Полимерлі тұрақтандырғыштар - Polymer stabilizers

Полимерлі тұрақтандырғыштар (Британдық: полимерлі тұрақтандырғыштар) қосылуы мүмкін химиялық қоспалар болып табылады полимерлі сияқты материалдар пластмасса, олардың деградациясын тежеу ​​немесе тежеу ​​үшін.[1] Жалпы полимердің ыдырауы процестерге жатады тотығу, Ультрафиолеттің зақымдануы, термиялық деградация, озонолиз, олардың комбинациясы фото-тотығу, сонымен бірге реакциялар катализатор қалдықтар, бояғыштар немесе қоспалар.[1][2] Мұның бәрі полимерді химиялық деңгейде бұзады тізбекті скциоз, бақыланбайтын рекомбинация және өзара байланыстыру күш сияқты көптеген негізгі қасиеттерге кері әсер етеді, икемділік, сыртқы түрі мен түсі.

Тұрақтандырғыштар полимердің өмірлік циклінің барлық кезеңдерінде қолданылады. Олар пластиктен жасалған заттарды тезірек және кем ақаулармен өндіруге мүмкіндік береді, олардың қызмет ету мерзімін ұзартады және оларды қайта өңдеуді жеңілдетеді.[1] Алайда олар тұрақталуды жалғастыруда пластик қалдықтары Пластмассаның көптеген әр түрлі типтері бар және олардың әрқайсысы бірнеше деградацияға ұшырауы мүмкін, соның салдарынан бірнеше тұрақтандырғыштар бірге қолданылады. Бір типтегі пластмассадан жасалған заттар үшін де әр түрлі қосымшаларда тұрақтандыру талаптары әртүрлі болуы мүмкін. Сияқты реттеушілік ойлар азық-түлік байланысын мақұлдау қатысады. Сондықтан тұрақтандырғыштардың кең спектрі қажет.

Антиоксидантты тұрақтандырғыштар нарығы 2017 жылға 1,69 млрд АҚШ долларына бағаланды,[3] барлық тұрақтандырғыштардың жалпы нарығы 2025 жылға қарай 5,5 млрд. АҚШ долларына жетеді деп күтілуде.[4]

Антиоксиданттар

Антиоксиданттар тежейді тотығу полимерлер атмосфералық оттегімен әрекеттескенде пайда болады.[5] Аэробты деградация бөлме температурасында біртіндеп жүреді, бірақ полимерлердің барлығы дерлік жоғары температурада өңделгенде термо тотығу қаупіне ұшырайды. Пластмассаны құю немесе құю (мысалы: инжекциялық қалыптау ) олардың балқу температурасынан жоғары болуын талап етеді шыныдан өту температурасы (~ 200-300 ° C). Бұл жағдайда оттегімен реакциялар әлдеқайда тез жүреді. Автоксидтеу басталғаннан кейін болуы мүмкін автокаталитикалық.[6] Осылайша, әдетте оттегінің деңгейін төмендетуге күш жұмсалса да, жалпы алып тастауға көбінесе қол жеткізу мүмкін емес, тіпті деградацияны бастау үшін оттегінің өте төмен концентрациясы жеткілікті болуы мүмкін. Тотығуға сезімталдығы қарастырылып отырған полимерге байланысты айтарлықтай өзгереді; тұрақтандырғышсыз полипропилен сияқты қанықпаған полимерлер резеңке бөлме температурасында баяу нашарлайды полистирол жоғары температурада да тұрақты болуы мүмкін.[7] Процесс кезеңінде антиоксиданттардың маңызы өте зор, өйткені қоршаған ортаның температурасында ұзақ уақыт тұрақтылықты кедергі келтіретін амин жарық тұрақтандырғыштары (HALs) береді. Антиоксиданттарды әсер ету механизміне байланысты көбінесе біріншілік немесе екіншілік деп атайды.

