Диэтилфталат - Diethyl phthalate

Диэтилфталат[1]
Диетилфталаттың қаңқа формуласы
Диетилфталат молекуласының шар тәріздес моделі
Атаулар
IUPAC атауы
Диэтилбензол-1,2-дикарбоксилат
Басқа атаулар
Диэтилфталат
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.001.409 Мұны Wikidata-да өзгертіңіз
KEGG
UNII
Қасиеттері
C12H14O4
Молярлық масса222,24 г / моль
Сыртқы түрітүссіз, майлы сұйықтық
Тығыздығы1,12 г / см3 20 ° C температурада
Еру нүктесі −4 ° C (25 ° F; 269 K)
Қайнау температурасы 295 ° C (563 ° F; 568 K)
25 ° C температурада 1080 мг / л
журнал P2.42
Бу қысымы0,002 мм сынап бағанасы (25 ° C)[2]
-127.5·10−6 см3/ моль
Қауіпті жағдайлар
NFPA 704 (от алмас)
Тұтану температурасы 161,1 ° C (322,0 ° F; 434,2 K)[2]
Жарылғыш шектер0.7%-?[2]
Өлтіретін доза немесе концентрация (LD, LC):
8600 мг / кг (егеуқұйрық)
NIOSH (АҚШ денсаулығына әсер ету шегі):
PEL (Рұқсат етілген)
жоқ[2]
REL (Ұсынылады)
TWA 5 мг / м3[2]
IDLH (Шұғыл қауіп)
Н.Д.[2]
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
тексеруY тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Диэтилфталат (DEP) Бұл фталат күрделі эфир, айқын иіссіз мөлдір түссіз сұйықтық түрінде пайда болады. Судан гөрі тығыз және суда ерімейді. Демек, суға батады.

Био деградация

Микроорганизмдердің биологиялық ыдырауы

Био деградация топырақтағы DEP тізбегі бойынша жүреді гидролиз фталаттың екі диетил тізбегінен моноэтил фталат, содан кейін фтал қышқылын алу үшін. Бұл реакция абиотикалық ортада өте баяу жүреді. Осылайша, егер микроорганизмдер арқылы трансестерификация немесе деметилдену жүретін биодеградацияның балама жолы бар болса, егер топырақ сонымен бірге ластанған болса метанол, бұл тағы үш аралық қосылыстар, этилметилфталат, диметилфталат және монометилфталат өндіреді. Бұл биологиялық ыдырау бірнеше топырақта байқалды бактериялар.[3] Осындай қабілеттерге ие кейбір бактерияларда фталат қышқылы эфирінің деградациясына қатысатын ерекше ферменттер бар, мысалы фталат оксигеназа, фталат диоксигеназа, фталат дегидрогеназа және фталат декарбоксилаза.[4]Трансестерификация немесе деметилдеудің дамыған аралық өнімдері, этилметилфталат және диметилфталат, уытты әсерді күшейтеді және микроорганизмдердің мембранасын бұзуға қабілетті.

Сүтқоректілердің биоыдырауы

Соңғы зерттеулер көрсеткендей, DEP, фтал қышқылының эфирі (PAE), шошқа мен сиырдағы панкреатиялық холестерин эстеразасы (CEase) арқылы өзінің моноэфирлеріне дейін ферментативті гидролизденеді. Мыналар сүтқоректілер ұйқы безі CEE-дің деградацияға тән емес екендігі анықталды, бұл PAE алкилді бүйір тізбектерінің әртүрлілігіне қатысты. .[4]

Уыттылық

Туралы аз біледі созылмалы уыттылық диетилфталат туралы, бірақ қолда бар ақпарат төмен уытты әлеуетті ғана көрсетеді.[5] Зерттеулер кейбір фталаттардың ерлердің репродуктивті дамуына тежелу арқылы әсер ететіндігін көрсетеді андроген биосинтез. Мысалға, егеуқұйрықтарда DEP-ді бірнеше рет енгізу жоғалтуға әкеледі жыныс жасушасы популяциялар аталық без. Алайда диетилфталат өзгермейді жыныстық дифференциация егеуқұйрықтарда.[6][7][8][9] Фидлер крабындағы дозаны қайтару тәжірибесі көрсеткендей, диетилфталаттың жеті күндік әсерінен 50 мг / л-мен белсенділігі айтарлықтай тежелген. хитобиаза эпидермисте және гепатопанкреаз.[10] Хитобиаза ескілердің деградациясында маңызды рөл атқарады хитин экзоскелет алдын аламоль фаза.[11]

