиразолалар химиясының соңғы жетістіктері. Қасиеттері, биологиялық белсенділігі және синтездері». Curr. Org. Хим. 15 (9): 1423–1463. дои:10.2174/138527211795378263.
^ Nozari, M., Addison, A., Reeves, GT, Zeller, M., Jasinski, JP, Kaur, M., Gilbert, JG, Hamilton, CR, Popovitch, JM, Wolf, LM, Crist, LE, Bastida, Н., (2018) Гетероциклді химия журналы 55, 6, 1291-1307. https://doi.org/10.1002/jhet.3155
^ Джонсон, Уильям С .; Хигет, Роберт Дж. (1963). «3,5-диметилпиразол». Органикалық синтез.; Ұжымдық көлем, 4, б. 351
^ Норр, Л. (1883). «Этил ацетоацетатының фенилгидразинге әсері. I». Химище Берихте. 16: 2597–2599. дои:10.1002 / сбер.188301602194.
^ фон Пехман, Ганс (1898). «Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (неміс тілінде). 31 (3): 2950–2951. дои:10.1002 / сбер.18980310363.
^ Outirite, Moha; Лебрини, Моуним; Лагрене, Мишель; Бентисс, Фуад (2008). «Микротолқынды сәулелену және классикалық қыздыру кезінде 3,5-бөлінген пиразолалардың жаңа бір сатылы синтезі». Гетероциклді химия журналы. 45 (2): 503–505. дои:10.1002 / jhet.5570450231.
^ Чжан, Зе; Тан, Я-Джун; Ван, Чун-Шань; Ву, Хао-Хао (2014). «3,5-дифенил-1 бір кастрюльді синтездеуH- механикалық химиялық шарлы фрезерлеу кезінде халькондар мен гидразиннен пиразолдар ». Гетероциклдар. 89 (1): 103–112. дои:10.3987 / COM-13-12867.
^ Ласри, Джамал; Исмаил, Али И. (2018). «Металсыз және FeCl₃-азиндердің және 3,5-дифенил-1 катализденген синтезіH- жоғары разрядты ESI бақыланатын гидразондардан және / немесе кетондардан пиразол⁺-ХАНЫМ». Үндістан химия журналы, В бөлімі. 57В (3): 362–373.
^ Фоуден; Жоқ; Ридд; Ақ (1959). Proc. Хим. Soc.: 131. Жоқ немесе бос | тақырып = (Көмектесіңдер)
^ Но, Ф. Ф .; Фоуден, Л .; Ричмонд, П.Т. (1959). «альфа-Амино-бета- (пиразолил-N) пропион қышқылы: жаңа амин қышқылы Citrullus vulgaris (қарбыз)». Табиғат. 184 (4688): 69–70. Бибкод:1959 ж. 184 ... 69B. дои:10.1038 / 184069a0. PMID 13804343. S2CID 37499048.
^ Фариа, Вена-Джессика; Веги, Перцилен Фазолин; Мигута, Ана Габриэлла Карвальо; дос Сантос, Маурисио Сильва; Боечат, Нубия; Бернардино, Элис Мария Ролим (1 қараша 2017). «Пиразол қосылыстарының жақында жарияланған биологиялық белсенділігі». Биоорганикалық және дәрілік химия. 25 (21): 5891–5903. дои:10.1016 / j.bmc.2017.09.035. ISSN 0968-0896. PMID 28988624.
^ ФАО
^ Тейлор, Р.Д .; МакКосс, М .; Лоусон, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.

Әрі қарай оқу

А.Шмидт; Дрегер (2011). «Пиразолалар химиясының соңғы жетістіктері. 2 бөлім. Пиразолдың реакциялары және N-гетероциклді карбендері». Curr. Org. Хим. 15 (16): 2897–2970. дои:10.2174/138527211796378497.