Бастапқы антиоксиданттар (радикалды тазартқыштар)

Пентаэритритол тетракис (3,5-ди-терт-бутил-4-гидроксигидроциннамат): Стерикалық кедергіге ұшыраған фенолдардан тұратын бастапқы антиоксидантпропионат топтар.

Бастапқы антиоксиданттар (тізбекті бұзатын антиоксиданттар деп те аталады) әрекет етеді радикалды тазалаушылар және пероксидті радикалдарды (ROO •), сонымен қатар аз мөлшерде алкокси радикалдарды (RO •) алып тастаңыз, гидроксил радикалдары (HO •) және алкил радиалдары (R •). Тотығу алкил радиалдарының түзілуінен басталады, олар өңдеу кезінде пайда болған жоғары температура мен жоғары ығысу стрессінде полимер тізбегін ағытқанда пайда болады. гомолитикалық мәнер. Бұл алкил радикалдары молекулалық оттегімен өте жылдам әрекеттеседі (жылдамдық тұрақтылары ≈ 107–109 моль–1 с–1) пероксидті радикалдар беру,[8] бұл өз кезегінде абстрактілі сутегі полимердің жаңа бөлімінен а тізбектің таралуы жаңа алкил радиалдарын беру қадамы.[9][10] Жалпы процесс өте күрделі және полимерлер арасында әр түрлі болады[11] бірақ алғашқы бірнеше қадам жалпы төменде көрсетілген:

R-R → 2 R •
R • + O2 → ROO •
ROO • + RH → ROOH + R •

Оттегімен тез реакциясының арқасында бастапқы алкил радикалын (R •) қопсыту қиынға соғады және оған тек мамандандырылған антиоксиданттарды қолдану арқылы қол жеткізуге болады.[12] бастапқы антиоксиданттардың көпшілігі ұзаққа созылатын пероксидті радикалдармен әрекеттеседі (ROO •). Сутекті абстракциялау әдетте болып табылады ставканы анықтайтын қадам полимердің ыдырауында және пероксидті радикалдарды альтернативті көзден, яғни бастапқы антиоксиданттан сутек беру арқылы тазартуға болады. Бұл оларды органикалық түрге айналдырады гидропероксид (ROOH). Бұл үшін ең маңызды коммерциялық тұрақтандырғыштар кедергі келтіреді фенолдар сияқты BHT немесе олардың аналогтары және екінші реттік хош иісті аминдер, мысалы алкилденген-дифениламин. Аминдер, әдетте, тиімдірек, бірақ түс өзгеруі мүмкін, бұл көбінесе жағымсыз болып табылады (яғни тамақ орамында, киімде). Фенолдармен жалпы реакция төменде көрсетілген:

ROO • + ArOH → ROOH + ArO •
ArO • → бейресми өнімдер

Бұл реакциялардың соңғы өнімі әдетте болады хинон метидтері, бұл сонымен қатар қажет емес түс беруі мүмкін.[13] Қазіргі заманғы фенол антиоксиданттары күрделі молекулалық құрылымдарға ие, көбінесе фенолдың пара жағдайында пропионатты-топты қосады (яғни олар орто-алкилденген аналогтары болып табылады) флоретикалық қышқыл ).[14] Хинон метидтері а-ны беру үшін бір рет өзгерте алады гидроксициннамат, фенолды антиоксидант тобын қалпына келтіреді және одан әрі радикалдарды тазартуға мүмкіндік береді.[15][16] Сайып келгенде, бастапқы антиоксиданттар құрбандыққа жатады және оларды толық қолданғаннан кейін полимердің деградациясы болады.

Екіншілік антиоксиданттар (гидропероксидтерді тазартқыштар)

Трис (2,4-ди-терт-бутилфенил) фосфит, а фосфит полимерлерде екінші реттік антиоксидант ретінде кеңінен қолданылады.

