Помароз - Pomarose
 | |
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы 5,6,7-Триметилокта-2,5-диен-4-бір | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C11H18O | |
| Молярлық масса | 166.264 г · моль−1 |
| Тығыздығы | 0,855 г / см3 |
| Қайнау температурасы | 236,2 ° C (457,2 ° F; 509,3 K) |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
Помароз әсері жоғары тұтқында одорант патенттелген Гиваудан.[1] Бұл қос қанықпаған кетон табиғатта болмайды. Помарозада алма, қара өрік және мейіз нюанстарымен жемісті раушанның иісі бар, бұл толығымен дерлік (2)E,5З) стереоизомер, ал оның (2E,5E) -исомер көптеген адамдар үшін әрең анықталады.[2] Қышқылдардың ізімен катализденетін екі изомер де шыны ыдыста тұрғанда тез тепе-тең болады.
Ашылу және синтез
5,6,7-Триметилокта-2,5-диен-4-бір күдікті болды Филипп Крафт т.б.[3] шикі кешенді реакция өніміндегі дамаскон иісі бар белгісіз іздік компоненттің ЯМР спектрлерін зерттеу арқылы. Бұл іздік компонент ақыр соңында конституциялық изомер 2-метил-3-изопропилхепта-2,5-диен-4-он болып шықты. Помароза құрылымдық қызығушылық үшін синтезделді және одан да жоғары жеміс-жидек, қызғылт иіс сипаттамалары бар, алма, қара өрік, мейіз және басқа кептірілген жемістерді 0,5 нг / л ауамен иіс шегі төмен. Синтез құрамына кіреді боронтрифторид -катализденген қосу метилизопропил кетон этил 2,3,4-триметилпент-2-эноат беріп, содан кейін мақсатты молекулаға айналған 1-этоксипроп-1-иенге дейін Григнард реакциясы in situ арқылы пропен-1-ильмагний бромидімен энолизация.
Парфюмерияда қолданыңыз
Помароза әр түрлі парфюмерияда қолданылған.[4] Бұл дебют болды Еркектерге дәмді болыңыз және ол сонымен бірге қолданылады Кешірілмейді, 1 млн, CK тегін, Аңыз, Кешірілмейтін әйел және Джон Галлиано.
Байланысты қосылыстар
Әдебиеттер тізімі
- ^ Крафт, Филипп (2001). «Иісі мен дәмдік қасиеті бар 2-, 5-, 6-, 7-, 8-ауыстырылған окт-2-эн-4-бірліктерін дайындау». EUR. Пат. Қолдану. 2001: EP 1149820 A1 20011031.
- ^ Свифт, Карл, ред. (2002). Хош иістердің жетістіктері: сенсациядан синтезге дейін. Кембридж: Корольдік химия қоғамы. б. 138. ISBN 9780854048212.
- ^ Крафт, Филип; Денис, Каролайн; Эйхенбергер, Вальтер (2001). «5,6,7-Триметилокта-2,5-диен-4-бір - таңқаларлық хош иістендіргіш қасиеті бар иісі бар күдікті». Еуропалық органикалық химия журналы. 2001 (12): 2363–2369. дои:10.1002 / 1099-0690 (200106) 2001: 12 <2363 :: AID-EJOC2363> 3.0.CO; 2-E.
- ^ Охлофф, Гюнтер; Пикенгаген, Вильгельм; Крафт, Филип. (2012). Хош иіс және химия - иістердің молекулалық әлемі. Цюрих: Verlag Helvetica Chimica Acta. б. 217. ISBN 9783906390666.