Borsche-Drechsel циклизациясы - Borsche–Drechsel cyclization
| Borsche-Drechsel циклизациясы | |
|---|---|
| Есімімен аталды | Вальтер Борше Эдмунд Дрехсел |
| Реакция түрі | Сақина түзу реакциясы |
| Идентификаторлар | |
| RSC онтологиялық идентификатор | RXNO: 0000532 |
The Borsche-Drechsel циклизациясы Бұл химиялық реакция тетрагидрокарбазолдарды синтездеу үшін циклогексанон арилгидразондарының қышқыл-катализденген циклизациясы арқылы қолданылады. Алғаш рет реакцияны Эдмунд Дрехсел 1888 жылы сипаттаған[1] және Вальтер Боршенің 1908 ж.[2]
Borsche-Drechsel циклизациясы - бұл қадамның басты кезеңі Borsche-Drechsel карбазолының синтезі, бірінші қадамда қайда фенилгидразин болып табылады қоюландырылған бірге циклогексанон циклогексанон фенилгидразон түзеді, ал соңғы сатыда алынған тетрагидрокарбазол тотықтырылады карбазол өзі.
Механизм
Әдебиетте реакция сипатталған[3] іс-қимылға ұқсас тәсілмен жүру ретінде Фишер индол синтезі.
Мұнда қышқыл-катализденетін протонды тасымалдау алдымен циклогексанон фенилгидразонды түрлендіреді 1 аралыққа 2. Кейіннен жылу пайда болады сигматропты реакция өндіру үшін пайда болады 3протонирленген және циклға айналған 4. Жою аммиак содан кейін соңғы өнім тетрагидрокарбазолға әкеледі 5.
Сондай-ақ қараңыз
Әдебиеттер тізімі
- ^ Э.Дречсел (1888). «Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen». Дж. Практ. Хим. (неміс тілінде). 38 (1): 65–74. дои:10.1002 / prac.18880380105.
- ^ В.Борше (1908). «Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte и W. Bothe.)». Джастус Либигс Анн. Хим. (неміс тілінде). 359 (1–2): 49–80. дои:10.1002 / jlac.19083590103.
- ^ Lie, J. J. (2009). Реакциялардың атауы. Спрингер. б. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.