Екінші антиоксиданттар жоюға әсер етеді органикалық гидропероксидтер (ROOH) бастапқы антиоксиданттардың әсерінен түзілген. Гидропероксидтер радикалды түрлерге қарағанда реактивті емес, бірақ жаңа радикалды реакцияларды бастауы мүмкін:[6]

ROOH + RH → RO • + R • + H2O

Олар химиялық белсенділігі төмен болғандықтан, оларға реактивті антиоксидант қажет. Ең көп жұмыс жасайтын класс фосфит күрделі эфирлер, көбінесе кедергі болатын фенолдар, мысалы. Трис (2,4-ди-терт-бутилфенил) фосфит.[17] Олар полимер гидропероксидтерін спиртке айналдырып, тотықтырады органофосфаттар процесте:[18][19]

ROOH + P (НЕМЕСЕ)3 → OP (НЕМЕСЕ)3 + ROH

Гидроксилденген полимер фенолға ауысатын трансестерификация жүруі мүмкін:[20]

ROH + OP (НЕМЕСЕ)3 → R'OH + OP (НЕМЕСЕ)2НЕМЕСЕ

Бұл алмасу бастапқы антиоксидантты шығару арқылы полимерді одан әрі тұрақтандырады, өйткені бұл фосфиттер кейде көпфункционалды антиоксидант болып саналады, өйткені олар белсенділіктің екі түрін де біріктіре алады.Күкіртті органикалық қосылыстар сонымен қатар тиімді гидропероксид бөлшектер тиотерлер ұзақ мерзімді термиялық қартаюға қарсы әсіресе тиімді, олар тотықтырады сульфоксидтер және сульфондар.[21]

Антиозонт

N-изопропил-N'-фенил-1,4-фенилендиамин (IPPD) р-фенилендиамин негізіндегі антиозонант
Негізгі мақала: Антиозонт

Антиозонанттар материалдың деградациясын болдырмайды немесе баяулатады озон. Бұл ауада өте төмен концентрацияда болады, бірақ ол өте реактивті, әсіресе резеңке сияқты қанықпаған полимерлерге, озонның жарылуы. Механизмі озонолиз басқа тотығу түрлерінен ерекшеленеді, сондықтан антиоксидантты тұрақтандырғыштардың өзіндік класы қажет. р-фенилендиамин және реакция жасау арқылы жұмыс жасаңыз озон полимердегі осал функционалды топтармен әрекеттесе алатыннан гөрі жылдамырақ (әдетте алкен топтар). Олар бұған төменгі деңгейге жету арқылы қол жеткізеді иондану энергиясы бұл электронды беру арқылы озонмен әрекеттесуге мүмкіндік береді, бұл оларды тұрақтандыратын радикалды катиондарға айналдырады хош иісті. Мұндай түрлер реактивті болып қалады және одан әрі реакцияға түсіп, сияқты өнімдер береді 1,4-бензохинон, фенилендиамин-димерлер және аминоксил радикалдары.[22][23] Осы өнімдердің кейбіреулері антиоксиданттардан тазартылуы мүмкін.

Жарық тұрақтандырғыштары

Бисоктризол: A бензотриазол -фенол негізіндегі ультрафиолет сіңіргіш

Жарық тұрақтандырғышы полимерді тежеу ​​үшін қолданылады фото-тотығу, бұл жарық пен оттегінің бірлескен нәтижесі. Ұнайды тотығу бұл еркін радикалды процесс, сондықтан жоғарыда сипатталған антиоксиданттар тиімді ингибирлеуші ​​агент болып табылады, алайда ультрафиолет сіңіргіштері, қозған күйлерді сөндіргіштер және HALS сияқты қоспалардың қосымша кластары да пайдалы.

