Кротон қышқылы - Crotonic acid

Кротон қышқылы
Атаулар
	IUPAC атауы (2E) -Бірақ-2-эно қышқылы
	Басқа атаулар (E) -Бірақ-2-эно қышқылы; (E) -2-Бутеной қышқылы; Кротон қышқылы; транс-2-бутеной қышқылы; β-метилакрил қышқылы; 3-метилакрил қышқылы
Идентификаторлар
CAS нөмірі	107-93-7 ;
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет; Интерактивті сурет;
Чеби	Чеби: 41131 ;
ЧЕМБЛ	ChEMBL1213528 ;
ChemSpider	552744 ;
DrugBank	DB02074 ;
ECHA ақпарат картасы	100.003.213
PubChem CID	637090;
UNII	YW5WZZ4O5Q ;
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID30880973 ;
	InChI InChI = 1S / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6) / b3-2 + Кілт: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N ; InChI = 1 / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6) / b3-2 + Кілт: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH;
	КҮЛІМДЕР C / C = C / C (O) = O; O = C (O) / C = C / C;
Қасиеттері
Химиялық формула	C4H6O2
Молярлық масса	86.090 г · моль−1
Тығыздығы	1,02 г / см3
Еру нүктесі	70 - 73 ° C (158 - 163 ° F; 343 - 346 K)
Қайнау температурасы	185 - 189 ° C (365 - 372 ° F; 458 - 462 K)
Қышқылдық (бҚа)	4.69
Қауіпті жағдайлар
Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы	SIRI.org
Байланысты қосылыстар
Басқа аниондар	кротонат
Байланысты карбон қышқылдары	пропион қышқылы; акрил қышқылы; май қышқылы; сукин қышқылы; алма қышқылы; шарап қышқылы; фумар қышқылы; пентаной қышқылы; тетрол қышқылы
Байланысты қосылыстар	бутанол; бутиральдегид; кротональдегид; 2-бутанон
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	тексеру (бұл не ?)
	Infobox сілтемелері

Кротон қышқылы ((2E) -бірақ-2-эно қышқылы) қысқа тізбек қанықпаған карбон қышқылы, CH формуласымен сипатталған₃CH = CHCO₂H. оны кротон қышқылы деп атайды, өйткені оны а деп қате ойлаған сабындану өнімі кротон майы.^[2] Ол ыстық судан түссіз инелер ретінде кристалданады. The cis-исомер кротон қышқылы деп аталады изокротон қышқылы. Кротон қышқылы суда және көптеген органикалық еріткіштерде ериді. Оның иісі ұқсас май қышқылы.

Өндіріс

Кротон қышқылын бірнеше әдіспен алуға болады:

арқылы тотығу туралы кротональдегид:^[3]^:230

арқылы Кноевенагель конденсациясы туралы ацетальдегид бірге малон қышқылы жылы пиридин:^[3]^:229

немесе сілтілі гидролиз арқылы аллил цианид молекулааралық қайта түзуден кейін қос байланыс:^[4]^[5]

Сонымен қатар, ол кезінде қалыптасады айдау туралы 3-гидроксибутир қышқылы:^[6]

Қасиеттері

Кротон қышқылы кристалданады моноклиникалық кристалды жүйе ішінде ғарыш тобы P21 / a (кеңістік тобы 14, позиция 3) тор параметрлері а = Кешкі 971, б = Кешкі 690, в = 775 сағат және β = 104.0°. Бірлік ұяшығында төрт формула бірлігі бар.^[7]

Реакциялар

Кротон қышқылы айналады май қышқылы арқылы гидрлеу немесе көмегімен азайту арқылы мырыш және күкірт қышқылы.^[8]

Емдеу кезінде хлор немесе бром, кротон қышқылы 2,3-дигалобутир қышқылына айналады:^[8]

Кротон қышқылы бром сутегін қосып, 3-бромутир қышқылын түзеді.^[8]^[9]

Сілтілі реакция калий перманганаты шешім береді 2,3-дигидроксибутир қышқылы.^[8]

Жылыту кезінде сірке ангидриді, кротон қышқылы қышқыл ангидриді:^[10]

Истерификация кратон қышқылын катализатор ретінде қолданатын кротон қышқылының мөлшері сәйкес келеді кротонат күрделі эфирлер:

Кротон қышқылы реакцияға түседі гипохлорлы қышқыл 2-хлор-3-гидроксибутир қышқылына дейін. Мұны азайтуға болады натрий амальгамы дейін май қышқылы, күкірт қышқылымен түзілуі мүмкін 2-хлорбутен қышқылы, хлорлы сутекпен 2,3-дихлорбутен қышқылына дейін немесе калий этоксиді 3-метилоксиран-2-карбон қышқылына дейін.^[11]

