Пентацианоциклопентадиен - Pentacyanocyclopentadiene

Пентацианоциклопентадиен
Пентацианоциклопентадиеннің қаңқа формуласы
Пентацианоциклопентадиен молекуласының кеңістікті толтыратын моделі
Атаулар
IUPAC атауы
Циклопента-1,3-диен-1,2,3,4,5-пентакарбонитрил
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
Қасиеттері
C10HN5
Молярлық масса191.153 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Пентацианоциклопентадиен Бұл туынды туралы циклопентадиен бесімен циано топтары С молекулалық формуласымен5H (CN)5. Сәйкес анион, пентацианоциклопентадиенид, Бұл лиганд молекулалық формуламен C
5(CN)−
5. С-ға негізделген басқа аниондардан айырмашылығы5 сақиналық қондырғы ол металдармен аспалы циано топтары арқылы емес, С5 сақина. Анионды алғаш рет 1960 жылдары Вебстер синтездеді[1] және оның конъюгат қышқылы кейінірек.[2] Жақында Райт өзінің кең үйлестіру химиясын ашты.[3][4] Пентацианоциклопентадиен анионының мезомерлі және хош иісті тұрақтануының арқасында суперқышқыл, шамамен сулы бҚа −11.[5] Бос қышқылды Рид 2004 жылы дайындаған және оған жазықтық С-ны құрайтын протондары бар полимерлі құрылым берілген5(CN)5 бірлік.[6]

Синтез

Пентацианоциклопентадиенді біріктіру арқылы синтездейді көміртекті дисульфид және натрий цианиді жылы диметилформамид бұрын тотығу қолдану аммоний персульфаты және соңғы тазарту аммиак пентацианоциклопентадиен тұзын түзеді. Бұдан әрі реакция натрий гидриді NaC түзеді5(CN)5 бұл өтпелі металдармен оны үйлестіру химиясының бастапқы нүктесі.

Реакциялар және координациялық химия

Натрий пентацианоциклопентадиеннің қосылуы (NaC)5(CN)5) өтпелі метал галогенді тұздары құрамында бар металл кешендерін түзеді C
5(CN)−
5 анион.[3][4]Себебі анион металдармен цианид ол бес бұрышты түйін ретінде әрекет ете алады. Осылайша ол қалыптасуы мүмкін фуллерен - құрамында еріткіші бар үлкен қуыстары бар құрылымдар сияқты.[7][8] Бұл газды сақтау мен бөлуге маңызды әсер етеді.

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Вебстер, О.В. (1966). «Диазотетрацианоциклопентадиен». Американдық химия қоғамының журналы. 88 (17): 4055–4060. дои:10.1021 / ja00969a029.
  2. ^ Рид, C. (2004). «Пентациано-цикло-пентадиенид ионын зерттеу, C
    5    (CN)−
    5    , әлсіз үйлестіретін анион және әлеуетті суперқышқыл конъюгат негізі ретінде »     (PDF). Хим. Коммун.: 706. дои:10.1039 / b316122f.
  3. ^ а б Wright, D. S. (2011). «Пентацианоциклопентадиенидті анионның өтпелі метал кешендері». Хим. Коммун. 47 (36): 10007. дои:10.1039 / c1cc13021h. PMID  21833428.
  4. ^ а б Wright, D. S. (2012). «Құрамында 11 топ бар [C5(CN)5]− лиганд; молекулалық органометалл жүйелерінің «координациялық-аналогтары». Далтон Транс. 41 (19): 5919. дои:10.1039 / c2dt30274h. PMID  22473357.
  5. ^ Джонатан, Клэйден; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт Г. (2012). Органикалық химия (2-ші басылым). Оксфорд: Оксфорд университетінің баспасы. ISBN  9780199270293. OCLC  761379371.
  6. ^ Ричардсон, Кристофер; Рид, Кристофер А. (2004). «Пентациано-цикло-пентадиенид ионын зерттеу, C
    5    (CN)−
    5    , әлсіз үйлестіретін анион және әлеуетті суперқышқыл конъюгат негізі ретінде. Силиляция және протонация «    . Хим. Коммун. (6): 706–707. дои:10.1039 / B316122F. ISSN  1359-7345.
  7. ^ Bacsa, J. (2011). «Фуллерен типіндегі алғашқы метал-органикалық шпангоуттарды жоспарлы бес қатпарлы үйлестіру торабын қолдану арқылы құрастыру». Angew. Хим. Int. Ред. 50 (36): 8279–8282. дои:10.1002 / anie.201102783.
  8. ^ Аз, R. J. (2013). «Металл Пентацианоциклопентадиенидтер тобындағы молекулалық архитектураның еріткіш бағыты». EUR. Дж. Инорг. Хим. 2013 (7): 1161–1169. дои:10.1002 / ejic.201201342.