Ультрафиолет сіңіргіштері

Негізгі мақала: Пластмассалардағы ультрафиолет тұрақтандырғыштары

Ультрафиолет әр түрлі полимерлер арасында сезімталдық айтарлықтай өзгереді. Әрине поликарбонаттар, полиэфирлер және полиуретандар а арқылы нашарлататын, өте сезімтал Фри-фриді қайта құру. Ультрафиолет тұрақтандырғыштары ультрафиолет сәулелерінен энергияны жылу түрінде сіңіреді және таратады, әдетте қайтадан молекулааралық протонды тасымалдау арқылы. Бұл ультрафиолет сәулелерінің полимер матрицасының сіңуін төмендетеді және демек, ауа райының төмендеу жылдамдығын төмендетеді. Бензотриазолдар және гидроксифенилтриазиндер (сияқты) Бемотризинол ) тұрақтандыру үшін қолданылады поликарбонаттар және акрилдер,[24] үшін оксанилидтер қолданылады полиамидтер және полиуретандар, ал бензофенондар үшін қолданылады ПВХ.

Күшті жарық сіңіргіш PPS тұрақтандыру қиын. Бұл электрондарға бай полимерде антиоксиданттар да сәтсіздікке ұшырайды. PPS матрицасындағы қышқылдар немесе негіздер HPBT сияқты әдеттегі ультрафиолет сіңіргіштерінің жұмысын бұзуы мүмкін. HPTH-нің модификациясы болып табылатын PTHPBT, тіпті осы жағдайларда тиімді болып табылады.[25]

Сөндіргіштер

Никель-феноксидті сөндіргіш. CAS No 014516-71-3

Фото-тотығу а-ның жұтылуынан басталуы мүмкін хромофор оның енуіне себеп болатын полимер ішінде (бояғыш немесе қоспалар болуы мүмкін) қозған күй. Бұл қоршаған ортаның оттегімен реакцияға түсіп, оны жоғары реактивті күйге айналдыра алады жалғыз оттегі. Сөндіргіштер а арқылы қозған молекулалардан энергияны сіңіруге қабілетті Форстер содан кейін оны жылу немесе төменгі жиілікті флуоресцентті жарық ретінде зиянсыз таратады. Синглеттің оттегін металл хелаттарымен сөндіруге болады, бұған никель фенолаттары қарапайым мысал бола алады.[26]

Аминдік жарық тұрақтандырғыштары

Негізгі мақала: кедергі жарық амин тұрақтандырғыштары
HAL құрылымы

Кедергіге ұшыраған амин жарық тұрақтандырғыштарының (HALS немесе HAS) ауа райының әсерінен пайда болған радикалдарды тазартуға қабілеттілігі аминоксил радикалдары Денисов циклі деп аталатын процесс арқылы. Аминоксил радикалы (N-O •) полимерлердегі бос радикалдармен қосылады:

N-O • + R • → N-O-R

Олар дәстүрлі түрде жарық тұрақтандырғыш ретінде қарастырылғанымен, олар жылу деградациясын тұрақтандыруы мүмкін.

HALS өте тиімді болса да полиолефиндер, полиэтилен және полиуретан, олар тиімсіз поливинилхлорид (ПВХ). Олардың нитроксил радикалдарын түзу қабілеті бұзылған деп ойлайды. HALS негіз ретінде әрекет етеді және оны бейтараптайды тұз қышқылы (HCl), ол ПВХ-ны фотоксидтеу арқылы шығарылады. Ерекшелік - бұл жақында дамыған NOR HALS, ол мықты негіз емес және оны HCl активтендірмейді.[27]

Басқа сыныптар

Полимерлер оттегі мен жарықтан тыс әртүрлі жолдармен ыдырауға ұшырайды.

Қышқыл тазалағыштар

Антацидтер деп аталатын қышқыл тазалағыштар қышқыл қоспаларды, әсіресе шығаратын заттарды бейтараптайды HCl. ПВХ қышқыл-катализденетін ыдырауға сезімтал, HCl полимердің өзінен алынған. Ziegler – Natta катализаторлары және галогенді жалынға қарсы заттар қышқыл көзі ретінде де қызмет етеді. Кәдімгі қышқыл тазалағыштарға жатады металл сабындар, сияқты кальций стеараты сияқты минералды агенттер гидроталцит және гидрокалумит сияқты негізгі металл оксидтері мырыш оксиді.

