Грейпфрут меркаптаны - Grapefruit mercaptan

Грейпфрут меркаптаны
Атаулар
	IUPAC атауы (R) -2- (4-метилциклогекс-3-энил) пропан-2-тиол
	Басқа атаулар грейпфрут меркаптаны; 1-б-ментен-8-тиол; α, α, 4-триметилциклогекс-3-эне-1-метан тиол; тиотерпинол
Идентификаторлар
CAS нөмірі	71159-90-5 (racemate) ; 83150-78-1 (R энантиомер) ;
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
ChemSpider	21163535 ;
ECHA ақпарат картасы	100.072.886
EC нөмірі	275-223-1;
PubChem CID	6427135;
UNII	7AT54D0N8R ;
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID00894921 ;
	InChI InChI = 1S / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Кілт: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQESA-N ; InChI = 1 / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Кілт: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQEBF;
	КҮЛІМДЕР SC (C) (C) [C @@ H] 1CCC (C) = CC1;
Қасиеттері
Химиялық формула	C10H18S
Молярлық масса	170,31 г / моль
Тығыздығы	1,03 г / см3
Еру нүктесі	<25 ° C (77 ° F; 298 K)
Қайнау температурасы	.33 мм сынап бағанасында 58 ° C (136 ° F; 331 K)
Қауіпті жағдайлар
GHS пиктограммалары
GHS сигналдық сөзі	Ескерту
GHS қауіптілігі туралы мәлімдемелер	H302, H315, H319
GHS сақтық мәлімдемелері	P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	тексеру (бұл не ?)
	Infobox сілтемелері

Грейпфрут меркаптаны - табиғи заттың жалпы атауы органикалық қосылыс табылды грейпфрут. Бұл монотерпеноид құрамында а тиол (меркаптан деп те аталады) функционалдық топ. Құрылымдық тұрғыдан а гидрокси тобы туралы терпинеол грейпфрут меркаптанындағы тиолмен ауыстырылады, сондықтан ол сондай-ақ аталады тиотерпинол. Ұшқыш тиолдар әдетте өте күшті, жиі кездеседі жағымсыз иістер оны адамдар өте төмен концентрацияда анықтай алады. Грейпфрут меркаптанының иісі өте күшті, бірақ жағымсыз емес, ол ең алдымен грейпфруттың хош иісіне жауап береді.^[1] Бұл тән хош иіс тек иесінің қасиеті болып табылады R энантиомер.^[2]

Кейде таза грейпфрут меркаптаны немесе грейпфрут меркаптанына бай цитрус майлары қолданылады. парфюмерия цитрус хош иістері мен хош иістерін беру үшін хош иісті өнеркәсіп. Алайда, екі сала да грейпфрут ретінде қолдануға арналған грейпфрут меркаптандарының алмастырғыштарын іздейді хош иісті, өйткені оның ыдырау өнімдері көбінесе адамның иіс сезуімен өте келіспейді.

(+) - (үшін анықтау шегіR) грейпфрут меркаптанының энантиомері 2 × 10 құрайды⁻⁵ ppb, немесе эквивалентті концентрациясы 2 × 10⁻¹⁴. Бұл 2 × 10 анықтау мүмкіндігіне сәйкес келеді⁻⁵ бір метрлік суда мг - бұл табиғи түрде кездесетін қосылыс үшін тіркелген ең төменгі табалдырықтардың бірі.^[3]

Сондай-ақ қараңыз

Нооткатон, грейпфруттағы тағы бір хош иісті қосылыс
Терпинол, қайда а гидроксил тиолдың орнында

Әдебиеттер тізімі

^ Бюттнер А .; Шиберл П. (1999). «Грейпфруттың жаңа, қолмен сығылған шырынындағы (Citrus paradisi Macfayden) ең жағымсыз иісті заттардың сипаттамасы». Дж. Агрик. Азық-түлік химиясы. 47 (12): 5189–5193. дои:10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.
^ Леманн Д .; Дитрих А .; Хенер У .; Mosandl A. (1994). «Стереоизомерлік хош иісті қосылыстар. LXX: 1-б-ментен-8-тиол: энантиомерлерді энантиоселективті газды хроматография-олфактометрия әдісімен бөлу және сенсорлық бағалау ». Фитохимиялық анализ. 6 (5): 255–257. дои:10.1002 / pca.2800060506.
^ Demole, E., Enggist, P., & Ohloff, G. (1982). «1-p-Menthene-8-thiol: грейпфрут шырынын құрайтын хош иісті әсер етеді (MACFAYDEN Citrus parodisi)». Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. дои:10.1002 / hlca.19820650614.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)

[1] Бюттнер А .; Шиберл П. (1999). «Грейпфруттың жаңа, қолмен сығылған шырынындағы (Citrus paradisi Macfayden) ең жағымсыз иісті заттардың сипаттамасы». Дж. Агрик. Азық-түлік химиясы. 47 (12): 5189–5193. дои:10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.

[2] Леманн Д .; Дитрих А .; Хенер У .; Mosandl A. (1994). «Стереоизомерлік хош иісті қосылыстар. LXX: 1-б-ментен-8-тиол: энантиомерлерді энантиоселективті газды хроматография-олфактометрия әдісімен бөлу және сенсорлық бағалау ». Фитохимиялық анализ. 6 (5): 255–257. дои:10.1002 / pca.2800060506.

[3] Demole, E., Enggist, P., & Ohloff, G. (1982). «1-p-Menthene-8-thiol: грейпфрут шырынын құрайтын хош иісті әсер етеді (MACFAYDEN Citrus parodisi)». Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. дои:10.1002 / hlca.19820650614.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)

[1]

[2]

[3]