Қатысуымен кротон қышқылы альфа күйінде аммиакпен әрекеттеседі сынап (II) ацетаты. Бұл реакция қамтамасыз етеді DL-треонин.^[12]

Пайдаланыңыз

Кротон қышқылы негізінен винилацетатпен комономер ретінде қолданылады.^[13] Алынған сополимерлер бояуларда қолданылады және желімдер.^[14]

Кротонилхлорид реакцияға түседі N-этил-2-метиланилин (N-этил-o-толудиин) қамтамасыз ету кротамитон, қарсы агент ретінде қолданылады қышыма.^[15]

Қауіпсіздік

Оның LD₅₀ 1 г / кг құрайды (ауызша, егеуқұйрықтар).^[14] Бұл көзді, теріні және тыныс алу жүйесін тітіркендіреді.^[13]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

^ Доусон, R. M. C .; т.б. (1959). Биохимиялық зерттеулерге арналған мәліметтер. Оксфорд: Clarendon Press.
^ Чисхольм, Хью, ред. (1911). «Кротон қышқылы». Britannica энциклопедиясы. 7 (11-ші басылым). Кембридж университетінің баспасы. б. 511.
^ ^а ^б Бейер, Ганс; Уолтер, Вольфганг (1984). Organische Chemie (неміс тілінде). Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. ISBN 3-7776-0406-2.
^ Ринн, А .; Толлендер, Б. (1871). «Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril» [Аллил цианиді немесе кротононитрил туралы]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 159 (1): 105–109. дои:10.1002 / jlac.18711590110.
^ Pomeranz, C. (1906). «Ueber Allylcyanid und Allylsenföl» [Аллил цианид және аллил қыша майы туралы]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 351 (1–3): 354–362. дои:10.1002 / jlac.19073510127.
^ Бейлштейн, Ф. (1893). Handbuch der organischen Chemie (неміс тілінде). 1 (3-ші басылым). Verlag Leopold Voss. б. 506.
^ Шимизу, С .; Кекка, С .; Кашино, С .; Хайса, М. (1974). «Топохимиялық зерттеулер. III. Кротон қышқылының кристалды және молекулалық құрылымдары, CH₃CH = CHCO₂H, және кротонамид, CH₃CH = CHCONH₂". Жапония химиялық қоғамының хабаршысы. 47 (7): 1627–1631. дои:10.1246 / bcsj.47.1627.
^ ^а ^б ^в ^г. Хайлброн (1953). «Кротон қышқылы». Органикалық қосылыстардың сөздігі. 1: 615.
^ Ловен, Дж. М .; Йоханссон, Х. (1915). «Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure» [Бутир қышқылының құрамында күкірт бар β-орынбасу туындылары]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 48 (2): 1254–1262. дои:10.1002 / cber.19150480205.
^ Клевер, А.М .; Ричмонд, Г.Ф. (1903). «Органикалық пероксидтер мен пераксидтердің гидролизі». American Chemical журналы. 29 (3): 179–203.
^ Бейлштейн, Ф. (1893). Handbuch der organischen Chemie (неміс тілінде). 1 (3-ші басылым). Verlag Leopold Voss. б. 562.
^ Картер, Х. Е .; West, H. D. (1955). "dl-Треонин «. Органикалық синтез.; Ұжымдық көлем, 3, б. 813
^ ^а ^б Кіру Butensäuren. мекен-жайы: Römpp Online. Георг Тиеме Верлаг, алынған 7 қаңтар 2020 ж.
^ ^а ^б Шульц, Р. П .; Блюменштейн, Дж .; Kohlpaintner, C. (2005). «Кротональдегид және кротон қышқылы». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ. дои:10.1002 / 14356007.a08_083.
^ Климан, А .; Энгель, Дж. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 5 (2-ші шығарылым және жаңартылған ред.). Штутгарт және Нью-Йорк: Георг Тиеме Верлаг. б. 251. ISBN 3-13-558402-X.

[1] Доусон, R. M. C .; т.б. (1959). Биохимиялық зерттеулерге арналған мәліметтер. Оксфорд: Clarendon Press.

[2] Чисхольм, Хью, ред. (1911). «Кротон қышқылы». Britannica энциклопедиясы. 7 (11-ші басылым). Кембридж университетінің баспасы. б. 511.

[Beyer-3] а ^б Бейер, Ганс; Уолтер, Вольфганг (1984). Organische Chemie (неміс тілінде). Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. ISBN 3-7776-0406-2.