Металл активтері

Металл иондары, мысалы Ти, Al және Cu, полимерлердің ыдырауын тездете алады.[28] Бұл полимерлер металлмен тікелей байланыста болған кезде, мысалы, сымдар мен кабельдерде ерекше алаңдаушылық туғызады. Әдетте, полимерді қалыптастыру үшін қолданылатын метал катализаторлары өндіріс барысында оның ішінде жай ғана қапталып кетуі мүмкін, бұл әдетте Циглер-Натта катализаторлары жылы полипропилен. Бұл жағдайда металл дезактиваторлары тұрақтылықты жақсарту үшін қосылуы мүмкін. Деактиваторлар жұмыс істейді хелаттау белсенді емес қалыптастыру үйлестіру кешені металл ионымен Сален типі қосылыстар кең таралған.

Жылу тұрақтандырғыштар

Сондай-ақ оқыңыз: Полимерлердің термиялық деградациясы

Негізінен жылу (немесе термиялық) тұрақтандырғыштар қолданылады ПВХ, өйткені тұрақтандырылмаған материал термиялық деградацияға әсіресе бейім. Бұл агенттер азайтады HCl жоғалту, деградация процесі 70 ° C-тан жоғары басталады. Дегидрохлорлау басталғаннан кейін, ол автокаталитикалық. Дәстүрлі түрде туындыларын қоса алғанда көптеген әртүрлі агенттер қолданылды ауыр металдар (қорғасын, кадмий). Барған сайын металл сабындар (металдың «тұздары») май қышқылдары сияқты түрлерге қолайлы болып табылады кальций стеараты.[29]Қосылу деңгейлері әдетте 2% -дан 4% -ға дейін өзгереді. Ең жақсы жылу тұрақтандырғышты таңдау оның түпкілікті қолданылуындағы экономикалық тиімділікке, өнімділік сипаттамаларына қойылатын талаптарға, өңдеу технологиясы мен ережелерді бекітуге байланысты.

Отқа төзімді заттар

Негізгі мақала: Отқа төзімді

Жалынға қарсы заттар - бұл полимерлердің отқа төзімділігін жақсартатын кең ауқымды қосылыстар. Мысалдарға мыналар жатады алюминий гидроксиді, үш сурьма сурьмасы және әр түрлі органофосфаттар.[5][30]

Биоцидтер

Микроорганизмдер нәтижесінде болатын деградация (биоыдырау ) өзінің арнайы био-тұрақтандырғыштар класын қамтиды және биоцидтер (мысалы, изотиазолинондар ).

