(Бис (трифторацетокси) йодо) бензол - (Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene
 | |
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы фенил {бис [(трифторацетил) окси]} - λ3-иодан | |
| Басқа атаулар Фенилийодин бис (трифторацетат); PIFA | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.018.462  |
| EC нөмірі |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C10H5F6МенO4 | |
| Молярлық масса | 430.041 г · моль−1 |
| Қауіпті жағдайлар | |
| GHS пиктограммалары |  |
| GHS сигнал сөзі | Ескерту |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 тексеру (бұл не   ?) | |
| Infobox сілтемелері | |
(Бис (трифторацетокси) йодо) бензол, C
6H
5I (OCOCF.)
3)
2, Бұл гипервалентті йод реактив ретінде қолданылатын қосылыс органикалық химия. Оның көмегімен жүзеге асырылуы мүмкін Hofmann қайта құру қышқыл жағдайда.[1]
Дайындық
Барлық арылдың синтезі гипервалентті йод қосылыстар басталады йодобензол. Қоспаны йодобензолдың қоспасымен реакциялау арқылы дайындауға болады трифтороператикалық қышқыл және трифторлы сірке қышқылы синтезіне ұқсас әдісте (диацетоксиодо) бензол:[1]
Сондай-ақ, оны диацетоксиодобензолды (сатылымда бар қосылыс) трифторацет қышқылында қыздырып еріту арқылы дайындауға болады:[2]
Қолданады
Бұл а-ны түрлендіруге де әкеледі гидразон а диазо қосылыс, мысалы диазо-тиокетон байланысы. Ол сондай-ақ түрлендіреді тиоацеталдар олардың ата-аналарына карбонил қосылыстар.
Hofmann қайта құру
The Hofmann қайта құру декарбонилдену реакциясы болып табылады, оның көмегімен ан амид түрлендіріледі амин арқылы изоцианат аралық. Әдетте, бұл өте қарапайым жағдайларда жүзеге асырылады.[3][4]
Сондай-ақ, реакцияны сулы қышқылдық жағдайында су ерітіндісіндегі гипервалентті йод қосылысы арқылы сол аралық арқылы жүргізуге болады.[1] Жылы жарияланған мысал Органикалық синтез түрлендіру болып табылады циклобутанкарбоксамид, бастап оңай синтезделеді циклобутилкарбон қышқылы, дейін циклобутиламин.[2] The біріншілік амин бастапқыда ол ретінде қатысады трифторацетат тұз түрлендіруге болады гидрохлорид тұзы өнімді тазартуды жеңілдету үшін.[1][2]
Пайдаланылған әдебиеттер
- ^ а б c г. Обе, Джеффри; Фел, Чарли; Лю, Ружанг; Маклеод, Майкл С .; Мотивала, Хашим Ф. (1993). «6.15 Гофманн, Курций, Шмидт, Лоссен және осыған байланысты реакциялар». Гетероатомдық манипуляциялар. Кешенді органикалық синтез II. 6. 598-635 беттер. дои:10.1016 / B978-0-08-097742-3.00623-6. ISBN 9780080977430.
- ^ а б c Бадам, М.Р .; Штиммель, Дж.Б .; Томпсон, Э. А .; Лудон, Г.М. (1988). «Хофманның жұмсақ қышқыл жағдайында қайта құру [көмегіменМен,Мен-Bis (Трифторацетокси)] Йодобензол: Циклобутанекарбоксамидтен циклобутиламин гидрохлориді «. Органикалық синтез. 66: 132. дои:10.15227 / orgsyn.066.0132.; Ұжымдық көлем, 8, б. 132
- ^ Уоллис, Эверетт С .; Лейн, Джон Ф. (1946). «Гофман реакциясы». Органикалық реакциялар. 3 (7): 267–306. дои:10.1002 / 0471264180.or003.07.
- ^ Суррей, Александр Р. (1961). «Хофман реакциясы». Органикалық химиядағы реакцияларды атаңыз (2-ші басылым). Академиялық баспасөз. 134-136 бет. ISBN 9781483258683.