Feist-Benary синтезі - Feist–Benary synthesis

Feist-Benary синтезі
Есімімен аталдыФранц Фейст
Эрих Бенари
Реакция түріСақина түзу реакциясы
Идентификаторлар
RSC онтологиялық идентификаторRXNO: 0000501

The Feist-Benary синтезі болып табылады органикалық реакция α- арасындагалоген кетондар және β-дикарбонил алмастырылған өндіру үшін қосылыстар фуран қосылыстар.[1][2] Бұл конденсация реакциясы болып табылады катализденген арқылы аминдер сияқты аммиак және пиридин. Сақина синтезіндегі алғашқы қадам Кноевенагель конденсациясы. Екінші қадамда сіңіру ығыстырады алкил галоген ішінде нуклеофильді алифатты алмастыру.

Feist Benary синтезі

Жақында жасалған модификация - бұл энантиоселективті Феист-Бенари реакциясы үзілді[3] а қосалқы хирал негізінде хинхона алкалоид хинин қатысуымен негізделген протон губкасы гидроксидигидрофуранға дейін. Алкалоидтардың бұл түрі асимметриялық синтезде де қолданылады AD-микс. Алкалоид болып табылады протонды бүкіл реакция кезінде және оны ауыстырады ширализм қышқылдың өзара әрекеттесуі арқылы жүреді аммоний дикарбонил тобымен сутегі этил бромопируваты 5 мүшелі өтпелі мемлекет.

Феист-Бенари реакциясы үзілді

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Франц Фейст (1902). «Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe». Химище Берихте. 35 (2): 1537–1544. дои:10.1002 / cber.19020350263.
  2. ^ Эрих Бенари (1911). «Synthise von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther und β-Amino-crotonsäureester». Химище Берихте. 44: 489–493). дои:10.1002 / сбер.19110440175.
  3. ^ Калтер, М.А .; Филлипс, Р.М .; Flashchenriem, C. (2005). «Каталитикалық, асимметриялық,» үзілген «Фейст-Бенариялық реакциялар». Американдық химия қоғамының журналы. 127 (42): 14566–14567. дои:10.1021 / ja055752d. PMID  16231897.