[Tollens-4] Ринн, А .; Толлендер, Б. (1871). «Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril» [Аллил цианиді немесе кротононитрил туралы]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 159 (1): 105–109. дои:10.1002 / jlac.18711590110.

[Pomeranz-5] Pomeranz, C. (1906). «Ueber Allylcyanid und Allylsenföl» [Аллил цианид және аллил қыша майы туралы]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 351 (1–3): 354–362. дои:10.1002 / jlac.19073510127.

[Beilstein-6] Бейлштейн, Ф. (1893). Handbuch der organischen Chemie (неміс тілінде). 1 (3-ші басылым). Verlag Leopold Voss. б. 506.

[Shimizu-7] Шимизу, С .; Кекка, С .; Кашино, С .; Хайса, М. (1974). «Топохимиялық зерттеулер. III. Кротон қышқылының кристалды және молекулалық құрылымдары, CH₃CH = CHCO₂H, және кротонамид, CH₃CH = CHCONH₂". Жапония химиялық қоғамының хабаршысы. 47 (7): 1627–1631. дои:10.1246 / bcsj.47.1627.

[DOC-8] а ^б ^в ^г. Хайлброн (1953). «Кротон қышқылы». Органикалық қосылыстардың сөздігі. 1: 615.

[Loven-9] Ловен, Дж. М .; Йоханссон, Х. (1915). «Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure» [Бутир қышқылының құрамында күкірт бар β-орынбасу туындылары]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 48 (2): 1254–1262. дои:10.1002 / cber.19150480205.

[Clover-10] Клевер, А.М .; Ричмонд, Г.Ф. (1903). «Органикалық пероксидтер мен пераксидтердің гидролизі». American Chemical журналы. 29 (3): 179–203.

[Beilstein2-11] Бейлштейн, Ф. (1893). Handbuch der organischen Chemie (неміс тілінде). 1 (3-ші басылым). Verlag Leopold Voss. б. 562.

[12] Картер, Х. Е .; West, H. D. (1955). "dl-Треонин «. Органикалық синтез.; Ұжымдық көлем, 3, б. 813

[:0-13] а ^б Кіру Butensäuren. мекен-жайы: Römpp Online. Георг Тиеме Верлаг, алынған 7 қаңтар 2020 ж.

[Schulz-14] а ^б Шульц, Р. П .; Блюменштейн, Дж .; Kohlpaintner, C. (2005). «Кротональдегид және кротон қышқылы». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ. дои:10.1002 / 14356007.a08_083.

[15] Климан, А .; Энгель, Дж. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 5 (2-ші шығарылым және жаңартылған ред.). Штутгарт және Нью-Йорк: Георг Тиеме Верлаг. б. 251. ISBN 3-13-558402-X.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Атаулар


IUPAC атауы (2E) -Бірақ-2-эно қышқылы
Басқа атаулар (E) -Бірақ-2-эно қышқылы (E) -2-Бутеной қышқылы Кротон қышқылы транс-2-бутеной қышқылы β-метилакрил қышқылы 3-метилакрил қышқылы
Идентификаторлар
CAS нөмірі	107-93-7^N
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет Интерактивті сурет
Чеби	Чеби: 41131^Y
ЧЕМБЛ	ChEMBL1213528^Y
ChemSpider	552744^Y
DrugBank	DB02074^Y
ECHA ақпарат картасы	100.003.213
PubChem CID	637090
UNII	YW5WZZ4O5Q^N
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID30880973
InChI InChI = 1S / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6) / b3-2 +^Y Кілт: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N^Y InChI = 1 / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6) / b3-2 + Кілт: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
КҮЛІМДЕР C / C = C / C (O) = O O = C (O) / C = C / C
Қасиеттері
Химиялық формула	C₄H₆O₂
Молярлық масса	86.090 г · моль⁻¹
Тығыздығы	1,02 г / см³
Еру нүктесі	70 - 73 ° C (158 - 163 ° F; 343 - 346 K)
Қайнау температурасы	185 - 189 ° C (365 - 372 ° F; 458 - 462 K)
Қышқылдық (бҚ_а)	4.69 ^[1]
Қауіпті жағдайлар
Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы	SIRI.org
Байланысты қосылыстар
Басқа аниондар	кротонат
Байланысты карбон қышқылдары	пропион қышқылы акрил қышқылы май қышқылы сукин қышқылы алма қышқылы шарап қышқылы фумар қышқылы пентаной қышқылы тетрол қышқылы
Байланысты қосылыстар	бутанол бутиральдегид кротональдегид 2-бутанон
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N тексеру (бұл не ^YN ?)
Infobox сілтемелері