Сондай-ақ қараңыз

Басқа қоспалар

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c Цвейфель, Ганс; Майер, Ральф Д .; Шиллер, Майкл (2009). Пластмассадан жасалған қоспалар туралы анықтама (6-шы басылым). Мюнхен: Ханзер. ISBN  978-3-446-40801-2.
  2. ^ Сингх, Балджит; Шарма, Ниша (наурыз 2008). «Пластикалық деградацияның механикалық салдары». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 93 (3): 561–584. дои:10.1016 / j.polymdegradstab.2007.11.008.
  3. ^ «Пластикалық антиоксиданттар нарығы 2022 жылға қарай 2,11 млрд. АҚШ долларына жетеді». Полимерлерге арналған қоспалар. 2018 (2): 10. ақпан 2018. дои:10.1016 / S0306-3747 (18) 30046-0.
  4. ^ «Ceresana полимер тұрақтандырғыштарының нарығын талдайды». Полимерлерге арналған қоспалар. 2019 (4): 11. сәуір 2019. дои:10.1016 / S0306-3747 (19) 30105-8.
  5. ^ а б Пельцль, Бернхард; Қасқыр, Райнер; Кауль, Банси Лал (2018). «Пластмассалар, қоспалар». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ. 1-57 бет. дои:10.1002 / 14356007.a20_459.pub2.
  6. ^ а б «Пластмассалардың автоматты түрде тез тотығуы». Полимердің қасиеттері туралы мәліметтер базасы. Алынған 22 қаңтар 2019.ашық қол жетімділік
  7. ^ Геускенс, Г .; Бастин, П .; Лу Винь, С .; Ренс, М. (1981 ж. Шілде). «Полимерлердің фото-тотығуы: IV бөлім - өңдеу жағдайларының полистиролдың фото-тотығу тұрақтылығына әсері». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 3 (4): 295–306. дои:10.1016/0141-3910(81)90025-2.
  8. ^ Инголд, Кит У. (мамыр 2002). «Пероксидті радикалдар». Химиялық зерттеулердің шоттары. 2 (1): 1–9. дои:10.1021 / ar50013a001.
  9. ^ Лукарини, Марко; Педулли, Джан Франко (2010). «Автоксикация реакциясын тежеудегі бос радикалды аралық заттар». Химиялық қоғам туралы пікірлер. 39 (6): 2106. дои:10.1039 / B901838G.
  10. ^ Вулич, Иван; Витарелли, Джакомо; Зеннер, Джон М. (қаңтар 2002). «Құрылымдық-қасиеттік қатынастар: тиімділігі жоғары және түсі төмен фенолды антиоксиданттар». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 78 (1): 27–34. дои:10.1016 / S0141-3910 (02) 00115-5.
  11. ^ Грынова, Ганна; Ходжсон, Дженнифер Л. Кут, Мишель Л. (2011). «Полимердің тотығу механизмін қайта қарау». Org. Биомол. Хим. 9 (2): 480–490. дои:10.1039 / C0OB00596G.
  12. ^ Ячиго, Шиничи; Сасаки, Манджи; Ида, Канако; Иноуэ, Кикумитсу; Танака, Шинья; Йошиаки, Хонда; Эмико, Фукуйо; Казунори, Янаги (1993 ж. Қаңтар). «Полимер тұрақтандырғыштарын зерттеу: VI бөлім - өнімділік пен молекулалық конформация арасындағы байланыс». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 39 (3): 329–343. дои:10.1016/0141-3910(93)90009-8.
  13. ^ Поспишил, Дж .; Хабичер, В.-Д .; Пилас, Дж .; Нешперек, С .; Кутхан Дж .; Пирингер, Г.-О .; Zweifel, H. (қаңтар 2002). «Фенолды антиоксиданттармен полимерлердің түсінің өзгеруі». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 77 (3): 531–538. дои:10.1016 / S0141-3910 (02) 00112-X.
  14. ^ Pospíšil, қаңтар (1988 ж. Қаңтар). «Полимерлердегі фенолды антиоксиданттардың механикалық әрекеті - шолу». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 20 (3–4): 181–202. дои:10.1016/0141-3910(88)90069-9.
  15. ^ Гижсман, Питер (2018). «Полимерді тұрақтандыру». Қоршаған ортаның деградациясы бойынша материалдар. 369-395 бет. дои:10.1016 / B978-0-323-52472-8.00018-6. ISBN  978-0-323-52472-8.
  16. ^ Поспишил, қаңтар; Нешперек, Станислав; Цвейфель, Ханс (қазан 1996). «Көмірсутекті полимерлердің термостабилизациясындағы хинон метидтерінің маңызы - І. Хинон метидтерінің түзілуі және реактивтілігі». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 54 (1): 7–14. дои:10.1016/0141-3910(96)00107-3.
