Пфицнер –Моффат тотығуы - Pfitzner–Moffatt oxidation

The Пфицнер –Моффат тотығуы, кейде жай деп аталады Моффат тотығуы, Бұл химиялық реакция үшін тотығу бастапқы және қайталама алкогольдер альдегидтер және кетондар сәйкесінше. Тотықтырғыш - комбинациясы диметилсульфоксид (DMSO) және дициклогексилкарбодиимид (DCC). Алғаш рет реакция туралы Дж.Моффатт пен оның шәкірті К.Пфицнер 1963 жылы хабарлады.[1][2]

Стоихиометрия және механизм

Реакция үшін дегидидтің әрқайсысы бір эквивалентті қажет етеді, ол дегидратациялаушы агент және сульфоксид, тотықтырғыш:

(CH3)2SO + (CyN)2C + R2CHOH → (CH3)2S + (CyNH)2CO + R2C = O

Әдетте сульфоксид және димид шамадан тыс қолданылады.[3] Реакция когерерацияланады диметилсульфид және а мочевина. Дициклогексил мочевина ((CyNH)2CO) өнімнен шығарылуы қиын болуы мүмкін.

Механизм тұрғысынан реакция алкоксисульфонийдің делдалдығын қамтуды ұсынады иллид.

Бұл реакцияны негізінен ығыстырған Қынның тотығуы, ол сонымен қатар DMSO-ны электрофилді активатордың қатысуымен тотықтырғыш ретінде қолданады. Қышқыл тотығу жоғары өнімділік пен қарапайым жұмысты береді.[4][5]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Пфитцнер, К.Е .; Моффатт, Дж. Г. (1963). «Алкогольдің жаңа және селективті тотығуы». Дж. Хим. Soc. 85 (19): 3027–3028. дои:10.1021 / ja00902a036.
  2. ^ Дж. Г. Моффатт, «Сульфоксид-карбодиимид және онымен байланысты тотығулар» Тотығу т. 2, Р. Л. Августин, Д. Дж. Треккер, Эдс. (Деккер, Нью-Йорк, 1971) 1-64 бет.
  3. ^ Джон Г.Моффатт (1967). «Cholane-24-al». Org. Синт. 47: 25. дои:10.15227 / orgsyn.047.0025.
  4. ^ Tidwell, T. T. (1990). «Белсенді диметилсульфоксидтің әсерінен алкогольді тотықтыру және соған байланысты реакциялар: жаңарту». Синтез. 1990 (10): 857–870. дои:10.1055 / с-1990-27036.
  5. ^ Ли, Т.В. Комп. Org. Синт. 1991, 7, 291-303. (Шолу)