Тератогенділік

Жүкті егеуқұйрықтарды диетилфталатпен емдегенде, белгілі бір мөлшерде қаңқа ақаулары пайда болғаны анықталды, ал емделмеген бақылау тобы емделмеген қайта құру. Қаңқаның даму ақауларының мөлшері ең жоғары дозада ең жоғары болды.[12] Келесі зерттеу барысында фталат диестерлері де, олардың метаболизм өнімдері де осы бөлімдердің әрқайсысында болғаны анықталды, бұл эмбриондар мен ұрықтардағы уыттылық тікелей әсердің нәтижесі болуы мүмкін деген болжам жасады.[13]

Болашақ тергеу

Кейбір деректер бірнеше фталаттың төмен дозада әсер етуі дозаның аддитивті тәсілімен қаупін едәуір арттыратынын көрсетеді.[14][15][16] Демек, фталат немесе фталат және басқа анти-андрогендер қоспасының қаупі бір уақытта бір химикатты зерттеу кезінде дұрыс бағаланбауы мүмкін. Бірнеше экспозиция жолдарының тәуекелдері туралы да осылай айтуға болады. Адамдар фталатқа бірнеше әсер ету жолдарымен әсер етеді (көбінесе дермалды), ал токсикологиялық тестілеу ауызша әсер ету арқылы жүзеге асырылады.[17]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ «Диэтилфталатқа арналған химиялық ақпарат» (PDF). Интеграцияланған зертханалық жүйелер, Inc. Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2009 жылғы 1 ақпанда. Алынған 3 наурыз 2009.
  2. ^ а б c г. e f Химиялық қауіптерге арналған NIOSH қалта нұсқаулығы. "#0213". Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).
  3. ^ Картрайт (Наурыз 2000). «Топырақтағы диетилфталаттың биологиялық ыдырауы жаңа жолмен». FEMS микробиология хаттары. 186 (1): 27–34. дои:10.1016 / S0378-1097 (00) 00111-7. PMID  10779708.
  4. ^ а б Сайто, Т .; Пенг, Х .; Танабе, Р .; Нагай, К .; Като, К. (желтоқсан 2010). «Құрылымдық жағынан әртүрлі фтал қышқылының эфирлерін шошқа мен сиырдың панкреатиялық холестерин эстеразалары арқылы ферментативті гидролиздеу». Химосфера. 81 (1): 1544–1548. Бибкод:2010Chmsp..81.1544S. дои:10.1016 / j.chemosphere.2010.08.020. PMID  20822795.
  5. ^ Дж.Аудиан (1973). «Фталат эфирлерінің уыттылығы және денсаулыққа төнетін қауіп: әдебиетке шолу». Экологиялық денсаулық перспективалары. 4: 3–25. дои:10.2307/3428178. JSTOR  3428178. PMC  1474854. PMID  4578674.
  6. ^ Антония М. Калафат және Ричард Х. Макки (2006). «Тәуекелді бағалау үдерісіне биомониторингтің әсер ету деректерін интеграциялау: фталат [диэтилфталат және ди (2-этилгексил) фталат)] жағдайды зерттеу ретінде». Экологиялық денсаулық перспективалары. 114 (11): 1783–1789. дои:10.1289 / ehp.9059. PMC  1665433. PMID  17107868.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  7. ^ Пол М.Д. Фостер және басқалар. (1980). «Кейбіреулер шығаратын аталық бездердің әсерін және мырыштың шығарылуының өзгеруін зерттеу n- егеуқұйрықтағы алкилфталат ». Токсикология және қолданбалы фармакология. 54 (3): 392–398. дои:10.1016 / 0041-008X (80) 90165-9. PMID  7394794.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  8. ^ Ф.М. Д. Фостер және т.