  17. ^ Выпич, Джордж (2013). «Қоспалардың ауа райына әсері». Материалдық ауа-райының анықтамалығы. 547-579 бет. дои:10.1016 / B978-1-895198-62-1.50018-4. ISBN  978-1-895198-62-1.
  18. ^ Шветлик, К. (1 қаңтар 1983). «Органикалық фосфор қосылыстарының антиоксидантты әсер ету механизмдері». Таза және қолданбалы химия. 55 (10): 1629–1636. дои:10.1351 / pac198355101629.
  19. ^ Шветлик, К .; Кёниг, Т .; Рюгер, С .; Пионтек, Дж .; Хабичер, В.Д. (қаңтар 1986). «Фосфит эфирлерінің тізбегін бұзатын антиоксидантты белсенділігі». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 15 (2): 97–108. дои:10.1016/0141-3910(86)90065-0.
  20. ^ Шветлик, Клаус; Хабичер, Қасқыр Д. (қазан 1995). «Фосфорорганикалық антиоксиданттардың әсер ету механизмдері және жаңа үрдістер». Angewandte Makromolekulare Chemie. 232 (1): 239–246. дои:10.1002 / apmc.1995.052320115.
  21. ^ Kröhnke, C. (2016). «Полимерді тұрақтандыру». Материалтану және материал жасау саласындағы анықтамалық модуль. дои:10.1016 / B978-0-12-803581-8.01487-9. ISBN  978-0-12-803581-8.
  22. ^ Каталдо, Франко; Кран, Брэд; Хуанг, Семоне; Эбенезер, Уоррен (қаңтар 2015). «Озонның N, N′-алмастырылған р-фенилендиаминдермен (6PPD, 77PD) және N, N ′, N» -алмастырылған 1,3,5-триазинмен ерте реакция сатысында «Дуразон®»: Электронды спин-резонанс (ESR) және электронды-абсорбциялық спектроскопияны зерттеу ». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 111: 223–231. дои:10.1016 / j.polymdegradstab.2014.11.011.
  23. ^ Каталдо, Франко (қаңтар 2018). «Р-фенилендиаминді антиозонанттардың озонмен әрекеттесуінің алғашқы кезеңдері: Радикалды катион және нитроксил радикалының түзілуі». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 147: 132–141. дои:10.1016 / j.polymdegradstab.2017.11.020.
  24. ^ Кроуфорд, Дж (сәуір 1999). «2 (2-гидроксифенил) 2Н-бензотриазол ультрафиолет тұрақтандырғыштары». Полимер ғылымындағы прогресс. 24 (1): 7–43. дои:10.1016 / S0079-6700 (98) 00012-4.
  25. ^ Дас, П.К .; ДесЛаурье, П.Ж .; Фахей, Даррил Р .; Вуд, Ф.К .; Корнфорт, Ф.Ж. (қаңтар 1995). «Полидің фотостабилизациясы (р-фенилен сульфиді)». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 48 (1): 1–10. дои:10.1016 / 0141-3910 (95) 00032-H.
  26. ^ Цвейг, А .; Хендерсон, В.А. (наурыз, 1975). «Синглеттің оттегі және полимерлі фотоксидиялары. I. Сенсибилизаторлар, сөндіргіштер және реакторлар». Полимер туралы ғылым журналы: Полимерлі химия басылымы. 13 (3): 717–736. Бибкод:1975JPoSA..13..717Z. дои:10.1002 / pol.1975.170130314.
  27. ^ Капокки, Джералд; Хаббард, Майк (қыркүйек 2005). «Икемді ПВХ шатыр қабықшалары үшін түбегейлі жаңа ультрафиолет тұрақтандырғышы». Винил және аддитивті технологиялар журналы. 11 (3): 91–94. дои:10.1002 / vnl.20044.
  28. ^ Осава, Зенджиро (қаңтар 1988). «Полимерлердің ыдырауындағы металдар мен метал-деактиваторлардың рөлі». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 20 (3–4): 203–236. дои:10.1016/0141-3910(88)90070-5.
  29. ^ M. W. Allsopp, G. Vianello, «Poly (Vinyl Chloride)» in Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2012, Вили-ВЧ, Вайнхайм. дои:10.1002 / 14356007.a21_717.
  30. ^ Камино, Г .; Коста, Л. (қаңтар 1988). «Полимерлердегі отқа төзімді заттардың қызметтері мен механизмдері - шолу». Полимерлердің ыдырауы және тұрақтылығы. 20 (3–4): 271–294. дои:10.1016/0141-3910(88)90073-0.