Дифенил дисульфид - Diphenyl disulfide
 | |
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы 1,1'-дисульфанедилдибензол | |
| Басқа атаулар Дисульфанилдибензол Дифенил дисульфид Фенил дисульфид 1,2-дифенилдисульфан (ұсынылмайды) | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.011.752  |
PubChem CID | |
| RTECS нөмірі |
|
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C12H10S2 | |
| Молярлық масса | 218.33 г · моль−1 |
| Сыртқы түрі | Түссіз кристалдар |
| Еру нүктесі | 61-ден 62 ° C-қа дейін (142-ден 144 ° F; 334-тен 335 K) |
| Ерімейтін | |
| Ерігіштік басқа еріткіштерде | Еритін диэтил эфирі, бензол, көміртекті дисульфид, және THF |
| Құрылым | |
| 0 Д. | |
| Қауіпті жағдайлар | |
| Негізгі қауіптер | Жанғыш |
| R-сөз тіркестері (ескірген) | R36 / 37/38 |
| S-тіркестер (ескірген) | S26 |
| Байланысты қосылыстар | |
Байланысты қосылыстар | Тиофенол, Диметил дисульфид, Дифенил дизелениді |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
Дифенил дисульфид болып табылады химиялық қосылыс формуласымен (C6H5S)2. Бұл түссіз кристалды материал көбінесе Ph2S2. Бұл жиі кездесетін органикалықтардың бірі дисульфидтер жылы органикалық синтез. Шамалы ластануы тиофенол осы қосылысқа байланысты келіспейтін иіске жауап береді.
Дайындау және құрылымы
Дифенил дисульфидін әдетте тотығу арқылы дайындайды тиофенол:
- 2 PhSH + Мен2 → Ph2S2 + 2 HI
Сутегі пероксиді тотықтырғыш ретінде де қолданыла алады.[1] Ph2S2 зертханада сирек дайындалады, өйткені ол арзан, ал прекурсордың келіспейтін иісі бар.
Көптеген органикалық дисульфидтер сияқты, C2S2 Ph докторы2S2 диадралды бұрышы 85 ° -ке жақындаған жазықтық емес.[2]
Реакциялар
Ph2S2 негізінен PhS алмастырғыш көзі ретінде органикалық синтезде қолданылады.[3] Типтік реакция PhS-пен алмастырылған карбонилді қосылыстардың түзілуіне әкеледі сіңіру:
- RC (O) CHLiR ’+ Ph2S2 → RC (O) CH (SPh) R ’+ LiSPh
Қысқарту
Ph2S2 дисульфидтерге тән реакцияға ұшырайды:
- Ph2S2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li, Na, K)
Сияқты гидридті реактивтер натрий борогидриді және супер гидрид PHSM тұздары күшті әсер етеді нуклеофильді PhS−. Көпшілігі алкил галогенидтері, RX (X = галоид) оны тиотерлер жалпы RSPh формуласымен. Ұқсас түрде MSPh протонациясы тиофенол береді:
- PhSM + HCl → HSPh + MCl
Хлорлау
Ph2S2 реакция жасайды хлор беру фенилсулфенилхлорид PhSCl (Цинкке дисульфидті бөлшектеу ). Бұл түрді оқшаулау біршама қиын, сондықтан оны әдетте жасайды орнында.
Алкендердің фотоизомеризациясы үшін катализатор
Ph2S2 катализдейді cis-транс изомеризация туралы алкендер ультрафиолет сәулеленуінде.[4]
Тотығу
Ph тотығуы2S2 бірге қорғасын (IV) ацетаты (Pb (OAc)4) метанол PhS (O) OMe сульфинитті эфирін береді.[5]
Әдебиеттер тізімі
- ^ Равикумар, К. С .; Кесаван, V .; Крус, Б .; Бонн-Делпон, Д .; Бегу, Дж. (2003). «Трифторэтанолдағы күкірт қосылыстарының жеңіл және селективті тотығуы: дифенил дисульфид және фенилсульфоксид метилі». Органикалық синтез. 80: 184.
- ^ Т.Шимизу; Х.Исоно; М.Ясуй; Ф. Ивасаки; N. Kamigata (2001). «Дихалькогенидтердің қатты күйдегі оптикалық белсенділігі: Хиралды кристалдау арқылы оқшаулау және абсолютті конфигурацияны анықтау». Org. Летт. 3: 3639. дои:10.1021 / ol010172g. PMID 11700101.
- ^ Байерс, Дж. Х. «Дифенил дисульфид» Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы (Ред: Л. Пакет) 2004 ж. Дж. Вили және ұлдары, Нью-Йорк. дои:10.1002 / 047084289X.
- ^ Тальманн, А.Оертл, К .; Герлах, Х. (1990). «Рицинелай қышқылының лактоны». Органикалық синтез.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме); Ұжымдық көлем, 7, б. 470
- ^ Өріс, Л .; Локк, Дж. М. (1973). «Метилбензолсульфат». Органикалық синтез.; Ұжымдық көлем, 5, б. 723