[iupac2013-1] «Алдыңғы мәселе». Органикалық химия номенклатурасы: IUPAC ұсыныстары мен артықшылықты атаулары 2013 (Көк кітап). Кембридж: Корольдік химия қоғамы. 2014. б. 141. дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Органикалық қышқылдар мен негіздердің диссоциациялану константалары

[Eicher-3] Эйхер, Т .; Hauptmann, S. (2003). Гетероциклдер химиясы: құрылымы, реакциясы, синтезі және қолданылуы (2-ші басылым). Вили-ВЧ. ISBN 3-527-30720-6.

[4] Шмидт, Андреас; Dreger, Andrij (2011). «Пиразолалар химиясының соңғы жетістіктері. Қасиеттері, биологиялық белсенділігі және синтездері». Curr. Org. Хим. 15 (9): 1423–1463. дои:10.2174/138527211795378263.

[5] Nozari, M., Addison, A., Reeves, GT, Zeller, M., Jasinski, JP, Kaur, M., Gilbert, JG, Hamilton, CR, Popovitch, JM, Wolf, LM, Crist, LE, Bastida, Н., (2018) Гетероциклді химия журналы 55, 6, 1291-1307. https://doi.org/10.1002/jhet.3155

[6] Джонсон, Уильям С .; Хигет, Роберт Дж. (1963). «3,5-диметилпиразол». Органикалық синтез.; Ұжымдық көлем, 4, б. 351

[7] Норр, Л. (1883). «Этил ацетоацетатының фенилгидразинге әсері. I». Химище Берихте. 16: 2597–2599. дои:10.1002 / сбер.188301602194.

[8] фон Пехман, Ганс (1898). «Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (неміс тілінде). 31 (3): 2950–2951. дои:10.1002 / сбер.18980310363.

[9] Outirite, Moha; Лебрини, Моуним; Лагрене, Мишель; Бентисс, Фуад (2008). «Микротолқынды сәулелену және классикалық қыздыру кезінде 3,5-бөлінген пиразолалардың жаңа бір сатылы синтезі». Гетероциклді химия журналы. 45 (2): 503–505. дои:10.1002 / jhet.5570450231.

[10] Чжан, Зе; Тан, Я-Джун; Ван, Чун-Шань; Ву, Хао-Хао (2014). «3,5-дифенил-1 бір кастрюльді синтездеуH- механикалық химиялық шарлы фрезерлеу кезінде халькондар мен гидразиннен пиразолдар ». Гетероциклдар. 89 (1): 103–112. дои:10.3987 / COM-13-12867.

[11] Ласри, Джамал; Исмаил, Али И. (2018). «Металсыз және FeCl₃-азиндердің және 3,5-дифенил-1 катализденген синтезіH- жоғары разрядты ESI бақыланатын гидразондардан және / немесе кетондардан пиразол⁺-ХАНЫМ». Үндістан химия журналы, В бөлімі. 57В (3): 362–373.

[12] Фоуден; Жоқ; Ридд; Ақ (1959). Proc. Хим. Soc.: 131. Жоқ немесе бос | тақырып = (Көмектесіңдер)

[13] Но, Ф. Ф .; Фоуден, Л .; Ричмонд, П.Т. (1959). «альфа-Амино-бета- (пиразолил-N) пропион қышқылы: жаңа амин қышқылы Citrullus vulgaris (қарбыз)». Табиғат. 184 (4688): 69–70. Бибкод:1959 ж. 184 ... 69B. дои:10.1038 / 184069a0. PMID 13804343. S2CID 37499048.

[:0-14] Фариа, Вена-Джессика; Веги, Перцилен Фазолин; Мигута, Ана Габриэлла Карвальо; дос Сантос, Маурисио Сильва; Боечат, Нубия; Бернардино, Элис Мария Ролим (1 қараша 2017). «Пиразол қосылыстарының жақында жарияланған биологиялық белсенділігі». Биоорганикалық және дәрілік химия. 25 (21): 5891–5903. дои:10.1016 / j.bmc.2017.09.035. ISSN 0968-0896. PMID 28988624.

[15] ФАО

[16] Тейлор, Р.Д .; МакКосс, М .; Лоусон, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]