б. (1981). «Монобутил- әртүрлі изомерлері шығаратын, аталық бездің әсері мен мырыштың экскрециясы туралы зерттеулер.o- егеуқұйрықтағы фталат ». Химико-биологиялық өзара әрекеттесу. 34 (2): 233–238. дои:10.1016/0009-2797(81)90134-4. PMID  7460085.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  9. ^ Л.Эрл Грей және басқалар. (2000). «DEHP, BBP және DINP фталатының перинатальды әсері, бірақ DEP, DMP немесе DOTP емес, еркек егеуқұйрығының жыныстық саралануын өзгертеді». Токсикологиялық ғылымдар. 58 (2): 350–365. дои:10.1093 / toxsci / 58.2.350. PMID  11099647.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  10. ^ Зоу, Энмин; Фингермен, Милтон (1999). «Диетилфталаттың әсер етуі, 4- (терт) -октилфенол және 2,4,5-трихлорбифенил фиддер крабының эпидермисіндегі және гепатопанкреазындағы хитобиаза белсенділігі бойынша, Uca pugilator". Салыстырмалы биохимия және физиология С. 122 (1): 115–120. дои:10.1016 / S0742-8413 (98) 10093-2. PMID  10190035.
  11. ^ M. A. Baars & S.S. Oosterhuis, «Еркін хитобиаза, шаян тәрізділердің өсуіне арналған фермент», NIOZ 2006 жылдық есебі (PDF), Нидерланды Корольдігінің теңізді зерттеу институты, Texel, 62-64 б., Мұрағатталған түпнұсқа (PDF) 2011-07-20
  12. ^ А.Р. Сингх, В.Х. Лоуренс, Дж. Аутиан (1972). «Егеуқұйрықтардағы фталат эфирлерінің тератогенділігі». Фармацевтикалық ғылымдар журналы. 61 (1): 51–55. дои:10.1002 / jps.2600610107.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  13. ^ А.Р. Сингх, В.Х. Лоуренс, Дж. Аутиан (1975). «Аналық-фетальды беру 14C-Di-2-этилгексилфталат және 14Е-егеуқұйрықтардағы С-диэтилфталат ». Фармацевтикалық ғылымдар журналы. 64 (8): 1347–1350. дои:10.1002 / jps.2600640819. PMID  1151708.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  14. ^ Л.Эрл Грей және басқалар. (2006). «Қоршаған ортаға қарсы антиандрогендер мен андрогендердің сүтқоректілердің репродуктивті дамуына кері әсері». Халықаралық андрология журналы. 29 (1): 96–104. дои:10.1111 / j.1365-2605.2005.00636.x.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  15. ^ Kembra L. Howdeshell және басқалар. (2008). «Бес фталат эфирінің қоспасы кумулятивтік, дозалық-аддитивті тәртіпте Спраг-Доули егеуқұйрығында ұрықтың тестостерон өндірісін тежейді». Токсикологиялық ғылымдар. 105 (1): 153–165. дои:10.1093 / toxsci / kfn077. PMID  18411233.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  16. ^ Kembra L. Howdeshell және басқалар. (2008). «Фталат эфирлерінің жеке және аралас ерлер зертханалық егеуқұйрықтарындағы репродуктивті дамудың қалыптан тыс дамуына әсер ету механизмдері». Экологиялық зерттеулер. 108 (2): 168–176. Бибкод:2008ER .... 108..168H. дои:10.1016 / j.envres.2008.08.009. PMID  18949836.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  17. ^ Шанна Х.Суан (2008). «Адамдардың репродуктивтік нәтижелеріне және денсаулықтың басқа нүктелеріне қатысты қоршаған ортаға фталат әсер етуі». Экологиялық зерттеулер. 108 (2): 177–184. Бибкод:2008ER .... 108..177S. дои:10.1016 / j.envres.2008.08.007. PMC  2775531. PMID  18949837.