Хемецбергер индол синтезі - Hemetsberger indole synthesis

Хемецбергер индол синтезі
Есімімен аталдыХельфрид Хемецбергер
Реакция түріСақина түзу реакциясы

The Хемецбергер индол синтезі (деп те аталады Хеметсбергер –Ниттел синтезі) Бұл химиялық реакция 3-арил-2-азидо-пропеноэфирді термиялық жолмен ан-ға ыдыратады индол -2-карбон қышқылы күрделі эфир.[1][2]

Хемецбергер индол синтезі

Өнімділік әдетте 70% -дан жоғары. Алайда, бұл тұрақтылықтың болмауына және бастапқы материалды синтездеуде қиындықтарға байланысты танымал реакция емес.

Реакция механизмі

Механизм белгісіз. Алайда, азирин[3] аралық өнімдер оқшауланған. Механизм а арқылы жүру үшін постуляцияланған азот аралық.[4]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Хемецбергер, Х .; Knittel, D. (1972). «Synthese und Thermolyse von α-Azidoacrylestern». Monatshefte für Chemie. 103: 194–204. дои:10.1007 / BF00912944. S2CID  91741917.
  2. ^ Gribble, G. W. (2000). «Индолды сақиналардың синтезі-әдістемесі мен қолданбасының соңғы дамуы». Дж.Хем. Соц., Перкин Транс. (7): 1045–1075. дои:10.1039 / a909834 сағ.
  3. ^ Гилкрист, Т.Л (2001). «Диенофилдер және электрофилдер ретінде белсендірілген 2Н-азириндер» (PDF). Aldrichimica Acta. 34 (2): 51. мұрағатталған түпнұсқа (PDF) 15 мамыр 2013 ж.
  4. ^ Knittel, D. (1985). «Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen». Синтез. 1985 (2): 186–188. дои:10.1055 / с-1985-31149.