Ширал бассейні - Chiral pool - Wikipedia

The бассейн бұл синтезде қолданылатын «табиғатпен қамтамасыз етілген энантиопураның көптеген құрылыс материалдарының жиынтығы».[1][2] Ширал бассейніне салымшылар болып табылады аминқышқылдары, қанттар, және терпендер. Оларды пайдалану тиімділігін жақсартады жалпы синтез. Хираль бассейні алдын-ала дайындалған көміртегі қаңқасын ғана емес, сонымен қатар жасайды ширализм әдетте реакция реттілігінің қалған бөлігінде сақталады.

Бұл стратегия әсіресе пайдалы молекула арзан энантиопуралық табиғи өнімдерге ұқсас болған жағдайда өте пайдалы. Көптеген жағдайларда қолайлы энантиопуралық бастапқы материалдарды анықтау мүмкін емес. Шираль бассейнін пайдаланудың баламасы болып табылады асимметриялық синтез, бұл арқылы ахиральды прекурсорлар қолданылады немесе рацемиялық аралықтар шешіледі.

Мысалдар

Қолдану етістік (қызыл түспен) паклитаксел препаратының ізашары ретінде.[1]

Хираль бассейнін пайдалану ісікке қарсы препараттың синтезімен көрінеді паклитаксел (Таксол). Хираль бассейнінің құрамына кіретін C10 прекурсорлық вербенонның қосылуы паклитакселді өндіруді көптеген баламаларға қарағанда тиімдірек етеді.

Бөлігін құру үшін Chiral бассейнінің синтезі қолданылады эпотилон (паклитакселге балама) қол жетімді энантиопурадан (-) - пантолактон.[3]

Шираль бассейнінің басқа мақсаттары

Құрылыс материалы ретінде қызмет етуден басқа жалпы синтез, хираль бассейні өндіруге арналған асимметриялық катализаторлар, chiral топтарды қорғау, және шешуші агенттер.[4]

Ширал бассейнінен шыққан Chiral ligands
Synth-Chiraphos.png

Асимметриялық катализ щираль лигандарына сүйенеді, олар өз кезегінде жалпы хираль бассейнінен алынады. Мысалы, энантиопюр 2,3-бутандиол, қол жетімді шарап қышқылы, синтездеу үшін қолданылады хирафос, асимметриялық гидрлеу үшін қолданылатын катализаторлардың құрамдас бөлігі:[5]

Ширал бассейнінен шыққан Chiral реактивтері
Synth-Chiraphos.png

Дизопинокамфилборан болып табылады органоборан үшін пайдалы асимметриялық синтез туралы қайталама алкогольдер. Ол алынған гидроборация туралы α-пинен, жалпы дитерпен чираль бассейнінің мүшесі.[6]

Шираль бассейнінен агенттерді шешу

Ерітінділердің көпшілігі, көбісі табиғи өнімдер немесе олардың туындылары болып табылады. Иллюстративті -алма қышқылы, алманың құрамында болатын дикарбон қышқылы. Ол шешу үшін қолданылады α-фенилэтиламин, өзін-өзі шешетін жан-жақты агент.[7]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б Брилл, Захари Г .; Кондекс, Мэттью Л .; Тинг, Чи П .; Маймоне, Томас Дж. (2017). «Chiral бассейнінде кешенді терпен табиғи өнімдерінің жалпы синтезінде жүру». Химиялық шолулар. 117 (18): 11753–11795. дои:10.1021 / acs.chemrev.6b00834. PMC  5638449. PMID  28293944.
  2. ^ Касираги, Джованни .; Занарди, Франка .; Рассу, Глория .; Спану, Пьетро. (1995). «Биоактивті көмірсулар мен алкалоидтарға стереоселективті тәсілдер - Chiral бассейнінен алынған соңғы синтездерге назар аудару». Химиялық шолулар. 95 (6): 1677–1716. дои:10.1021 / cr00038a001.
  3. ^ Ульрих Клар; т.б. (2005). «Эпотилондардың C1-C6 фрагментінің тиімді Chiral пулының синтезі». Синтез. 2005 (2): 301–305. дои:10.1055 / с-2004-834936.
  4. ^ Блейзер, Ханс Ульрих (1992). «Хираль бассейні энанциоселективті катализаторлар мен қосалқы заттар көзі ретінде». Химиялық шолулар. 92 (5): 935–952. дои:10.1021 / cr00013a009.
  5. ^ М.Д.Фризук, Б.Боснич (1977). «Асимметриялық синтез. Оптикалық белсенді аминқышқылдарын каталитикалық гидрлеу әдісімен алу». Дж. Хим. Soc. 99 (19): 6262–6267. дои:10.1021 / ja00461a014. PMID  893889.
  6. ^ Lane, C. F .; Дэниэлс, Дж. Дж. (1972). «(-) - изопинкамфеол». Органикалық синтез. 52: 59. дои:10.15227 / orgsyn.052.0059.
  7. ^ A. W. Ingersoll (1937). «D- ЖӘНЕ l-α-Фенилэтиламин». Органикалық синтез. 17: 80. дои:10.15227 / orgsyn.017.0080.