Хлоранил - Chloranil
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы 2,3,5,6-тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион | |
| Басқа атаулар б-Хлоранил; Тетрахлоро-1,4-бензохинон; Тетрахлор-б-бензохинон | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| Чеби | |
| ЧЕМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.003.887  |
| EC нөмірі |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| RTECS нөмірі |
|
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C6Cl4O2 | |
| Молярлық масса | 245.86 г · моль−1 |
| Сыртқы түрі | Сары қатты |
| Еру нүктесі | 295 - 296 ° C (563 - 565 ° F; 568 - 569 K) |
| -112.6·10−6 см3/ моль | |
| Қауіпті жағдайлар | |
| GHS пиктограммалары |   |
| GHS сигнал сөзі | Ескерту |
| H315, H319, H400, H410 | |
| P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P501 | |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
Хлоранил Бұл хинон С молекулалық формуласымен6Cl4O2. Тетрахлор-1,4-бензохинон деп те аталады, ол сары қатты зат. Ата-аналық бензохинон сияқты, хлоранил - жазық молекула[2] ол жұмсақ тотықтырғыш ретінде жұмыс істейді.
Синтез және реагент ретінде қолдану
Хлоранил беру үшін фенолды хлорлау арқылы өндіріледі гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-бір («гексахлорфенол»). Осы диенондағы дихлорметилен тобының гидролизі хлоранил береді:[3]
- C6H5OH + 6 Cl2 → C6Cl6O + 6 HCl
- C6Cl6O + H2O → C6Cl4O2 + 2 HCl
Хлоранил сутегі акцепторы ретінде қызмет етеді. Бұл хинонның өзіне қарағанда электрофильді. Ол конверсия сияқты хош иістендіру реакциялары үшін қолданылады циклогексадиендер бензол туындыларына[4]
Хлоранил тегін екінші реттік аминдерді сынау үшін қолданылады. Бұл тесттің болуын тексеру үшін пайдалы пролин туындылар. Бұл сонымен қатар екінші реттік аминді сәтті депротекциялау үшін жақсы сынақ. Екінші реттік аминдер хлоранилмен әрекеттесіп, аминге байланысты қоңыр / қызыл / қызғылт-сары туынды береді. Бұл реакцияларда амин хлоридті хинон сақинасынан ығыстырады.
Коммерциялық қосымшалар
Бұл көптеген бояғыштардың ізашары, мысалы 23. пигментті күлгін және диазиксон (AZQ), қатерлі ісікке қарсы химиялық ем.
Сондай-ақ қараңыз
Әдебиеттер тізімі
- ^ Хлоранил кезінде Сигма-Олдрич
- ^ Дж. Лю, С.В.Розоха, И.С.Неретин және Дж.К.Кочи, «Хинондар электронды акцептор ретінде. Рентгендік құрылымдар, спектрлік (ЭПР, ультрафиолет), олардың қысқартылған анион радикалдарының электронды-трансактивті реакциялары және байланыс иондарының жұптары» журналы Американдық химиялық қоғам 2006 2006, 16708-16719.дои:10.1021 / ja066471o
- ^ Франсуа Мюллер және Лилиан Каиллард «Хлорофенолдар» Ульманның өнеркәсіптік химия энциклопедиясында Wiley-VCH, Вайнхайм, 2011 ж. дои:10.1002 / 14356007.a07_001.pub2
- ^ «Хлоранил» ішіндегі Дерек Р. Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы, 2001, Джон Вили. дои:10.1002 / 047084289X.rc057
Сыртқы сілтемелер
- Хлоранил пестицидтердің қасиеттері туралы мәліметтер базасында (PPDB)