Калицин - Calicene - Wikipedia

Калицин
Calicene.svg
Атаулар
IUPAC атауы
5- (2-Циклопропен-1-илденен) -1,3-циклопентадиен
Басқа атаулар
Триапентафульвален
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
Қасиеттері
C8H6
Молярлық масса102.136 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Калицин немесе триапентафульвален Бұл көмірсутегі туралы фулвален класы бірге химиялық формула C8H6, а циклопентадиен сақина және а циклопропен байланыстыратын сақина қос байланыс. Оның атауы латын тілінен алынған каликс оның пішінінен «бокал» деген мағынаны білдіреді.

Қасиеттері

Екі сақинаның заряды айтарлықтай резонанстық әсер етеді, нәтижесінде полярлы құрылым пайда болады.

Өте жоғары резонанстық энергияны болжайды Гюккел әдісі,[1] бірақ оның резонанс энергиясы жоғары емес, орталық қос байланыс поляризацияланған үшбұрышты сақинаның көміртек атомына ішінара оң заряд және бес бұрышты сақинаның көміртек атомына ішінара теріс заряд бар Гюккелдің ережесі құрамында 2 болатын сақиналардың тұрақтылығыπ электрондар және сәйкесінше 6 электрон. Калиценнің дипольдік моменті 4,66-ға тең болдыД..[2]Екі немесе одан да көп калицен суббірліктері бар бірнеше қосылыстар хош иісті болып табылады, мысалы транс-биалицен[2] (сақиналы қосылыс) немесе поли-2,7- [N] калицендер (тізбекті қосылыс)[3]

Оны дайындауға бірнеше әрекетке қарамастан, ата-аналық калицин осы уақытқа дейін синтездеу әрекетін жоққа шығарды.[4] Алайда 1,2,3,4,5,6-гексафенилкалицен дайындалып, эксперименттік диполь моменті 6,3 D өлшенді.[5]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Шаад, Л. Дж .; Б. Андес Гесс, кіші (2001). «Dewar Resonance Energy». Химиялық шолулар. 101 (5): 1465–1476. дои:10.1021 / cr9903609.
  2. ^ а б Озиминский, В.П .; M. Palusia (2013). «Бикалиценнің қолайсыз хош иістігін алу». Физикалық химия Химиялық физика. 15 (9): 3286–3293. Бибкод:2013PCCP ... 15.3286O. дои:10.1039 / C2CP43426A. PMID  23358331.
  3. ^ Ратанадачанакин, Тавалрат; Collier, Willard E. R. (2015). «Поли-2,7- [N] калицендер қатарының хош иістілігі» (PDF). Maejo Халықаралық Ғылым және Технология Журналы. 9 (1): 21–31.
  4. ^ де Мейджере, Армин (2014). Хоубен-Вейл Органикалық химия әдістері т. E 17d, 4-басылым қосымшасы: карбоциклді үш мүшелі сақиналы қосылыстар, циклопропендер, автор индексі, қосылыс индексі. Штутгарт: Георг Тием Верлаг. б. 2967. ISBN  978-3131819741.
  5. ^ Агранат, Израиль; Бергманн, Эрнст Д. (1965-01-01). «Гексафенилтриапентафулвален». Химиялық байланыс (Лондон). 0 (21): 512–513. дои:10.1039 / C19650000512. ISSN  0009-241X.